trans-N,N-dimethyl-4-phenyl-3-buten-1-amine | 93085-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-N,N-dimethyl-4-phenyl-3-buten-1-amine
• 英文别名: (E)-N,N-Dimethyl-4-phenyl-3-butenylamine；(E)-N,N-dimethyl-4-phenylbut-3-en-1-amine
• CAS: 93085-44-0
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: UBHHTPOLMACCDD-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-N,N-dimethyl-4-phenyl-3-buten-1-amine 以 正己烷 为溶剂， 以80%的产率得到N-methyl-3-benzylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  链长和溶剂依赖性分子内质子转移在苯乙烯-胺激发复合物中

  摘要：

  研究了几种（（N，N-二甲氨基）烷基）苯乙烯的光化学和光物理行为，其中氨基通过甲基、乙基、丙基或丁基多亚甲基链连接到苯乙烯的α-或β-碳上。在非极性中观察到氨基甲基 CH 与苯乙烯的有效分子内加成。（氨基乙基）苯乙烯的溶剂，并且观察到（氨基丁基）苯乙烯添加氨基亚甲基CH。然而，（氨甲基）-和（氨丙基）苯乙烯不发生分子内加成反应。反应性和非反应性（氨基烷基）苯乙烯在非极性和极性溶剂中形成荧光单线态激发复合物

  DOI：

  10.1021/ja00081a021
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡咯烷 在 cesium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 trans-N,N-dimethyl-4-phenyl-3-buten-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Conjugated-triene intermediates in the Sommelet-Hauser rearrangement of cyclic 1-methyl-2-phenylammonium 1-methylides.

  摘要：

  氟离子诱导的 1-甲基-1-(三甲基硅烷基)甲基-2-(2-取代苯基)吡咯烷鎓（3a）、-哌啶鎓（3b 和 3c）和-全氢氮杂卓鎓碘化物（3d 和 3e）的脱硅反应和-全氢氮杂卓碘化物（3d 和 3e），高产率地得到了含有共轭三烯键系统的八元环胺（5a）、九元环胺（5b 和 5c）和十元环胺（5d、5e、6d 和 6e）。这些三烯产物是环状 1-甲基-2-苯基铵 1-甲基化物（4）的 Sommelt-Hauser 重排的中间产物，在强碱或强酸（5b 除外）的存在下，可异构化成相应的 Sommelet-Hauser 重排产物（7）。在二甲苯中加热这些三烯，可得到斯蒂文斯重排产物（8）和开环胺（9）的混合物。在己烷中用紫外线照射三烯（5），可以选择性地生成 8。本文对反应机理进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.36

文献信息

• Photophysical and photochemical behavior of intramolecular styrene-amine exciplexes
  作者：Frederick D. Lewis、G. Dasharatha Reddy、Siegfried Schneider、Michael Gahr

  DOI：10.1021/ja00009a041

  日期：1991.4

  The photophysical and photochemical behavior of a series of secondary and tertiary ω-(β-styryl) aminoalkanes with one to five methylenes separating the styryl and amino groups has been investigated and compared to the intermolecular reactions of 1-phenylpropene with secondary and tertiary amines. The effects of polymethylene chain length, solvent polarity, temperature, and the bulk of the N-alkyl group

  研究了一系列仲和叔 ω-(β-苯乙烯基) 氨基烷烃的光物理和光化学行为，其中 1 到 5 个亚甲基将苯乙烯基和氨基分开，并与 1-苯基丙烯与仲胺和叔胺的分子间反应进行了比较。根据涉及单线态激基复合物和双自由基中间体的机制讨论了聚亚甲基链长、溶剂极性、温度和 N-烷基的体积对产物产率和比率的影响
• PROCESS FOR PRODUCING POLYMER WITH FUNCTIONAL END
  申请人：KURARAY CO., LTD.

  公开号：EP1721912A1

  公开（公告）日：2006-11-15

  An organolithium compound represented by the following general formula (i): (i) [wherein A represents a heteroatom selected among oxygen, nitrogen, sulfur, and phosphorus; Ar represents optionally substituted aryl; R1 represents C1-10 alkyl; R2 represents C1-10 alkylene; R3 represents C1-10 alkyl or a protective group for the functional group -A-H (A is a heteroatom); and when the heteroatom A is oxygen or sulfur, then m and n each is 0 or 1, provided that the sum of m and n is 1, and when the heteroatom A is nitrogen or phosphorus, then m and n each is 0, 1, or 2, provided that the sum of m and n is 2], which has not hitherto been used in anionic polymerization, is used as an anionic polymerization initiator to easily and smoothly produce a polymer having a functional group at an end.

  由以下通式(i)代表的有机锂化合物：(i) [其中 A 代表选自氧、氮、硫和磷的杂原子；Ar 代表任选取代的芳基；R1 代表 C1-10 烷基；R2 代表 C1-10 亚烷基；R3 代表 C1-10 烷基或官能团 -A-H 的保护基（A 为杂原子）；当杂原子 A 为氧或硫时，则 m 和 n 各为 0 或 1，条件是 m 和 n 之和为 1；当杂原子 A 为氮或磷时，则 m 和 n 各为 0、1 或 2，条件是 m 和 n 之和为 2]，迄今尚未用于阴离子聚合，用作阴离子聚合引发剂，可轻松顺利地生成末端具有官能团的聚合物。
• Maryanoff, Bruce E.; Duhl-Emswiler, B. A.; Reitz, Allen B., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 18, p. 187 - 190
  作者：Maryanoff, Bruce E.、Duhl-Emswiler, B. A.、Reitz, Allen B.

  DOI：——

  日期：——
• Exciplex conformational control of intramolecular photoaddition regioselectivity
  作者：Frederick D. Lewis、G. Dasharatha Reddy、Dario M. Bassani

  DOI：10.1021/ja00067a095

  日期：1993.7
• SUMIYA, FUMIHIKO;SHIRAI, NAOHIRO;SATO, YOSHIRO, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 36-40
  作者：SUMIYA, FUMIHIKO、SHIRAI, NAOHIRO、SATO, YOSHIRO

  DOI：——

  日期：——