4-methoxy-N-(4-phenylbutan-2-yl)aniline | 160191-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxy-N-(4-phenylbutan-2-yl)aniline
• 英文别名: (R)-4-methoxy-N-(4-phenylbutan-2-yl)aniline；4-methoxy-N-[(2R)-4-phenylbutan-2-yl]aniline
• CAS: 160191-71-9
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: USNCXXWLTSUCOD-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  150-160 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-(4-phenylbutan-2-yl)aniline 在 三氯异氰尿酸 、 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-甲基-3-苯基丙胺
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑啉作为氢供体的脂肪族酮的对映选择性有机催化还原胺化反应。

  摘要：

  通过使用苯并噻唑啉作为氢供体成功地实现了脂肪族酮与芳香族胺的手性磷酸催化对映选择性还原胺化反应。得到具有优良对映选择性的相应的手性脂族胺。

  DOI：

  10.1039/c2cc31486j
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 鹰爪豆碱 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-methoxy-N-(4-phenylbutan-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically enriched amines by chiral ligand mediated addition of organolithium reagents to imines

  摘要：

  The effect of the imine and ligand structure on the enantioselective addition or organolithiums to imines has been studied. Thus, (-)-sparteine-mediated additions or MeLi and or n-BuLi to p-anisidine derived phenylimine 1a afforded the corresponding amines with modest e.e.s. The use of bulkier or more reactive imines (naphthyl or toss I imines) resulted ill loss Of enantioselectivity. The best enantioinduction with this ligand,Nas obtained with enolizable imines 8 and 10. When bis(oxazolidines) were used as chiral ligands, a strong influence of their structure in the enantioselectivity or the addition of MeLi and n-BuLi to phenylimine 1a was observed. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00344-5

文献信息

• Chiral cyclometalated iridium complexes for asymmetric reduction reactions
  作者：Jennifer Smith、Aysecik Kacmaz、Chao Wang、Barbara Villa-Marcos、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/d0ob02049d

  日期：——

  A series of chiral cyclometalated iridium complexes have been synthesised by cyclometalating chiral 2-aryl-oxazoline and imidazoline ligands with [Cp*IrCl2]2. These iridacycles were studied for asymmetric transfer hydrogenation reactions with formic acid as the hydrogen source and were found to display various activities and enantioselectivities, with the most effective ones affording up to 63% ee

  通过将手性2-芳基-恶唑啉和咪唑啉配体与[Cp * IrCl 2 ] 2进行环化，合成了一系列手性环金属化铱配合物。对这些iridacycles进行了以甲酸为氢源的不对称转移氢化反应的研究，发现它们具有各种活性和对映选择性，最有效的酮类化合物在酮的不对称还原胺化反应中可提供高达63％ee的活性，而在酮中则可提供77％ee的活性。还原吡啶鎓离子。
• Enantioselective Organocatalytic Reductive Amination
  作者：R. Ian Storer、Diane E. Carrera、Yike Ni、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja057222n

  日期：2006.1.1

  The first enantioselective organocatalytic reductive amination reaction has been accomplished. The development of a new chiral phosphoric acid catalyst has provided a convenient strategy for the enantioselective construction of protected primary amines and provided a highly stereoselective method for the reductive amination of heterocyclic amines. A diverse spectrum of ketone and amine substrates can

  第一个对映选择性有机催化还原胺化反应已经完成。新型手性磷酸催化剂的开发为受保护伯胺的对映选择性构建提供了一种方便的策略，并为杂环胺的还原胺化提供了一种高度立体选择性的方法。可以以高产率和出色的对映选择性容纳各种不同的酮和胺底物。这种新协议实现了还原胺化与亚胺还原的关键优势，因为从烷基-烷基酮衍生的酮亚胺对分离不稳定，使用这种直接有机催化还原胺化可以全面绕过这一基本限制。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketimines by Indoline as Recyclable Hydrogen Donor
  作者：Kodai Saito、Hiromitsu Miyashita、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/ol502486f

  日期：2014.10.17

  The chiral phosphoric acid catalyzed enantioselective transfer hydrogenation of various ketimines was achieved by the use of 2-aryl indoline as the hydrogen donor. Corresponding chiral amines were obtained in good chemical yields with excellent enantioselectivities.

  通过使用2-芳基二氢吲哚作为氢供体，实现了各种酮亚胺的手性磷酸催化的对映选择性转移氢化。以良好的化学产率和优异的对映选择性获得了相应的手性胺。
• Studies on the Bisoxazoline- and (−)-Sparteine-Mediated Enantioselective Addition of Organolithium Reagents to Imines
  作者：Scott E. Denmark、Noriyuki Nakajima、Cory M. Stiff、Olivier J.-C. Nicaise、Michael Kranz

  DOI：10.1002/adsc.200800017

  日期：2008.5.5

  The enantioselective addition of organolithium reagents to N-anisyl aldimines promoted by chiral bisoxazolines and (-)-sparteine as external ligands is described. This reaction proceeds readily with a wide range of aldimine substrates (aliphatic, aromatic, olefinic) and organolithium nucleophiles (Me, n-Bu, Ph, vinyl) in excellent yields (81-99%) and with high enantioselectivities (up to 95.5:4.5 er)

  描述了在手性双恶唑啉和(-)-金雀花碱作为外部配体的促进下，有机锂试剂对映选择性加成到N-茴香基醛亚胺上。该反应可以使用多种醛亚胺底物（脂肪族、芳香族、烯烃）和有机锂亲核试剂（Me、n-Bu、Ph、乙烯基）轻松进行，收率优异（81-99%），并且具有高对映选择性（高达 95.5： 4.5 尔）。外部配体可以亚化学计量的量使用，尽管对映选择性略有减弱。对双恶唑啉结构特征的系统评估揭示了 C(4) 取代基的主要贡献和桥接取代基的次要影响。计算分析 (PM3) 为对映选择性的起源提供了清晰的合理解释。
• Nucleophilic Aromatic Substitution of Unactivated Aryl Fluorides with Primary Aliphatic Amines by Organic Photoredox Catalysis
  作者：Weimin Shi、Jingjie Zhang、Fengqian Zhao、Wei Wei、Fang Liang、Yin Zhang、Shaolin Zhou

  DOI：10.1002/chem.202002315

  日期：2020.11.20

  work, a mild and transition‐metal‐free approach for the nucleophilic aromatic substitution (SNAr) of unactivated fluoroarenes with primary aliphatic amines to form aromatic amines is reported. This reaction is facilitated by the formation of cationic fluoroarene radical intermediates in the presence of an acridinium‐based organic photocatalyst under blue‐light irradiation. Various electron‐rich and

  在这项工作中，对于亲核芳香取代温和和过渡金属无方法（S Ñ报道用脂族伯胺未活化fluoroarenes的氩），以形成芳族胺。blue啶基有机光催化剂在蓝光照射下，阳离子氟代芳烃自由基中间体的形成促进了该反应。各种富电子和电子中性的氟代芳烃都是胜任的亲电子试剂，可以进行这种转化。广泛的伯脂族胺，包括氨基酸酯，二肽以及直链和支链胺是合适的亲核试剂。几种复杂药物分子的后期功能化证明了该方案的综合实用性。