N-(4-hydroxyphenyl)hexanamide | 37795-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-hydroxyphenyl)hexanamide
• 英文别名: hexanoic acid-(4-hydroxy-anilide)；Hexansaeure-(4-hydroxy-anilid)；4-Hexanoylamino-phenol；4-n-hexanoylaminophenol
• CAS: 37795-91-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: XRBOURKECNOTLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C
• 沸点：
  411.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-hydroxyphenyl)hexanamide 、 2-二乙氨基氯乙烷盐酸盐 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 Hexansaeure-<4-(2-diaethylamino-aethoxy)-anilid>
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸叔胺衍生物作为乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制剂的构效关系研究：与苯丙酸，山梨酸和己酸相比。

  摘要：

  在本研究中，设计，合成了48种肉桂酸，苯丙酸，山梨酸和己酸的新叔胺衍生物（4d-6g，10d-12g，16d-18g和22d-24g），并评估了对AChE的影响。和BChE体外。结果表明，氨基烷基类型和取代位置的改变显着影响了抑制AChE的作用。与具有相同氨基烷基侧链的其他酸衍生物相比，几乎所有肉桂酸衍生物具有最强的抑制活性。肉桂酸支架中的不饱和键和苯环似乎对AChE的抑制活性很重要。其中，化合物6g表现出最强的AChE抑制活性（IC50值：3.64 µmol / L），相对于BChE的选择性最高（比率：28.6）。酶动力学研究表明，它对AChE具有混合型抑制作用。分子对接研究表明它可以与AChE的催化位点和外围位点结合。

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1436053
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-(4-hydroxyphenyl)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  作为 20S 蛋白酶体刺激剂的 AM-404 衍生物的链长、取代模式和不饱和度分析。

  摘要：

  蛋白酶体介导的蛋白质降解是一个重要的细胞过程，由泛素依赖性蛋白酶体系统（UPS）和泛素非依赖性蛋白酶体系统（UIPS）执行。虽然这两个系统对于维持健康的细胞功能都是必需的，但许多疾病状态的特点是 UPS 活性降低，而 UIPS 本身无法维持适当的蛋白质水平。有人建议，20S 核心颗粒 (20S CP) 是 UIPS 中蛋白酶体的亚型，可以降解没有泛素标签的蛋白质，可以用小分子刺激，以帮助 20S CP 更快地接受和水解底物。此后发现了几种 20S CP 的小分子刺激剂，包括 AM-404（一种花生四烯酸衍生物）。AM-404 先前已被证明可以抑制脂肪酸酰胺水解酶活性。我们希望评估 AM-404 需要哪些结构成分来刺激 20S CP，长期目标是利用这些信息来设计具有更好的类药物品质的刺激器。我们合成了许多 AM-404 的衍生物，改变了链长、取代基和不饱和度。通过这一努力，我们获得了几种能够不同程度刺激

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.12.030

文献信息

• Catalytic one-pot synthesis of N-phenyl alkyl amides from alkene and aniline in the presence of cobalt on charcoal under carbon monoxideElectronic supplementary information (ESI) available: characterization of new compounds. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b201708c/
  作者：Sang Ick Lee、Seung Uk Son、Young Keun Chung

  DOI：10.1039/b201708c

  日期：2002.5.30

  N-Phenyl alkyl amides were synthesized by the cobalt on charcoal-catalyzed one-pot reaction of alkene and aniline under carbon monoxide; this is the first heterogeneous catalytic formation of N-phenyl alkyl amides.

  N-苯基烷基酰胺通过碳载钴催化剂在一氧化碳气氛下，由烯烃和苯胺一锅法反应合成;这是首例使用多相催化剂合成N-苯基烷基酰胺的方法。
• Fierz-David; Kuster, Helvetica Chimica Acta, 1939, vol. 22, p. 89
  作者：Fierz-David、Kuster

  DOI：——

  日期：——
• RZESZOTARSKI W. J.; GIBSON R. E.; ECKELMAN W. C.; REBA R. C., J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 6, 735-737
  作者：RZESZOTARSKI W. J.、 GIBSON R. E.、 ECKELMAN W. C.、 REBA R. C.

  DOI：——

  日期：——
• Topical acylaminophenols
  申请人：Johnson & Johnson Products Inc.

  公开号：EP0091519B1

  公开（公告）日：1987-06-24
• SYNTHESIS AND ANTI-TUMOR ACTIVITIES OF ACYL-PARA-AMINOPHENOL DERIVATIVES
  申请人：Montefiore Medical Center

  公开号：US20210332001A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  Method are disclosed for synthesizing derivatives of acyl-para-aminophenol and for the use of the compounds for treating lymphomas and tumors of the brain and spinal cord.