5-butyl-2-tosylisoindoline | 276888-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-butyl-2-tosylisoindoline
• 英文别名: 5-Butyl-2,3-dihydro-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-isoindole；5-butyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-dihydroisoindole
• CAS: 276888-01-8
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂S
• 分子量: 329.463
• InChiKey: GBXSJMOPHGGKTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-71 °C
• 沸点：
  477.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 2,9-二甲基-4,7二苯基-1,10-菲啰啉 、 2-Methyl-1-Propenylmagnesium Bromide 、 potassium carbonate 、 C₂₆H₂₀Cl₂FeN₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 5-butyl-2-tosylisoindoline
  参考文献：
  名称：

  一种多功能、具有官能团耐受性且稳定的铁预催化剂，用于通过 [2+2+2] 环加成构建芳烃和三嗪环

  摘要：

  描述了一种依赖于使用空气稳定的铁预催化剂的新的[2+2+2]环加成过程，该过程允许在绿色溶剂和温和条件下构建芳香环和含氮杂芳环。据报道，1,6-或1,7-二炔与炔之间的环加成和交叉环加成具有广泛的功能耐受性，从而产生各种可功能化的支架。

  DOI：

  10.1002/chem.202400096

文献信息

• Ruthenium(II)-Catalyzed Selective Intramolecular [2 + 2 + 2] Alkyne Cyclotrimerizations
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Takayasu Arakawa、Ryuji Ogawa、Kenji Itoh

  DOI：10.1021/ja0358697

  日期：2003.10.1

  containing functional groups such as ester, ketone, nitrile, amine, alcohol, sulfide, etc. can be used for the present ruthenium catalysis. The most significant advantage of this protocol is that the cycloaddition of unsymmetrical 1,6-diynes with one internal alkyne moiety regioselectively gave rise to meta-substituted products with excellent regioselectivity. Completely intramolecular alkyne cyclotrimerization

  在催化量的 Cp*RuCl(cod) 存在下，1,6-二炔在环境温度下与单炔进行化学选择性反应，以良好的产率得到所需的双环苯衍生物。多种含有官能团如酯、酮、腈、胺、醇、硫化物等的二炔和单炔可用于本发明的钌催化。该协议最显着的优点是不对称 1,6-二炔与一个内部炔烃部分的环加成区域选择性产生了具有优异区域选择性的间位取代产品。完全分子内炔烃环三聚也使用三炔底物完成，以获得与 5-7 元环稠合的三环芳族化合物。与这些环三聚反应相关的 ruthenabicycle 复合物是由 Cp*RuCl(cod) 和具有苯基端基的 1,6-二炔合成的，其结构由 X 射线分析明确确定。这种钌环中间体的中间体通过它与乙炔的反应得到了进一步证实，产生了预期的环加合物。环三聚机制的密度泛函研究表明，环三聚通过氧化环化进行，产生一个钌环中间体，随后由合成的钌环与炔烃的正式 [2 + 2] 环加成引发的炔烃插入。这种钌
• Iridium(III)-Catalyzed Approach for the Synthesis of Fused Arenes: Access to Isoindolines, Indanes, and Dihydroisobenzofurans
  作者：Anne-Laure Auvinet、Mehdi Ez-Zoubir、Savinien Bompard、Maxime R. Vitale、Jack A. Brown、Véronique Michelet、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1002/cctc.201300068

  日期：2013.8

  dihydroisobenzofuran derivatives has been developed through the application of a halogen‐bridged iridium(III) complex to the [2+2+2] cycloaddition of α,ω‐diynes with alkynes. The cycloaddition tolerates a broad range of substitution groups, such as alcohol, alkyl, ether, and halogen, and the chemistry can be extended to prepare the corresponding borylated fused arenes. The reaction shows that hindered

  通过将卤代铱（III）络合物应用于α，ω-二炔与炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应，已开发出一种简便高效的合成异吲哚啉，茚满和二氢异苯并呋喃衍生物的方法。环加成耐受宽范围的取代基，例如醇，烷基，醚和卤素，并且化学反应可以扩展以制备相应的硼化稠合的芳烃。该反应表明受阻的原料也是良好的伴侣，它们以良好的产率提供了所需的熔融芳烃。
• Highly chemo- and regio-selective [2 + 2 + 2] cycloaddition of unsymmetrical 1,6-diynes with terminal alkynes catalyzed by Cp*Ru(cod)Cl under mild conditions
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Ryuji Ogawa、Kenji Itoh

  DOI：10.1039/b000466i

  日期：——

  Ru(II)-catalyzed cycloaddition of unsymmetrical 1,6-diynes gives the desired cycloadducts in high yields with a regioselectivity meta∶ortho = 88∶12–98∶2.

  Ru(II) 催化的不对称 1,6-二炔的环加成以高产率得到所需的环加合物，区域选择性间位：邻位 = 88:12–98:2。
• Practical Solvent-Free Ruthenium Trichloride-Mediated Benzannulation Approach to Fused Functionalized Arenes
  作者：Jeremy Jacquet、Anne-Laure Auvinet、Anil Kumar Mandadapu、Mansour Haddad、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Véronique Michelet

  DOI：10.1002/adsc.201500186

  日期：2015.5.4

  The solvent‐ and ligand‐free [2+2+2] ruthenium‐promoted cycloaddition of α,ω‐diynes and alkynes provides a facile and efficient strategy for the synthesis of substituted benzene‐derived systems. The search for the optimal reaction conditions revealed the unprecedented catalytic activity of ruthenium trichloride for benzannulation reactions and this atom‐economical process allowed the synthesis of fused

  无溶剂和无配体的[2 + 2 + 2]钌促进的α，ω-二炔和炔烃的环加成反应为合成取代苯衍生的体系提供了便捷而有效的策略。对最佳反应条件的探索揭示了三氯化钌对苯环化反应具有空前的催化活性，并且这种原子经济的过程允许以高产率高收率地合成包括二氢苯并呋喃，异吲哚啉，茚满的稠合芳烃。该实用方案还引发了五取代芳族衍生物的制备，并被用于功能化杂环的1克级合成。
• Cobalt Octacarbonyl-Catalyzed Scalable Alkyne Cyclotrimerization and Crossed [2 + 2 + 2]-Cycloaddition Reaction in a Plug Flow Reactor
  作者：Jorge García-Lacuna、Gema Domínguez、Jaime Blanco-Urgoiti、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02168

  日期：2018.9.7

  Cobalt-catalyzed alkyne cyclotrimerization and crossed [2 + 2 + 2] cycloadditions are developed in a plug flow reactor. The protocol generally uses 5 mol % of Co2(CO)8 and is scalable at least at multigram scale. Efficient and scalable use of Co2(CO)8 for crossed reactions of diynes and alkynes has hardly any precedent.

  在活塞流反应器中开发了钴催化的炔烃环三聚和交叉的[2 + 2 + 2]环加成反应。该协议通常使用5 mol％的Co 2（CO）8，并且至少可以在几克规模上扩展。对于二炔和炔烃的交叉反应，有效和可扩展地使用Co 2（CO）8几乎没有先例。