N,N-dimethyl-1-phenoxypropan-2-amine | 100054-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N,N-dimethyl-1-phenoxypropan-2-amine
• 英文别名: dimethyl-(β-phenoxy-isopropyl)-amine
• CAS: 100054-51-1
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: UVARNCGICWIMLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯氧基丙酮 、 二甲胺 在 乙醇 、 镍 作用下， 100.0 ℃ 、9.81 MPa 条件下， 生成 N,N-dimethyl-1-phenoxypropan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Polonovski et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1951, vol. 233, p. 1120

  摘要：

  DOI：

文献信息

• β-Aminocarbonates in Regioselective and Ring Expansion Reactions
  作者：Fabio Aricò、Alexander S. Aldoshin、Manuele Musolino、Marco Crisma、Pietro Tundo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02609

  日期：2018.1.5

  pyrrolidine-based carbonate was used, the reaction with phenols proceeds via a bicyclic aziridinium intermediate leading to the stereoselective synthesis of optically active 3-substituted piperidines via ring expansion reaction. These results were confirmed both by NMR spectroscopy and X-ray diffraction analysis.

  已经研究了几种酚对β-氨基碳酸酯作为各向异性亲电试剂的反应性。产物分布表明，由手性驱动的烷基化反应的区域选择性取决于亲核试剂。结果表明，在亲核试剂也是良好的离去基团的情况下，该反应在热力学控制下进行，有利于攻击环状氮丙啶鎓中间体的最受空间阻碍的碳。此外，当使用对映体纯的基于吡咯烷的碳酸酯时，与酚的反应通过双环叠氮鎓中间体进行，从而通过扩环反应立体选择性地合成了光学活性的3-取代的哌啶。这些结果通过NMR光谱和X射线衍射分析均得到证实。
• Kopp, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 628,635
  作者：Kopp

  DOI：——

  日期：——
• Suter; Zutter, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1952, vol. 576, p. 215,216
  作者：Suter、Zutter

  DOI：——

  日期：——
• Fused Heterocyclic Compounds as Selective BMP Inhibitors
  申请人：Vanderbilt University

  公开号：US20170313701A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  The present invention provides small molecule inhibitors of BMP signaling. These compounds may be used to modulate cell growth, differentiation, proliferation, and apoptosis, and thus may be useful for treating diseases or conditions associated with BMP signaling, including inflammation, cardiovascular disease, hematological disease, cancer, and bone disorders, as well as for modulating cellular differentiation and/or proliferation.