2-phenylquinolizinium bromide | 109103-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-phenylquinolizinium bromide
• 英文别名: 2-phenyl-quinolizinylium; bromide；2-Phenyl-chinolizinylium; Bromid；2-Phenylquinolizin-5-ium;bromide
• CAS: 109103-59-5
• 化学式: Br*C₁₅H₁₂N
• 分子量: 286.171
• InChiKey: LGRMAZZJKJCESZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium picrate 、 2-phenylquinolizinium bromide 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-phenylquinolizinium picrate
  参考文献：
  名称：

  Use of the Stille Coupling Reaction on Heteroaromatic Cations:  Synthesis of Substituted Quinolizinium Salts

  摘要：

  [GRAPHICS]We describe the first efficient application of the Stills coupling reaction on heteroaromatic cations. In the presence of Pd(0)/Cul, the reaction of bromoquinolizinium salts and Various tributylstannyl compounds proceeds in satisfactory yield under mild reaction conditions, affording different substituted quinolizinium salts.

  DOI：

  10.1021/ol990626y
• 作为产物：
  描述：

  1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolizinium bromide 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 氢溴酸 、 溴 、 potassium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-phenylquinolizinium bromide
  参考文献：
  名称：

  钯介导的杂芳族阳离子官能化：喹啉鎓阳离子的比较研究

  摘要：

  描述了在杂芳族阳离子上有效的钯催化的交叉偶联反应。对Stille和Suzuki反应的比较研究表明，只有Stille反应能够在四种异构的溴喹啉鎓溴化物中的任何一种与各种锡烷之间产生有效的C-C键形成。在催化剂Pd（PPh 3）4或Pd 2（dba）3 P（o- Tol）3的存在下，乙烯基，乙炔基，芳基和杂芳基已在温和的反应条件下以令人满意的收率成功地掺入了喹啉鎓体系中。该方法代表了这类杂芳族阳离子功能上的显着改进。

  DOI：

  10.1021/jo060634+

文献信息

• 614. Quinolizines. Part II. A synthesis of alkyl- and of aryl-quinolizinium salts
  作者：E. E. Glover、Gurnos Jones

  DOI：10.1039/jr9580003021

  日期：——
• Nesmejanow; Rybinskaja, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1957, vol. 116, p. 93
  作者：Nesmejanow、Rybinskaja

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Mediated Functionalization of Heteroaromatic Cations:  Comparative Study on Quinolizinium Cations
  作者：Domingo García-Cuadrado、Ana M. Cuadro、Bernardo M. Barchín、Ana Nuñez、Tatiana Cañeque、Julio Alvarez-Builla、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1021/jo060634+

  日期：2006.10.1

  cross-coupling reaction on heteroaromatic cations is described. A comparative study of the Stille and Suzuki reactions shows that only the Stille reaction is able to produce an efficient C−C bond formation between any of the four isomeric bromoquinolizinium bromides and a variety of stannanes. In the presence of the catalysts Pd(PPh3)4 or Pd2(dba)3P(o-Tol)3, vinyl, ethynyl, aryl, and heteroaryl groups are

  描述了在杂芳族阳离子上有效的钯催化的交叉偶联反应。对Stille和Suzuki反应的比较研究表明，只有Stille反应能够在四种异构的溴喹啉鎓溴化物中的任何一种与各种锡烷之间产生有效的C-C键形成。在催化剂Pd（PPh 3）4或Pd 2（dba）3 P（o- Tol）3的存在下，乙烯基，乙炔基，芳基和杂芳基已在温和的反应条件下以令人满意的收率成功地掺入了喹啉鎓体系中。该方法代表了这类杂芳族阳离子功能上的显着改进。
• Use of the Stille Coupling Reaction on Heteroaromatic Cations:  Synthesis of Substituted Quinolizinium Salts
  作者：Bernardo M. Barchín、Jesús Valenciano、Ana M. Cuadro、Julio Alvarez-Builla, and、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1021/ol990626y

  日期：1999.8.1

  [GRAPHICS]We describe the first efficient application of the Stills coupling reaction on heteroaromatic cations. In the presence of Pd(0)/Cul, the reaction of bromoquinolizinium salts and Various tributylstannyl compounds proceeds in satisfactory yield under mild reaction conditions, affording different substituted quinolizinium salts.