(R)-6,8-Dimethoxy-3-propyl-isochroman-1-one | 212757-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R)-6,8-Dimethoxy-3-propyl-isochroman-1-one
• 英文别名: (3R)-6,8-dimethoxy-3-propyl-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 212757-49-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: YUZYIVQOLIFWGQ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6,8-Dimethoxy-3-propyl-isochroman-1-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三溴化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  复杂的多环黄酮FD-594的不对称全合成。

  摘要：

  开发了一种高度收敛的方法来实现FD-594的首次不对称和可扩展的全合成，FD-594是链霉菌属的一种复杂的多环黄酮天然产物。TA-0256，以20步的最长线性序列（LLS）。反式9,10-二氢菲-9,10-二醇片段（BCD环）是通过一种新策略生成的，该策略涉及不对称二羟基化，然后进行Cu介导的氧化环化。后期的立体选择性糖基化将有角的六环骨架与一个β-连接的2,6-二脱氧三糖片段组装在一起。

  DOI：

  10.1002/anie.201915787
• 作为产物：
  描述：

  戊烯 在 Jones reagent 、 Pt(dba)2 、 C₆₁H₈₁O₄P 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.16h， 生成 (R)-6,8-Dimethoxy-3-propyl-isochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  复杂的多环黄酮FD-594的不对称全合成。

  摘要：

  开发了一种高度收敛的方法来实现FD-594的首次不对称和可扩展的全合成，FD-594是链霉菌属的一种复杂的多环黄酮天然产物。TA-0256，以20步的最长线性序列（LLS）。反式9,10-二氢菲-9,10-二醇片段（BCD环）是通过一种新策略生成的，该策略涉及不对称二羟基化，然后进行Cu介导的氧化环化。后期的立体选择性糖基化将有角的六环骨架与一个β-连接的2,6-二脱氧三糖片段组装在一起。

  DOI：

  10.1002/anie.201915787

文献信息

• Synthesis of both enantiomers of hiburipyranone
  作者：Kanako Uchida、Hidenori Watanabe、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00511-0

  日期：1998.7

  Both enentiomers of hiburipyranone, a cytotoxic metabolite of marine sponge, was synthesized employing Sharpless' asymmetric dihydroxylation as a key step and absolute configuration of the natural compound at C-3 position was determined to be R.(C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Total Synthesis of the Complex Polycyclic Xanthone FD‐594
  作者：Tao Xie、Chaoying Zheng、Kuanwei Chen、Haibing He、Shuanhu Gao

  DOI：10.1002/anie.201915787

  日期：2020.3.9

  convergent approach was developed to achieve the first asymmetric and scalable total synthesis of FD-594, a complex polycyclic xanthone natural product from Streptomyces sp. TA-0256, in a longest linear sequence (LLS) of 20 steps. The trans-9,10-dihydrophenanthrene-9,10-diol fragment (B-C-D ring) was generated through a new strategy involving asymmetric dihydroxylation followed by Cu-mediated oxidative

  开发了一种高度收敛的方法来实现FD-594的首次不对称和可扩展的全合成，FD-594是链霉菌属的一种复杂的多环黄酮天然产物。TA-0256，以20步的最长线性序列（LLS）。反式9,10-二氢菲-9,10-二醇片段（BCD环）是通过一种新策略生成的，该策略涉及不对称二羟基化，然后进行Cu介导的氧化环化。后期的立体选择性糖基化将有角的六环骨架与一个β-连接的2,6-二脱氧三糖片段组装在一起。