1-morpholino-1-hexene | 84395-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 1-morpholino-1-hexene
• 英文别名: 4-(1-hexenyl)morpholine；(E)-1-(4-Morpholino)-1-hexene；(E)-4-(1-hexenyl)morpholine；(E)-4-(hex-1-en-1-yl)morpholine；4-[(1E)-1-hexenyl]morpholine；4-[(E)-hex-1-enyl]morpholine
• CAS: 84395-64-2
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: JRRNKXMWLSYHST-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-morpholino-1-hexene 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NODA H.; YAMAMORI T.; YOSHIDA M.; HAMANA M., HETEROCYCLES, 1976, 4, NO 3, 453-459

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-吗啉基-1-己酮 在 bis(triphenylphosphine)carbonyliridium(I) chloride 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到1-morpholino-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  铱-PPh 3用于酰胺转化为烯胺的催化剂

  摘要：

  Vaska络合物IrCl（CO）（PPh 3）2（1a）催化N，N-二烷基酰胺与TMDS反应失活机理的研究引发了高活性Ir-PPh 3催化剂的发现：光化学活化1a和热活化的IrCl（PPh 3）3（8）。两种催化剂对多种N，N-二烷基-，N-烷基-N-芳基-和N，N-的选择性转化均表现出优异的活性。二芳基酰胺制得的低催化剂负载量的相应烯胺。在实际催化反应中被溶剂或反应物稳定的14电子物种“ ClIr（PPh 3）2 ”可能参与催化反应，产生“ HIr（PPh 3）2 ”和“ Si Ir（PPh）3）2 ”（Si = Me 2 HSiOMe 2 Si-）物种在催化循环中。对于“ClIrL原位生成方法2是通过简单地[的IrCl（η混合建立”物种4 -COD）] 2与PPH 3 或其他磷配体，可轻松实现烯胺的大规模合成。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00835

文献信息

• Benzotriazole-assisted synthesis of enamines
  作者：Alan R. Katritzky、Qiu-He Long、Ping Lue、Andrzej Jozwiak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81471-x

  日期：——

  A new, facile preparation of enamines was achieved via a two-step sequence: (i) the ready formation of an N-(α-aminoalkyl)benzotriazole derivative from equimolar amounts of benzotriazole, an aldehyde, and a secondary amine, (ii) the elimination of benzotriazole from the derivative by sodium hydride in tetrahydrofuran (THF). The method provides enamines in good overall yields based on the quantity of

  分两步完成新的简便的烯胺制备：（i）由等摩尔量的苯并三唑，醛和仲胺容易地形成N-（α-氨基烷基）苯并三唑衍生物（ii）在四氢呋喃（THF）中用氢化钠消除衍生物中的苯并三唑。该方法基于所用胺的量提供了良好的总收率的烯胺。
• Iron-Catalyzed Tunable and Site-Selective Olefin Transposition
  作者：Xiaolong Yu、Haonan Zhao、Ping Li、Ming Joo Koh

  DOI：10.1021/jacs.0c08631

  日期：2020.10.21

  earth-abundant iron-based complex, a base and a boryl compound promote efficient and controllable alkene transposition. Mechanistic investigations reveal that these processes likely involve in situ formation of an iron-hydride species which promotes olefin isomerization through sequential olefin insertion/β-hydride elimination. Through this strategy, regiodivergent access to different products from

  CC 双键的催化异构化是必不可少的化学转化，用于提供更高价值的类似物，在化学工业中具有重要用途。尽管在该领域取得了进展，但仍然迫切需要一种通用催化解决方案，能够精确控制环状和非环状体系中的 C=C 键迁移位置，以提供二取代和三取代烯烃。在这里，我们展示了催化量的合适的地球丰富的铁基络合物、碱和硼基化合物促进有效和可控的烯烃转位。机理研究表明，这些过程可能涉及原位形成铁氢化物物种，该物种通过顺序烯烃插入/β-氢化物消除促进烯烃异构化。通过这个策略，
• Highly efficient synthesis of aldenamines from carboxamides by iridium-catalyzed silane-reduction/dehydration under mild conditions
  作者：Yukihiro Motoyama、Masaharu Aoki、Naoki Takaoka、Ryuta Aoto、Hideo Nagashima

  DOI：10.1039/b821317h

  日期：——

  The combination of IrCl(CO)(PPh3)2 with 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane or poly(methylhydrosiloxane) (PMHS) is found to be an efficient catalyst system for the preparation of aldenamines from carboxamides; in particular, facile removal of silicone and iridium residues from the product can be achieved by the use of PMHS.

  已发现IrCl（CO）（PPh3）2与1,1,3,3-四甲基二硅氧烷或聚（甲基氢硅氧烷）（PMHS）的组合是从羧酰胺制备醛胺的有效催化剂体系。特别是，通过使用PMHS可以轻松地从产品中去除有机硅和铱残留物。
• Boranes in Synthesis. 1. Asymmetric synthesis of β-amino alcohols. A facile conversion of enamines to the corresponding β-amino alcohols in high enantiomeric purity
  作者：Gary B. Fisher、Christian T. Goralski、Lawrence W. Nicholson、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61541-1

  日期：1993.11

  The asymmetric hydroboration of aldehyde enamines with dIpc2BH at 0 °C, followed by oxidation with NaOH(s)/H2O2, yields the corresponding β-amino alcohols in good yields and high enantiomeric excess.

  醛烯胺与d Ipc 2 BH在0°C下不对称氢硼化，然后用NaOH / H 2 O 2氧化，得到相应的β-氨基醇，收率高，对映体过量高。
• Highly Selective Synthesis of Enamines from Olefins
  作者：Moballigh Ahmed、Abdul Majeed Seayad、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.200352320

  日期：2003.11.24