1-(3-methoxyphenyl)hept-2-yn-1-ol | 501072-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)hept-2-yn-1-ol
• CAS: 501072-30-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: QTDLQPLTOLGFLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)hept-2-yn-1-ol 在 iron(III) chloride 、 苯磺酰异羟肟酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-butyl-6-(3-methoxyphenyl)-2-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性和催化访问β-烯胺酮：嘧啶的一个入口

  摘要：

  我们在本文中描述了基于NaOH催化的炔丙基羟胺1重排Cbz保护的β-烯胺酮2的高度立体选择性。这些β-烯胺酮的合成潜力在嘧啶的原始合成中得到了说明。

  DOI：

  10.1021/jo301675g
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 、 1-己炔 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(3-methoxyphenyl)hept-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Fritsch–Buttenberg–Wiechell重排的修饰：一条通往不对称丁二炔的简便途径

  摘要：

  Fritsch–Buttenberg–Wiechell重排的一种修饰已用于从1,1-二溴烯烃前体形成不对称取代的1,3-丁二炔。反应通过锂-卤素交换进行，然后芳基或炔基部分迁移以提供丁二炔骨架。由市售的芳基醛或羧酸氯化物分三步轻松形成二溴代烯烃，使该方法成为传统丁二炔合成方法的有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01901-3

文献信息

• Synthesis of Vinyl-, Allyl-, and 2-Boryl Allylboronates via a Highly Selective Copper-Catalyzed Borylation of Propargylic Alcohols
  作者：Lujia Mao、Rüdiger Bertermann、Katharina Emmert、Kálmán J. Szabó、Todd B. Marder

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03294

  日期：2017.12.15

  An efficient methodology for the synthesis of vinyl-, allyl-, and (E)-2-boryl allylboronates from propargylic alcohols via Cu-catalyzed borylation under mild conditions is reported. In the presence of commercially available Cu(OAc)2 or Cu(acac)2 and Xantphos, the reaction affords the desired products in up to 92% yield with a broad substrate scope (43 examples). Isolation of an allenyl boronate as

  报道了在温和的条件下通过铜催化的硼化从炔丙醇合成乙烯基，烯丙基和（E）-2-硼基烯丙基硼酸酯的有效方法。在可商购的Cu（OAc）2或Cu（acac）2和Xantphos的存在下，该反应以高达92％的收率提供所需的产物，并具有广泛的底物范围（43个实例）。分离烯丙基硼酸酯作为反应中间体表明，插入-消除型反应，然后进行硼基杯化，参与了炔丙醇的硼酸酯化反应。
• Synthesis of Unsymmetrically Substituted 1,3-Butadiynes and 1,3,5-Hexatriynes via Alkylidene Carbenoid Rearrangements
  作者：Annabelle L. K. Shi Shun、Erin T. Chernick、Sara Eisler、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1021/jo026481h

  日期：2003.2.1

  Unsymmetrically substituted 1,3-butadiynes and 1,3,5-hexatriynes are synthesized in four steps from commercially available aldehydes or carboxylic acids. The key step in this process involves a Fritsch-Buttenberg-Wiechell rearrangement, in which an alkylidene carbenoid intermediate subsequently rearranges to the desired polyyne. This rearrangement proceeds under mild conditions, and it is tolerant

  不对称取代的1,3-丁二炔和1,3,5-己三炔由市售的醛或羧酸分四个步骤合成。该过程中的关键步骤涉及Fritsch-Buttenberg-Wiechell重排，其中亚烷基类胡萝卜素中间体随后重排为所需的多炔。这种重排在温和的条件下进行，并且可以耐受一系列功能。通常，在程序上容易形成二溴代烯烃前体，再加上重排步骤的有效性，使得该方法成为利用钯或铜催化的传统的二炔和三炔合成方法的有吸引力的替代方法。
• A Concise Access to (Polyfluoroaryl)allenes by Cu-Catalyzed Direct Coupling with Propargyl Phosphates
  作者：Akihiro Nakatani、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol300886k

  日期：2012.5.18

  A copper-based catalyst system for the direct coupling of polyfluoroarenes with propargyl phosphates has been developed. The catalysis can provide a rapid and concise access to (polyfluoroaryl)allenes, which can be important building blocks for the synthesis of fluorinated functional materials.

  已经开发了用于将多氟芳烃与炔丙基磷酸酯直接偶联的铜基催化剂体系。催化作用可提供对（聚氟芳基）丙二烯的快速而简明的接触，这对于合成氟化功能材料而言可能是重要的组成部分。
• Facile synthesis of silyl allenol ethers and β-silyl enones through reductive silylation of benzoylacetylenes
  作者：Tianyuan Zhang、Ryotaro Uchiyama、Tomoya Hasegawa、Taro Kobayashi、Shinnosuke Kanazawa、Atsushi Takano、Hirofumi Maekawa

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133171

  日期：2023.1

  magnesium metal in the presence of chlorotrimethylsilane in N,N-dimethylformamide (DMF) gave silyl allenol ethers or β-silyl enones. Isolation of silyl allenol ethers was found to require a careful treatment and only hydrolyzed β-silyl enones were formed in some cases. Diverse multisubstituted allenol silyl ethers and β-silyl enones with good functional group tolerance were selectively synthesized in 38–86%

  在N , N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中，在氯三甲基硅烷存在下，镁金属对苯甲酰乙炔进行还原性甲硅烷基化，得到甲硅烷基丙二烯醇醚或 β-甲硅烷基烯酮。发现甲硅烷基丙二醇醚的分离需要仔细处理，并且在某些情况下仅形成水解的 β-甲硅烷基烯酮。在温和的反应条件下，选择性地合成了具有良好官能团耐受性的多种多取代烯醇硅醚和 β-甲硅烷基烯酮，收率为 38-86% 和 23-88%。
• Highly enantioselective addition of linear alkyl alkynes to aromatic aldehydes
  作者：Xi Du、Qin Wang、Xiao He、Rui-Guang Peng、Xiao Zhang、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.06.020

  日期：2011.5

  An asymmetric linear alkyl alkyne addition to aromatic aldehydes catalyzed by the Ti-(R)-BINOL system is reported with high enantioselectivity and yield. Our study expands upon the synthetic scope of propargylic alcohols, which could serve as potentially useful intermediates for the synthesis of various natural products. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.