2,5-bis(1-methylethyl)pyrazin-N-oxide | 65257-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,5-bis(1-methylethyl)pyrazin-N-oxide
• 英文别名: 2,5-di-iso-propylpyrazine 1-oxide；2,5-Disoprpopylpyrazine 1-oxide；2,5-diisopropylpyrazine 1-oxide；2,5-diisopropylpyrazine N-oxide；3,6-diisopropylpyrazine 1-oxide；2,5-Di-i-propylpyrazin-1-oxid；Pyrazine, 2,5-bis(1-methylethyl)-, 1-oxide；1-oxido-2,5-di(propan-2-yl)pyrazin-1-ium
• CAS: 65257-57-0
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O
• 分子量: 180.25
• InChiKey: ASJHMEZPXNQLNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(1-methylethyl)pyrazin-N-oxide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 6.0h， 以65%的产率得到2-chloro-3,6-di(iso-propyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  来自鳄鱼粘杆菌和海洋细菌的新型吡嗪

  摘要：

  使用 CLSA 或 SPME 顶空方法收集了来自北海的 2 株粘杆菌 Chondromyces crocatus 和 7 株海洋 Alphaproteobacteria 释放的挥发物，并通过 GC-MS 进行分析。在 C. crocatus 的提取物中鉴定出属于不同类别的 27 种吡嗪。2,5-二烷基吡嗪和相关的3-甲氧基-2,5-二烷基吡嗪占主导地位。从天然来源获得了几种吡嗪，如 2-(1-甲基乙烯基)-5-(1-甲基乙基)吡嗪 (7) 和具有甲基、异丙基、异丁基或仲丁基侧链的 3-甲氧基-2,5-二烷基吡嗪首次。鉴定必须依赖合成参考材料，这些参考材料是使用 Furstner 铁催化的氯吡嗪与格氏试剂偶联或叠氮酮缩合获得的关键步骤。合成材料允许鉴定两种以前未知的细菌来源的菠萝甲虫 Carpophilus humeralis 引诱剂，即 3-甲氧基-2-(1-甲基丙基)-5-(2-甲基丙基)吡嗪

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500280
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3,6-diisopropylpyrazine 1-oxide 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium formate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2,5-bis(1-methylethyl)pyrazin-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Akita, Yasuo; Ohta, Akihiro, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 8, p. 1325 - 1328

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient<i>N</i>-Oxidation of Pyrazines
  作者：Akihiro Ohta、Masakatsu Ohta

  DOI：10.1055/s-1985-31163

  日期：——
• Discovery of (Dihydro)pyrazine <i>N</i>-Oxides via Genome Mining in <i>Pseudomonas</i>
  作者：Ashley M. Kretsch、Gina L. Morgan、Jillian Tyrrell、Emily Mevers、Isabelle Vallet-Gély、Bo Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01944

  日期：2018.8.17

  Overexpression of the Pseudomonas virulence factor (pvf) biosynthetic operon led to the identification of a family of pyrazine N-oxides (PNOs), including a novel dihydropyrazine N,N'-dioxide (dPNO) metabolite. The nonribosomal peptide synthetase responsible for production of (d)PNOs was characterized, and a biosynthetic pathway for (d)PNOs was proposed. This work highlights the unique chemistry catalyzed by pvf-encoded enzymes and sets the stage for bioactivity studies of the metabolites produced by the virulence pathway.
• Inoue, Masami; Abe, Reiko; Tamamura, Hideo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1291 - 1296
  作者：Inoue, Masami、Abe, Reiko、Tamamura, Hideo、Ohta, Minoru、Asami, Keiko、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Coupling Reaction of Chloropyrazines and Their N-Oxides with Tetraphenyltin
  作者：Akihiro Ohta、Masakatsu Ohta、Tokuhiro Watanabe

  DOI：10.3987/r-1986-03-0785

  日期：——
• Ohta, Akihiro; Ohta, Minoru, Heterocycles, 1982, vol. 17, p. 151 - 154
  作者：Ohta, Akihiro、Ohta, Minoru

  DOI：——

  日期：——