1-nitro-2-(5-methyl-2-furyl)ethane | 58564-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-nitro-2-(5-methyl-2-furyl)ethane
• 英文别名: 2-methyl-5-(2-nitroethyl)furan；2-methyl-5-(2-nitro-ethyl)-furan；2-Methyl-5-<2-nitro-ethyl>-furan
• CAS: 58564-83-3
• 化学式: C₇H₉NO₃
• 分子量: 155.153
• InChiKey: PEEVYSJDFGRIAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.1510 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-2-(5-methyl-2-furyl)ethane 在 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 5-methyl-2-furylethanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过硝酸和其酯从伯硝基化合物轻松合成腈

  摘要：

  在催化量的AIBN存在下，在回流的苯中，链烷烃基和芳基链烷烃硝酸酯与Bu 3 SnH的反应以优异的产率提供了相应的腈。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01779-0
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 苯甲醛 、 邻苯二胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以37%的产率得到1-nitro-2-(5-methyl-2-furyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  呋喃衍生物的合成和性质。1.含有糠基片段的3,5-二取代的Δ2-异恶唑啉的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00480828

文献信息

• Conjugate Addition of Nitroalkanes to an Acrylate Equivalent. Stereocontrol at C-α of the Nitro Group through Double Catalytic Activation
  作者：Jesús M. García、Miguel A. Maestro、Mikel Oiarbide、José M. Odriozola、Jesús Razkin、Claudio Palomo

  DOI：10.1021/ol901351k

  日期：2009.9.3

  selective direct conjugate addition of prochiral nitroalkanes (R ≠ H) to acrylate equivalents is described. The method employs a unique Lewis acid/Brønsted base/MS ternary catalytic system and affords products with dr up to 97/3. With β-substituted (R′ ≠ H) acceptors unprecedented levels of anti/syn selectivity (≥96/4) are attained. Adducts can be transformed into enantioenriched γ-amino acids and derivatives

  描述了前手性硝基烷烃（R≠H）前所未有的高度选择性直接共轭加成至丙烯酸酯当量的方法。该方法采用独特的路易斯酸/布朗斯台德碱/ MS三元催化体系，可提供高达97/3的dr。与β -取代的（R'≠H）受体前所未有的水平反/顺式选择性（≥96/ 4）被实现。加合物可以通过简单的方法转化为对映体富集的γ-氨基酸及其衍生物，包括醛，酮，内酰胺和肽，并且可以完全回收手性信息来源的樟脑助剂。
• ——
  作者：M.A. Silin、V.I. Kelarev、O.G. Gracheva

  DOI：10.1023/a:1012370727394

  日期：——

  A cyanoethylation of 2-acetyl-5-R-furans, 1-nitro-2(5-R-2-furyl)ethanes, and 2-nitro-1-(2-furyl)propane was investigated. The optimum conditions were determined for preparation of monocyanoethylated products: nitriles of 5-oxo-5-(5-R-2-furyl)pentanoic and 4-nitro-5-(5-R-2-furyl)pentanoic acids. The cyanoethylation of furyl-containing nitroethanes with excess acrylonitrile provided bisadducts, dinitriles of 4-nitro-4-(5-R-furfuryl)heptanedionic acids.