2-(2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl) hydrazine-1-carbothioamide | 156177-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl) hydrazine-1-carbothioamide
• 英文别名: [(2-Oxochromene-3-carbonyl)amino]thiourea
• CAS: 156177-01-4
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₃S
• 分子量: 263.277
• InChiKey: UGOGYEBESPRNPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl) hydrazine-1-carbothioamide 在 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 5-amino-2-<2-oxo-2H-1-benzopyrano>-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Bhalla; Shukla; Gujrati, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1998, vol. 137, # 10, p. 403 - 411

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  香豆素-3-羧酸乙酯 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl) hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Bhalla; Shukla; Gujrati, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1998, vol. 137, # 10, p. 403 - 411

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Exploring biological efficacy of coumarin clubbed thiazolo[3,2–b][1,2,4]triazoles as efficient inhibitors of urease: A biochemical and in silico approach
  作者：Imtiaz Khan、Ajmal Khan、Sobia Ahsan Halim、Aamer Saeed、Saifullah Mehsud、René Csuk、Ahmed Al-Harrasi、Aliya Ibrar

  DOI：10.1016/j.ijbiomac.2019.09.105

  日期：2020.1

  associated with ureolytic enzyme (urease) remains a formidable challenge because of the lack of effective and safe drug therapies. In this regard, the development of potent inhibitors of urease could be considered as a promising remedy. Herein, we report a new library of structurally diverse hybrid heteroaromatics featuring coumarin and thiazolotriazole motifs in one combined unit. These new chemical scaffolds

  由于缺乏有效和安全的药物治疗方法，与尿素分解酶（尿素酶）相关的几种病理学疾病的对抗仍然是一项艰巨的挑战。在这方面，开发有效的脲酶抑制剂可被视为有前途的疗法。在此，我们报告了一个新的结构多样的杂合杂芳族化合物库，其中一个组合单元具有香豆素和噻唑三唑基序。通过整合方法获得的这些新化学支架显示出以可变的效率抑制了来自杰克豆的酶脲酶。通过与噻唑核心相连的芳基环上几个官能团的变化进行的初步构效关系分析表明，化合物6o（IC50 = 4.35±0.18 µM）是最有效的抑制剂。6o的抑制强度是硫脲的5倍（标准； IC50 = 20.8±0.59 µM）。在分子对接分析中，通过各种结合相互作用将6o稳定在活性口袋中。除了在噻唑硫和活性位点中存在的镍原子之间观察到相互作用之外，在苯环的间位氨基上存在氨基部分还有助于与Cys322（2.11Å）的巯基进行氢键键合。此外，该氨基还与Ala366的羰基氧以2.7
• Synthesis and antimicrobially activities of coumarin-3-carboxamide derivatives
  作者：Hülya ÇELIK-ONAR、Gökçe BAYRAMOĞLU、Emel MATARACI-KARA

  DOI：10.33224/rrch.2023.68.1-2.08

  日期：2023.1.17

  In this study nine coumarin-3-carboxamide derivatives 3a-3i were synthesized with coumarin-3-carboxylic acid chloride and different amines. Two of them, 3c and 3i, are original. The novel substances were purified by column chromatography, and their structures were identified by spectroscopic methods (1H NMR, 13C NMR, IR) and elemental analysis. Coumarin-3-carboxamide derivatives were evaluated antimicrobially against ten different ATTC isolates. The compound 3f was found to be the most effective compound in terms of antibacterial and antifungal activities.

  本研究用香豆素-3-羧酸氯化物和不同的胺合成了九种香豆素-3-羧酰胺衍生物 3a-3i。其中，3c 和 3i 两种是独创的。这些新物质经柱层析纯化，并通过光谱方法（1H NMR、13C NMR、IR）和元素分析鉴定了它们的结构。评估了香豆素-3-甲酰胺衍生物对十种不同的 ATTC 分离物的抗菌性。结果发现，化合物 3f 是抗菌和抗真菌活性最强的化合物。
• 10.1039/d4ra02456g
  作者：Bondock, Samir、Alabbad, Nada、Hossan, Aisha、Abdou, Moaz M.、Shati, Ali A.、Alfaifi, Mohammad Y.、Elbehairi, Serag E. I.、Mohamed, Nada M.

  DOI：10.1039/d4ra02456g

  日期：——

  coumarin–thiazoles was designed and synthesized as a possible CDK2 inhibitor with anticancer activity with low toxicity. The design relied on having hydrazine thiazole or its open-form thioamide to form H-bonds with the ATP binding site while coumarin maintained the crucial hydrophobic interactions for proper fitting. The biological evaluation revealed that the hydroxycoumarin-thiazole derivative 6c demonstrated

  设计并合成了一系列新型香豆素-噻唑类化合物，作为一种可能的 CDK2 抑制剂，具有低毒、抗癌活性。该设计依赖于肼噻唑或其开放形式的硫代酰胺与 ATP 结合位点形成氢键，而香豆素则维持正确拟合的关键疏水相互作用。生物学评价表明，羟基香豆素-噻唑衍生物6c对HepG2和HCT116的抑制效果最好，IC 50分别为2.6和3.5 μM。同样，其开放硫代酰胺链同源物5c对 MCF-7 和 HepG2 表现出有效的抑制作用，IC 50分别为 4.5 和 5.4 μM。分子对接模拟支持通过保留与铰链 ATP 位点和周围疏水 (HPO) 侧链的关键相互作用模式来抑制 CDK2 的假设。此外， 5c和6c的分子动力学模拟在 CDK2 活性位点内建立了令人满意的稳定性和亲和力。
• GEZALYAN, DZH. I.;GALSTYAN, SH. P.;SARIBEKYAN, ZH. R.;AVETISYAN, A. A., XIMIYA I XIM. TEXNOL. (EREVAN),(1989) N, S. 127-129
  作者：GEZALYAN, DZH. I.、GALSTYAN, SH. P.、SARIBEKYAN, ZH. R.、AVETISYAN, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• Bhalla; Shukla; Gujrati, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1998, vol. 137, # 10, p. 403 - 411
  作者：Bhalla、Shukla、Gujrati、Saxena、Sanger、Shanker

  DOI：——

  日期：——