1,4-diazido-1,4-dideoxyerythritol | 71232-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1,4-diazido-1,4-dideoxyerythritol
• 英文别名: 1,4-diazido-2,3-butanediol；(2S,3R)-1,4-diazidobutane-2,3-diol
• CAS: 71232-15-0
• 化学式: C₄H₈N₆O₂
• 分子量: 172.147
• InChiKey: PDHWCVRAWIIKPC-ZXZARUISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diazido-1,4-dideoxyerythritol 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以71%的产率得到meso-1,4-diamino-2,3-butanediol
  参考文献：
  名称：

  通过未保护的醇直接叠氮化制备α，ω-二氨基醇的新有效方法

  摘要：

  通过用亚硫酰氯和叠氮化钠相继处理，将未保护的戊糖醇和赤藓糖醇转化为α，ω-二叠氮基衍生物。通过催化氢转移还原得到α，ω-二氨基醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00618-1
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-sulfinyl erythritol 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到1,4-diazido-1,4-dideoxyerythritol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α,ω‐Diazidoalditol Derivatives via Both bis‐ or tris‐Cyclic Sulfites and Peracetylated α,ω‐Dibromoalditols as Bielectrophilic Intermediates

  摘要：

  The alpha,omega-diazidoalditol derivatives with erythro, threo, xylo, ribo, D-arabino, D-manno, and D-gluco configuration were efficiently synthesized, respectively, from bis- or tris-cyclic sulfite or peracetylated alpha,omega-dibromoalditol intermediates. The cyclic sulfite intermediates has the advantage to lead directly to the free alpha,omega-diazido-alpha,omega-dideoxyalditols.

  DOI：

  10.1081/car-120030470

文献信息

• Desymmetrization of <i>meso</i>-1,2-Diols by a Chiral <i>N</i>,<i>N</i>-4-Dimethylaminopyridine Derivative Containing a 1,1′-Binaphthyl Unit: Importance of the Hydroxy Groups
  作者：Hiroki Mandai、Hiroshi Yasuhara、Kazuki Fujii、Yukihito Shimomura、Koichi Mitsudo、Seiji Suga

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00992

  日期：2017.7.7

  We developed an acylative desymmetrization of meso-1,2-diols using a binaphthyl-based N,N-4-dimethylaminopyridine (DMAP) derivative 1h with tert-alcohol substituents. The reaction proceeds with a wide range of acyclic meso-1,2-diols and six-membered-ring meso-1,2-diols to provide a monoacylate selectively with a high enantiomeric ratio (er). Only 0.1 mol % of the catalyst facilitated the reaction within

  我们开发了使用基于叔萘基的N，N -4-二甲基氨基吡啶（DMAP）衍生物1h和叔醇取代基的内消旋-1,2-二醇的酰基化不对称化反应。反应以各种无环的内消旋-1，2-二醇和六元环的内消旋-1，2-二醇进行，以选择性地提供具有高对映体比率（er）的单酰化物。仅0.1mol％的催化剂在短的反应时间（3h）内促进了反应，以中等至良好的产率提供了对映体富集的单酰化产物。几个对照实验表明，催化剂1h的叔醇单元 在实现高催化活性，单酰化的化学选择性和对映选择性方面起着重要作用。
• A new efficient way to α,ω-diaminoitols by direct azidation of unprotected itols
  作者：V. Glaçon、A. El Meslouti、R. Uzan、G. Demailly、D. Beaupère

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00618-1

  日期：1996.5

  Unprotected pentitols and erythritol are transformed into α,ω-diazido derivatives by successive treatment with thionyl chloride and sodium azide. Reduction by catalytic hydrogen transfer gives the α,ω-diaminoitols.

  通过用亚硫酰氯和叠氮化钠相继处理，将未保护的戊糖醇和赤藓糖醇转化为α，ω-二叠氮基衍生物。通过催化氢转移还原得到α，ω-二氨基醇。
• Double Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition of Diazo-terminal Dialkyne: Synthesis of a New Bis(1,2,3-triazolo-1,4-oxazine)
  作者：Nejib Husein Mekni、Ahmed Baklouti

  DOI：10.3987/com-12-12516

  日期：——

  Explication of the formation of the tetracyclic isomer 4 The H and C NMR spectral data confirm the symmetrical structure proposed. In particular the H NMR spectrum shows an AB system corresponding to the allylic protons O-CH2-C=C, appearing into 5.0 ppm (JAB = 15 Hz). Moreover, the -CH2-N protons show another AB system (JAB  12 Hz) which is partially coupled with the proton of the asymmetric carbon. ANTIBACTERIAL

  以末端内消旋-1,2,3,4-二环氧丁烷为原料，经叠氮开环反应，炔丙基化和双1,3合成一种新型双(1,2,3-三唑-1,4-恶嗪)稠合杂环化合物-偶极分子内环加成。当使用 Cu(I) 作为催化剂时，没有观察到对反应结果的影响。在催化和非催化反应的两种情况下，仅获得外四环二至二稠合异构体。1,2,3-三唑和恶嗪是构成大量合成化合物的杂环。已经报道了这些杂环在各个领域的应用。例如，它们被用作抗HIV、抗过敏、抗菌、杀菌剂、除草剂、油漆、腐蚀抑制剂、杀虫剂和农用化学品。对于恶嗪及其衍生物，自从发现用作选择性抗 HIV 药物的非核苷类逆转录酶抑制剂 Efavirenz (trifluoromethyl-1,3-oxazin-2-one) 以来，引起了人们的特别兴趣。另一方面，1,3-偶极叠氮化物-炔烃环加成反应是最近在“点击化学”中应用的众所周知的反应。使用催化金属如 (Cu) 和 (Ru) 促进
• Synthesis of α,ω‐Diazidoalditol Derivatives via Both <i>bis</i>‐ or <i>tris</i>‐Cyclic Sulfites and Peracetylated α,ω‐Dibromoalditols as Bielectrophilic Intermediates
  作者：Virginie Glaçon、Mohammed Benazza、Aniss El Anzi、Daniel Beaupère、Gilles Demailly

  DOI：10.1081/car-120030470

  日期：2004.12.26

  The alpha,omega-diazidoalditol derivatives with erythro, threo, xylo, ribo, D-arabino, D-manno, and D-gluco configuration were efficiently synthesized, respectively, from bis- or tris-cyclic sulfite or peracetylated alpha,omega-dibromoalditol intermediates. The cyclic sulfite intermediates has the advantage to lead directly to the free alpha,omega-diazido-alpha,omega-dideoxyalditols.
• Synthesis of Erythritol Tetranitrate Derivatives: Functional Group Tuning of Explosive Sensitivity
  作者：Nicholas Lease、Lisa M. Kay、Geoffrey W. Brown、David E. Chavez、David Robbins、Edward F. C. Byrd、Gregory H. Imler、Damon A. Parrish、Virginia W. Manner

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03344

  日期：2020.4.3

  factors that affect explosive sensitivity is paramount to the safe handling and development new explosives molecules. Erythritol tetranitrate (ETN) is an explosive that recently has attracted significant attention in the explosives community due to its ease of synthesis and physical properties. Herein we report the synthesis of ETN derivatives using azide, nitramine and nitrate ester functional groups

  了解影响炸药敏感性的因素对于安全处理和开发新的炸药分子至关重要。四硝酸赤藓糖醇（ETN）是一种炸药，由于其易于合成和物理性质，最近在炸药界引起了广泛关注。在这里，我们报告了使用叠氮化物，硝胺和硝酸酯官能团合成ETN衍生物的方法。报告了ETN衍生物的冲击，火花和摩擦敏感性测量，计算得出的爆炸特性和晶体结构分析。爆炸性官能团的混合导致爆炸敏感性，爆炸性能以及包括室温下的熔点和物理状态在内的物理性能发生变化。总体，我们已经证明，结合官能团可以调节分子的爆炸性和物理性质。这种可调节性可能有助于开发新炸药，其特征可以改变以符合某些规格。