(E/Z)-pent-1-enyl phenyl sulfide | 78839-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E/Z)-pent-1-enyl phenyl sulfide
• 英文别名: 1-pentenyl phenyl sulfide；1-thiophenyl-1-pentene；Phenyl--sulfid；1-Phenylmercapto-penten-(1)；[(Pent-1-en-1-yl)sulfanyl]benzene；pent-1-enylsulfanylbenzene
• CAS: 78839-96-0
• 化学式: C₁₁H₁₄S
• 分子量: 178.298
• InChiKey: KCOAKHNGSIVKOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C
• 沸点：
  94.5-95.5 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.0051 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-pent-1-enyl phenyl sulfide 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-Phenylsulfonyl-penten-(1)
  参考文献：
  名称：

  Zakharkin,L.I., Journal of general chemistry of the USSR, 1960, vol. 30, p. 3917 - 3920

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯硫醚 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (E/Z)-pent-1-enyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  A Simplified Preparation of Vinyl Sulfides, Selenides and Tellurides by a Wittig-Type Reaction

  摘要：

  描述了一种通过Wittig类型反应在一步法中制备几种乙烯基硫化物、硒化物和碲化物的方法。通过氯甲基酚类卤化物、叔丁氧化钾和三苯基磷的反应“原位”形成了硫族三苯基膦化合物3。化合物3与羰基化合物反应，得到优先为Z-构型的乙烯基硫族化合物6-9。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1173

文献信息

• One-pot dialkylation of allylphenylsulfide induced by aminoalkoxides-activated NaNH2. Application to the synthesis of unsymmetrical ketones
  作者：Sabine Choppin、Philippe Gros、Yves Fort

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00481-0

  日期：1999.7

  aminoalkoxides, leading to new superbases, induced an efficient one-pot dialkylation of allylphenylsulfide. The regioselectivity of the reaction (α,α′ vs α,γ) was found as strongly dependent on the nature of the alkyl halide. As an application, α,γ dialkylated products were efficiently converted into the corresponding unsymmetrical ketones.

  结果表明，氨基醇钠对NaNH 2的活化导致了新的超碱，从而诱导了烯丙基苯硫醚的有效一锅二烷基化。发现反应的区域选择性（α，α'对α，γ）强烈依赖于卤代烷的性质。作为应用，α，γ二烷基化产物被有效地转化为相应的不对称酮。
• The Formation of Vinyl Sulfides by the Cleavage of the Carbon-Sulfur Bond in Dithioacetals with CuCl₂
  作者：Tatsuo Oida、Shigeo Tanimoto、Hideyuki Ikehira、Masaya Okano

  DOI：10.1246/bcsj.56.959

  日期：1983.3

  elimination of arene- and alkanethiol from diaryl and dialkyl dithioacetals, in the presence of copper(I) or copper(II) salt plus tertiary amine, to produce the corresponding aryl and alkyl vinyl sulfides, respectively, has been studied. The employment of a combination of 2 mol equiv. of CuCl2 and 2 mol equiv. of N,N-diisopropylethylamine is most favorable.

  已经研究了在铜 (I) 或铜 (II) 盐和叔胺的存在下，从二芳基和二烷基二硫代缩醛中消除芳烃和烷硫醇，分别生成相应的芳基和烷基乙烯基硫化物。使用 2 mol 当量的组合。CuCl2 和 2 mol 当量。N,N-二异丙基乙胺是最有利的。
• Cross-coupling Reaction between Enol Phosphates and Organoaluminium Compounds in the Presence of Palladium(0) Catalyst
  作者：Kazuhiko Takai、Mitsuyoshi Sato、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.57.108

  日期：1984.1

  The title reaction in the presence of a catalytic amount of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) affords alkylative coupling products in good to excellent yields in 1,2-dichloroethane at room temperature. This coupling reaction under C(sp2)–O cleavage proceeds stereospecifically. The reaction does not affect a coexisting vinyl sulfide group. This feature enables 1,2- and 1,3-carbonyl transposition

  在催化量的四(三苯基膦)钯(0)存在下的标题反应在室温下在1,2-二氯乙烷中以良好至极好的产率提供烷基化偶联产物。这种在 C(sp2)-O 裂解下的偶联反应立体特异性地进行。该反应不影响共存的乙烯基硫醚基团。此功能可通过苯硫基取代的烯醇磷酸酯在有或没有烷基化的情况下实现 1,2- 和 1,3- 羰基转座。
• THIOL MEDIATED 5-(π-<i>ENDO)ORTHO</i> VINYL RADICAL CYCLIZATIONS
  作者：Pier Carlo Montevecchi、Maria Luisa Navacchia

  DOI：10.1080/10426500008076542

  日期：2000.1.1

  Abstract The radical reaction of benzenethiol with alkynes 1a-o carried out at 154 °C affords a mixture of thiol/alkyne adduct 3 and benzothiophene 5, deriving from vinyl radical intermediates 2 through hydrogen abstraction and 5-(π-endo)orthocyclization onto the adjacent thiophenyl ring, respectively. This latter reaction occurs through the reversible formation of cyclohexadienyl radical intermediates

  摘要 苯硫醇与炔烃 1a-o 的自由基反应在 154 °C 下进行，得到硫醇/炔烃加合物 3 和苯并噻吩 5 的混合物，通过夺氢和 5-（π-内）正环化衍生自乙烯基自由基中间体 2。相邻的苯硫环，分别。后一反应通过环己二烯基自由基中间体 4 的可逆形成而发生，其可以在很大程度上取决于所采用的反应条件而演变为 5。5-邻位环化受立体电子因素的控制，有利于 p 中心的线性 α-芳基乙烯基自由基 2a-f 的环化，以及极性因素，有利于 α-EWG 取代的乙烯基自由基 2c,n,o 的环化.
• Pd(0) promoted alkylation of enol phosphates with organoaluminium compounds and its synthetic applications
  作者：Mitsuyoshi Sato、Kazuhiko Takai、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90390-9

  日期：1981.1

  Keto carbonyl 1,2- and 1,3-transpositions with and without alkylation of the substrate are described together with ketone synthesis from thiocarboxylic S-ester.

  描述了具有和不具有底物烷基化的酮羰基1,2-和1,3-转位以及由硫代羧酸S-酯合成酮。