3-bromo-N-methylthiophene-2-sulfonamide | 67060-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-bromo-N-methylthiophene-2-sulfonamide
• CAS: 67060-80-4
• 化学式: C₅H₆BrNO₂S₂
• 分子量: 256.144
• InChiKey: BESCPVMVOWBYIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C
• 沸点：
  350.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.758±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-N-methylthiophene-2-sulfonamide 在 copper(l) iodide 、 叠氮基三甲基硅烷 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 5-methyl-4,5-dihydrothieno[3,2-f][1,2,3]triazolo[5,1-d][1,2,5]thiadiazepine-6,6-dioxide
  参考文献：
  名称：

  铜催化串联[3 + 2]环加成/ N-芳基化反应一锅合成三唑并二氮杂卓1,1-二氧化物衍生物

  摘要：

  描述了一种实用有效的合成方法，该方法通过铜催化的[3 + 2]环加成反应，然后进行N芳基化反应，合成了三唑并二氮杂卓-1,1-二氧化物衍生物。该方法也适用于合成吲哚啉和噻吩稠合的三唑并噻二氮杂1,1-二氧化物衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000465
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩-2-磺酰氯 、 甲胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到3-bromo-N-methylthiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化串联[3 + 2]环加成/ N-芳基化反应一锅合成三唑并二氮杂卓1,1-二氧化物衍生物

  摘要：

  描述了一种实用有效的合成方法，该方法通过铜催化的[3 + 2]环加成反应，然后进行N芳基化反应，合成了三唑并二氮杂卓-1,1-二氧化物衍生物。该方法也适用于合成吲哚啉和噻吩稠合的三唑并噻二氮杂1,1-二氧化物衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000465

文献信息

• Regioselective synthesis of thiophene fused sultam derivatives via iodocyclization approach and their application towards triazole linker
  作者：Deepak Kumar Barange、Veerababurao Kavala、Chun-Wei Kuo、Cheng-Chuan Wang、R.R. Rajawinslin、Janreddy Donala、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.005

  日期：2014.10

  4-iodo-2,3-disubstituted-2H-thieno[3,2-e][1,2]thiazine-1,1-dioxide was coupled with a variety of boronic acids (Suzuki coupling) and activated alkenes (Heck coupling). The iodo group was utilized for Sonogashira coupling followed by efficient transformation to azido precursor, which was used for the synthesis of various thieno-sultam linked with triazole.

  在本文所述的温和反应条件下，使用碘通过碘环化方法有效地选择性合成4-碘-2,3-二取代-2 H-噻吩并[3,2- e ] [1,2]噻嗪-1,1-二氧化物衍生物。 。这种偶合-碘环化策略可耐受多种官能团，例如烷基，环烷基，苯基等，可选择性地产生六元杂环。所得的4-碘-2,3-二取代-2 H-噻吩并[3,2- e] [1,2]噻嗪-1,1-二氧化物与各种硼酸（Suzuki偶联）和活化的烯烃（Heck偶联）偶联。碘基用于Sonogashira偶联，然后有效转化为叠氮基前体，该叠氮基前体用于合成与三唑连接的各种硫杂-阿磺酰胺。
• Pd-catalysed intramolecular transformations of indolylbenzenesulfonamides: <i>ortho</i>-sulfonamido-bi(hetero)aryls <i>via</i> C2-arylation and polycyclic sultams <i>via</i> C3 arylation
  作者：Rajnikanth Sunke、Shabbir Ahmed Khan、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1039/d2ob01610a

  日期：——

  Palladium-catalysed and base-dependent intra-molecular ipso-substitution and cyclisation strategies involving N-indolyl-substituted aryl-sulfonamides for the rapid construction of 2-aryl indole and indole-fused six-membered sultams are described. The Pd(OAc)2/Ph3P/Et3N combination delivers indolyl C2 arylated motifs via C(2)–N bond cleavage followed by C–C bond formation. In sharp contrast to this, the Pd(OAc)2/Ph3P/K2CO3

  描述了钯催化和碱基依赖的分子内ipso取代和环化策略，涉及N -吲哚基取代的芳基磺酰胺，用于快速构建 2-芳基吲哚和吲哚融合的六元磺胺。Pd(OAc) 2 /Ph 3 P/Et 3 N 组合通过C(2)–N 键裂解然后形成 C–C 键来传递吲哚基 C2 芳基化基序。与此形成鲜明对比的是，Pd(OAc) 2 /Ph 3 P/K 2 CO 3组合诱导的分子内-Heck 交叉偶联专门提供多环磺胺。因此，该策略完全依赖于添加剂。它还显示出广泛的底物范围，并以良好到高产率提供相应的产品。
• One-Pot Synthesis of Triazolothiadiazepine 1,1-Dioxide Derivatives via Copper-Catalyzed Tandem [3+2] Cycloaddition/N-Arylation
  作者：Deepak Kumar Barange、Yu-Chen Tu、Veerababurao Kavala、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/adsc.201000465

  日期：2011.1.10

  A practical and efficient synthesis of triazolothiadiazepine‐1,1‐dioxide derivatives via copper‐catalyzed [3+2] cycloaddition, followed by N‐arylation is described. The method is also applicable to the synthesis of indoline‐ and thiophene‐fused triazolothiadiazepine 1,1‐dioxide derivatives.

  描述了一种实用有效的合成方法，该方法通过铜催化的[3 + 2]环加成反应，然后进行N芳基化反应，合成了三唑并二氮杂卓-1,1-二氧化物衍生物。该方法也适用于合成吲哚啉和噻吩稠合的三唑并噻二氮杂1,1-二氧化物衍生物。