1-(2-bromobenzenesulfonyl)pyrrolidin-2-ol | 830319-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromobenzenesulfonyl)pyrrolidin-2-ol
• 英文别名: 2-Pyrrolidinol, 1-[(2-bromophenyl)sulfonyl]-；1-(2-bromophenyl)sulfonylpyrrolidin-2-ol
• CAS: 830319-68-1
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO₃S
• 分子量: 306.18
• InChiKey: WYFUBDSQINYBJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromobenzenesulfonyl)pyrrolidin-2-ol 在 palladium on activated charcoal palladium diacetate 、 氨 、 氢气 、 lithium 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.08h， 生成 2-苯基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Double Reduction of Cyclic Aromatic Sulfonamides:  A Novel Method for the Synthesis of 2- and 3-Aryl-Substituted Cyclic Amines

  摘要：

  The facile double reduction of bicyclic aromatic sulfonamides was used to synthesize a variety of 2- and 3-aryl-substituted pyrrolidines and 2-phenylpiperidine. The method features a combined nitrogen protection and a traceless tether for the transposition of the aromatic moiety from nitrogen to carbon.

  DOI：

  10.1021/ol0480123
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯磺酰氯 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-bromobenzenesulfonyl)pyrrolidin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Double Reduction of Cyclic Aromatic Sulfonamides:  A Novel Method for the Synthesis of 2- and 3-Aryl-Substituted Cyclic Amines

  摘要：

  The facile double reduction of bicyclic aromatic sulfonamides was used to synthesize a variety of 2- and 3-aryl-substituted pyrrolidines and 2-phenylpiperidine. The method features a combined nitrogen protection and a traceless tether for the transposition of the aromatic moiety from nitrogen to carbon.

  DOI：

  10.1021/ol0480123