(R)-1-((R)-2-methyl-propane-2-sulfinyl)-2-phenyl-pyrrolidine | 860640-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-1-((R)-2-methyl-propane-2-sulfinyl)-2-phenyl-pyrrolidine
• 英文别名: (2R)-1-[(R)-2-methylpropane-2-sulfinyl]-2-phenylpyrrolidine；(2R)-1-[(R)-tert-butylsulfinyl]-2-phenylpyrrolidine
• CAS: 860640-20-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NOS
• 分子量: 251.393
• InChiKey: VMJKXCDBADVWLN-CXAGYDPISA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C
• 沸点：
  382.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  39.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((R)-2-methyl-propane-2-sulfinyl)-2-phenyl-pyrrolidine 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 生成 5-苯基-3,4-二氢-2H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  一种使用叔丁烷亚磺酰胺不对称合成2-取代吡咯烷的快速通用方法。

  摘要：

  描述了一种由市售起始原料分三步不对称合成2-取代吡咯烷的新方法。由2-（2-溴乙基）-1，3-二恶烷制备的格氏试剂向N-叔丁烷亚磺酰基醛亚胺中的添加以高收率和良好的非对映选择性进行。然后一步一步将亚磺酰胺产物干净地转化为吡咯烷。

  DOI：

  10.1039/b502080h
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-2-methyl-N-(phenylmethylene)-2-propanesulfinamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 magnesium 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (R)-1-((R)-2-methyl-propane-2-sulfinyl)-2-phenyl-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  一种使用叔丁烷亚磺酰胺不对称合成2-取代吡咯烷的快速通用方法。

  摘要：

  描述了一种由市售起始原料分三步不对称合成2-取代吡咯烷的新方法。由2-（2-溴乙基）-1，3-二恶烷制备的格氏试剂向N-叔丁烷亚磺酰基醛亚胺中的添加以高收率和良好的非对映选择性进行。然后一步一步将亚磺酰胺产物干净地转化为吡咯烷。

  DOI：

  10.1039/b502080h

文献信息

• Synthesis of Nitrogenated Heterocycles by Asymmetric Transfer Hydrogenation of <i>N</i>-(<i>tert</i>-Butylsulfinyl)haloimines
  作者：Óscar Pablo、David Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo4014386

  日期：2013.9.20

  Highly optically enriched, protected, nitrogenated heterocycles with different ring sizes have been synthesized by a very efficient methodology consisting of the asymmetric transfer hydrogenation of N-(tert-butylsulfinyl)haloimines followed by treatment with a base to promote an intramolecular nucleophilic substitution process. N-Protected aziridines, pyrrolidines, piperidines, and azepanes bearing

  已经通过非常有效的方法合成了具有不同环尺寸的高度光学富集，受保护的氮化杂环，该方法包括N-（叔丁基亚磺酰基）卤代胺的不对称转移氢化，然后用碱处理以促进分子内亲核取代过程。ñ-已经获得了具有芳香族，杂芳香族和脂肪族取代基的保护的氮丙啶，吡咯烷，哌啶和氮杂环丙烷，它们的收率非常高，非对映体比例高达> 99：1。游离的杂环可通过简单而温和的脱亚磺酰化方法容易地获得。通过改变亚磺酰基基团的硫原子的绝对构型，可以制备具有相同良好结果的游离杂环的两种对映异构体。
• Determination of the Absolute Configuration of Cyclic Amines with Bode’s Chiral Hydroxamic Esters Using the Competing Enantioselective Conversion Method
  作者：Alexander Burtea、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01748

  日期：2017.8.18

  strategy has been extended to cyclic amines. The basis for the CEC approach is the use of two complementary, enantioselective reactions to determine the configuration of the enantiopure substrate. Bode’s chiral acylated hydroxamic acids are very effective enantioselective acylating agents for a variety of amines. Pseudoenantiomers of these acyl-transfer reagents were prepared and demonstrated to react with

  竞争对映选择性转化（CEC）策略已扩展到环胺。CEC方法的基础是使用两个互补的对映选择性反应来确定对映纯底物的构型。鲍德的手性酰化异羟肟酸是对多种胺类非常有效的对映选择性酰化剂。制备了这些酰基转移试剂的伪对映体，并证明它们与对映纯环胺具有中等至高选择性的反应。通过ESI-MS分析产物以确定选择性，并将结果用于指定胺底物的构型。该方法适用于各种环胺以及伯胺和无环仲胺。该方法仅限于不受阻碍足以与试剂反应的胺，
• Asymmetric synthesis of 2-substituted pyrrolidines by addition of Grignard reagents to γ-chlorinated N-tert-butanesulfinyl imine
  作者：Leleti Rajender Reddy、Mahavir Prashad

  DOI：10.1039/b917435d

  日期：——

  A highly diastereoselective addition of various Grignard reagents to chiral gamma-chlorinated N-tert-butanesulfinyl imine resulting in the formation of 2-substituted pyrrolidines is reported. This method is general and also efficient for the preparation of both enantiomers of 2-aryl, 2-alkyl and 2-vinyl substituted pyrrolidines in high yields.

  据报道，将多种格氏试剂高度非对映选择性地加到手性γ-氯化的N-叔丁烷亚磺酰基亚胺上，导致形成2-取代的吡咯烷。该方法是通用的，并且对于高产率地制备2-芳基，2-烷基和2-乙烯基取代的吡咯烷的对映异构体也是有效的。
• Asymmetric synthesis of 2-arylpyrrolidines starting from γ-chloro N-(tert-butanesulfinyl)ketimines
  作者：Erika Leemans、Sven Mangelinckx、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1039/b925209f

  日期：——

  The enantioselective reductive cyclization of gamma-chloro N-(tert-butanesulfinyl)ketimines towards the short and efficient synthesis of (S)- and (R)-2-arylpyrrolidines (ee >99%) is described for the first time by treatment with LiBEt(3)H and subsequent acid deprotection.

  首次描述了γ-氯N-（叔丁烷亚磺酰基）酮亚胺的对映选择性还原环化对短而有效地合成（S）-和（R）-2-芳基吡咯烷（ee> 99％）的作用LiBEt（3）H和随后的酸脱保护。
• A rapid and general method for the asymmetric synthesis of 2-substituted pyrrolidines using tert-butanesulfinamide
  作者：Kristin M. Brinner、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1039/b502080h

  日期：——

  A new method for the asymmetric synthesis of 2-substituted pyrrolidines in three steps from commercially available starting materials is described. Addition of the Grignard reagent prepared from 2-(2-bromoethyl)-1,3-dioxane to N-tert-butanesulfinyl aldimines proceeds in high yields and with good diastereoselectivities. The sulfinamide products are then cleanly converted into pyrrolidines in one step

  描述了一种由市售起始原料分三步不对称合成2-取代吡咯烷的新方法。由2-（2-溴乙基）-1，3-二恶烷制备的格氏试剂向N-叔丁烷亚磺酰基醛亚胺中的添加以高收率和良好的非对映选择性进行。然后一步一步将亚磺酰胺产物干净地转化为吡咯烷。