ethyl (R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-phenylacetate | 153293-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-phenylacetate
• 英文别名: ethyl (R)-alpha-(t-butyldimethylsilyloxy)-alpha-phenylacetate；ethyl (2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylacetate
• CAS: 153293-97-1
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃Si
• 分子量: 294.466
• InChiKey: CQLDEKSLHWBFNL-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-phenylacetate 在 四氧化锇 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 ethyl (2S,3S,4R)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)-2,3-dihydroxy-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Easy access to an enantiopure precursor of (+)-goniodiol

  摘要：

  Asymmetric synthesis of the epoxide 2 has been achieved from (R)-mandelic acid 3 via highly diastereoselective Wittig reaction and erythro-selective OsO4 catalyzed cis-hydroxylation as key steps. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00431-4
• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl (R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  手性醛的催化剂控制的多组分叠氮化

  摘要：

  使用VANOL （ 3,3'-diphenyl-2,2'-bi-1-萘酚）和VAPOL（2,2'-diphenyl）的BOROX催化剂开发了一种高度非对映选择性和对映选择性的手性醛多组分叠氮化方法-（4-联苯酚））配体。在大多数被检查的底物上都观察到非常高至完美的催化剂控制，包括手性中心在α-和β-位的醛。还观察到对于许多手性杂环醛的高催化剂控制，从而允许制备环氧氮丙啶，双（氮丙啶）和乙二氮丙啶。在β的合成该反应中的应用3 -homo- d -alloisoleucine和β 3 -homo-升报道-异亮氨酸。

  DOI：

  10.1002/chem.201605955

文献信息

• Aromatic amino-alcohol derivatives having anti-diabetic and anti-obesity
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05576340A1

  公开（公告）日：1996-11-19

  Compounds of formula (I): ##STR1## (wherein: R.sup.0 is hydrogen, methyl or hydroxymethyl; R.sup.1 is substituted alkyl; R.sup.2 and R.sup.3 are each hydrogen, halogen, hydroxy, alkoxy, carboxy, alkoxycarbonyl, alkyl, nitro, haloalkyl, or substituted alkyl; X is oxygen or sulfur; and Ar optionally substituted phenyl or naphthyl); and pharmaceutically acceptable salts thereof have a variety of valuable pharmaceutical activities, including anti-diabetic and anti-obesity activities; in addition, they are capable of treating or preventing hyperlipemia and hyperglycemia and, by inhibiting the action of aldose reductase, they can also be effective in the treatment and prevention of complications of diabetes.

  化合物的化学式（I）：##STR1##（其中：R.sup.0为氢、甲基或羟甲基；R.sup.1为取代烷基；R.sup.2和R.sup.3分别为氢、卤素、羟基、烷氧基、羧基、烷氧羰基、烷基、硝基、卤代烷基或取代烷基；X为氧或硫；Ar为可选的取代苯基或萘基）；以及其药学上可接受的盐具有多种有价值的药理活性，包括抗糖尿病和抗肥胖活性；此外，它们能够治疗或预防高脂血症和高血糖，并通过抑制醛糖还原酶的作用，它们还可以有效地治疗和预防糖尿病并发症。
• An Efficient Protocol for Selective Silylation of Hydroxy Group Using <i>N</i>,<i>O</i>-Bis(<i>tert</i>-butyldimethylsilyl)acetamide and <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethyl-4-aminopyridine <i>N</i>-Oxide
  作者：Hiroki Mandai、Yuichiro Matsuura、Fatin Mahfuzah Binti Johari、Koichi Mitsudo、Seiji Suga

  DOI：10.1246/cl.220281

  日期：2022.9.5

  achieved with high chemoselectivity. In addition, several control experiments revealed that a phenolic hydroxy group was silylated much faster than a primary alcohol in both an inter- and intramolecular manner. The reactivity toward silylation under these systems might stem from the pKa of the hydroxy group.

  使用N , O-双（叔丁基二甲基甲硅烷基）乙酰胺 (BTBSA) 和 3 mol% 的N , N-二甲基-4-氨基吡啶N-氧化物 (DMAPO)开发了一种有效的醇甲硅烷基化方法。1,2-二醇的单甲硅烷基化成功地实现了高化学选择性。此外，一些对照实验表明，无论是分子间还是分子内，酚羟基的甲硅烷基化都比伯醇快得多。在这些系统下对甲硅烷基化的反应可能源于羟基的p Ka。
• Catalyst-Controlled Multicomponent Aziridination of Chiral Aldehydes
  作者：Munmun Mukherjee、Yubai Zhou、Yijing Dai、AniL K. Gupta、V. Reddy Pulgam、Richard J. Staples、William D. Wulff

  DOI：10.1002/chem.201605955

  日期：2017.2.21

  A highly diastereoselective and enantioselective method for the multicomponent aziridination of chiral aldehydes has been developed with BOROX catalysts of the VANOL (3,3′‐diphenyl‐2,2′‐bi‐1‐naphthol) and VAPOL (2,2′‐diphenyl‐(4‐biphenanthrol)) ligands. Very high to perfect catalyst control is observed with most all substrates examined including aldehydes with chiral centers in the α‐ and β‐positions

  使用VANOL （ 3,3'-diphenyl-2,2'-bi-1-萘酚）和VAPOL（2,2'-diphenyl）的BOROX催化剂开发了一种高度非对映选择性和对映选择性的手性醛多组分叠氮化方法-（4-联苯酚））配体。在大多数被检查的底物上都观察到非常高至完美的催化剂控制，包括手性中心在α-和β-位的醛。还观察到对于许多手性杂环醛的高催化剂控制，从而允许制备环氧氮丙啶，双（氮丙啶）和乙二氮丙啶。在β的合成该反应中的应用3 -homo- d -alloisoleucine和β 3 -homo-升报道-异亮氨酸。
• Easy access to an enantiopure precursor of (+)-goniodiol
  作者：Jean-Philippe Surivet、Jean-Noël Volle、Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00431-4

  日期：1996.11

  Asymmetric synthesis of the epoxide 2 has been achieved from (R)-mandelic acid 3 via highly diastereoselective Wittig reaction and erythro-selective OsO4 catalyzed cis-hydroxylation as key steps. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd