6-bromo-7,8-dihydroxy-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine hydrobromide | 67287-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 6-bromo-7,8-dihydroxy-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine hydrobromide
• 英文别名: SKF 80723 hydrobromide；SKF-80723 HBr；9-bromo-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine-7,8-diol;hydrobromide
• CAS: 67287-42-7
• 化学式: BrH*C₁₆H₁₆BrNO₂
• 分子量: 415.124
• InChiKey: NYAMJPQXUKPMIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-2-苯基-2-羟基乙胺 在 硫酸 、 溴 、 三溴化硼 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-bromo-7,8-dihydroxy-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-3-烯丙基-6-溴-7,8-二羟基-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因，一种新的高亲和力D1多巴胺受体配体：合成与构效关系。

  摘要：

  7,8-二羟基-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因形成一系列对D1多巴胺受体具有高亲和力的化合物。先前已证明6-氯衍生物具有增强的亲和力，选择性和激动剂活性。为了研究取代6-氯取代6-溴的效果，我们合成了一系列化合物并评估了它们对D1受体的亲和力。结果表明6-溴衍生物与6-氯衍生物具有几乎相同的亲和力，这一发现与D1拮抗剂7-卤代-8-羟基-1-苯基-2,3,4,5-相似。四氢-1H-3-苯并ze庚因系列。从目前的工作来看，3-allyl-6-bromo-7,8-dihydroxy-1-phenyl-2,3,4，

  DOI：

  10.1021/jm00116a004

文献信息

• Synthesis and renal vasodilator activity of some dopamine agonist 1-aryl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine-7,8-diols: halogen and methyl analogs of fenoldopam
  作者：Joseph Weinstock、David L. Ladd、James W. Wilson、Charles K. Brush、Nelson C. F. Yim、Gregory Gallagher、Mary E. McCarthy、Joanne Silvestri、Henry M. Sarau

  DOI：10.1021/jm00161a029

  日期：1986.11

  Certain 6-halo-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines were found to be potent D-1 dopamine agonists. The 1-(4-hydroxyphenyl) analogues did not have central nervous system activity because their high polarity inhibited entry into the brain. However, these compounds were potent renal vasodilators. Fenoldopam, the 6-chloro analogue, is an especially significant member of the series, and its synthesis

  发现某些6-卤代-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因是有效的D-1多巴胺激动剂。1-（4-羟苯基）类似物不具有中枢神经系统活性，因为它们的高极性抑制了其进入大脑。但是，这些化合物是有效的肾血管扩张药。非氯多巴，6-氯类似物，是该系列中特别重要的成员，其合成，药理和临床特性已得到广泛研究。6-甲基和6-碘同系物是有效的肾血管扩张剂，但通过刺激大鼠尾状腺苷酸环化酶测定，非有效的部分D-1激动剂。可能的合理化建议这些活动具有不同的受体储备。9位取代的苯并庚因多巴胺激动剂不活跃或效力低下，
• WEINSTOCK J.; LADD D. L.; WILSON J. W.; BRUSH CH. K.; YIM N. C. F.; GALLA+, J. MED. CHEM., 29,(1986) N 11, 2315-2325
  作者：WEINSTOCK J.、 LADD D. L.、 WILSON J. W.、 BRUSH CH. K.、 YIM N. C. F.、 GALLA+

  DOI：——

  日期：——
• US4108989A
  申请人：——

  公开号：US4108989A

  公开（公告）日：1978-08-22
• US4160765A
  申请人：——

  公开号：US4160765A

  公开（公告）日：1979-07-10
• US4165372A
  申请人：——

  公开号：US4165372A

  公开（公告）日：1979-08-21