4,5,6-trifluoro-2-iodophenol | 1228093-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4,5,6-trifluoro-2-iodophenol
• 英文别名: 2,3,4-Trifluoro-6-iodophenol
• CAS: 1228093-51-3
• 化学式: C₆H₂F₃IO
• 分子量: 273.981
• InChiKey: QVLVXQXLGPYCCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37 °C
• 沸点：
  178.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6-trifluoro-2-iodophenol 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化硼 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 sodium[bis(3,3',4,4',5,5'-hexafluoro-2,2'-biphenoxy)borate]
  参考文献：
  名称：

  双（2,2'-联苯氧基）硼酸盐用于电化学双层电容器电解质

  摘要：

  氟与众不同！合成有氟取代基的双（2,2'-联苯氧基）硼酸盐已在超级电容器测试电池中进行了合成和研究（请参阅方案）。观察到明显的趋势，即随着氟含量的增加，电化学稳定性更高。为了获得最佳性能，每个苯部分仅需要两个氟取代基。

  DOI：

  10.1002/chem.201003449
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三氟苯酚 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到4,5,6-trifluoro-2-iodophenol
  参考文献：
  名称：

  多氟苯并呋喃的合成

  摘要：

  报道了一种简单有效的合成氟化苯并呋喃的方法，包括邻碘苯酚与末端Ph-和n -Bu-乙炔的Sonogashira交叉偶联，然后进行分子内环化，得到良好或优异的收率。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2019.109371

文献信息

• Synthesis of polyfluorinated o-hydroxyacetophenones – convenient precursors of 3-benzylidene-2-phenylchroman-4-ones
  作者：Larisa Politanskaya、Evgeny Tretyakov、Chanjuan Xi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.109435

  日期：2020.1

  to the synthesis of fluorinated o-hydroxyacetophenones in good to excellent yields is reported. We demonstrated a convenient method for replacing the iodine atom in o-iodophenols with MeC(=O)– group through the introduction and subsequent hydrolysis of TIPS–C≡C– moiety by of p-toluenesulfonic acid monohydrate. The resulting compounds may serve as precursors for the synthesis of polyfluorinated 3-ben

  据报道，一种简单有效的合成氟化邻羟基苯乙酮的方法，收率很好。我们介绍了一种简便的方法，该方法是通过引入和随后用对甲苯磺酸一水合物水解TIPS-C≡C-部分来用MeC（= O）-基团替换邻碘苯酚中的碘原子。所得化合物可以用作合成多氟化3-亚苄基-2-苯基苯并二氢-4-酮衍生物的前体，这些衍生物作为评估其药理性质的目的而受到关注。
• 一种二芳基碘盐化合物及其制备方法与应用
  申请人：上海邦高化学有限公司

  公开号：CN109053499B

  公开（公告）日：2020-12-25

  本发明公开了一种二芳基碘盐化合物，如通式I所示：其中，R1、R2各自独立地选自氢、卤素、烷基、烷氧基、卤素取代的烷基、卤素取代的烷氧基。本发明所设计制备的二芳基碘盐化合物作为抗菌剂，其合成简单，产率较高，与市售卡松比较，对于大肠杆菌有相当的抗菌性，对于金黄色葡萄球菌的抗菌性具有明显的优势。
• Efficient and Reliable Iodination and O-Methylation of Fluorinated Phenols
  作者：Robert Francke、Gregor Schnakenburg、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/ejoc.201000161

  日期：2010.4

  Fluorinated phenols and other electron-deficient phenolic substrates are efficiently and cleanly iodinated by an iodine/ iodide mixture employing alkaline conditions. This protocol turned out to be the most practical for the generation of such highly fluorinated iodophenols. For later application in coupling processes the protection of the phenolic hydroxy moiety is often required. Therefore, a practical

  氟化酚类和其他缺电子酚类底物在碱性条件下被碘/碘化物混合物有效且干净地碘化。事实证明，该协议对于生成这种高度氟化的碘酚是最实用的。对于随后在偶联过程中的应用，通常需要保护酚羟基部分。因此，精心设计了实用的碘化和随后的甲基化序列，以提供具有良好至极好产率的高度氟化的苯甲醚。开发的方法适用于广泛的氟化酚类和类似物。
• A facile approach to hybrid compounds containing a tricyclic diterpenoid and fluorine-substituted heterocycles
  作者：M.A. Gromova、Yu.V. Kharitonov、L.V. Politanskaya、E.V. Tretyakov、E.E. Shults

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109554

  日期：2020.8

  3-Butadienes have become valuable building blocks in the synthesis of various heterocyclic compounds. The Pd-catalyzed cross-coupling and cyclization reaction of N-(2,3-butadienyl)carboxamide of isopimaric acid with fluorine-substituted 2-iodophenols proceeds with the formation of optically active fluorinated benzofuran and benzopyrane derivatives of isopimaric acid. This transformation opens a potential

  2,3-丁二烯已成为各种杂环化合物合成中的重要组成部分。异戊二酸的N-（2,3-丁二烯基）羧酰胺与氟取代的2-碘苯酚的Pd催化交叉偶联和环化反应会导致形成光学活性的异戊二酸氟化苯并呋喃和苯并吡喃衍生物。这种转变为合成包含三环二萜类化合物部分和几个氟化苯甲酰化杂环的化合物开辟了一条可能的途径。
• Synthesis of Highly Fluorinated 2,2′-Biphenols and 2,2′-Bisanisoles
  作者：Robert Francke、Gregor Schnakenburg、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1021/ol101698a

  日期：2010.10.1

  Multiply fluorine-substituted iodo anisoles are efficiently coupled in an Ullmann-type reaction to provide the corresponding bisanisoles. The coupling is selective and even tolerates bromo moieties. Subsequent deprotection of hydroxy groups gives access to highly fluorinated biphenols.