(Z)-1-tosyl-2-pentene | 105235-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-tosyl-2-pentene
• 英文别名: 1-methyl-4-[(Z)-pent-2-enyl]sulfonylbenzene
• CAS: 105235-58-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• 分子量: 224.324
• InChiKey: PQMHGNJLBIFDJC-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  365.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  戊烯 在 四氢吡咯 、 碘 、 sodium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (Z)-1-tosyl-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of the Conversion of γ-Substituted (E)-Vinylsulfones to the Corresponding Allylsulfones. Determination of the Relative Degree of “Syn-Effect”

  摘要：

  通过观察所得烯丙基砜的 E/Z 比值，确定了 γ-取代的乙烯基砜在与 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯（DBU）一起转化为相应的烯丙基砜时的 "协同效应 "相对程度如下：CH3O- ≥ AcO- > CH3- > -CH2- >> t-Bu- 和 Ph-。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.2009

文献信息

• Convenient Methods for the Preparation of Vinylic and Allylic Sulfones from Alkenes, Haloalkanes, and Aldehydes. Stereochemistry of the Conversion of Vinylic Sulfones to the Corresponding Allylic Sulfones
  作者：Katsuhiko Inomata、Shin-ichi Sasaoka、Toshifumi Kobayashi、Yuhji Tanaka、Susumu Igarashi、Takashi Ohtani、Hideki Kinoshita、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/bcsj.60.1767

  日期：1987.5

  1- or 2-p-Tolylsulfonyl(=tosyl)-1-alkenes, vinylic sulfones, were regioselectively prepared from 1-alkenes via iodosulfonization or sulfonylmercuration and also from 1-haloalkanes by the homologati...

  1-或2-对甲苯磺酰基（=甲苯磺酰基）-1-烯烃，乙烯基砜，通过碘磺化或磺酰汞化从1-烯烃和1-卤代烷烃通过同系物区域选择性制备。
• CONVENIENT METHODS FOR THE PREPARATION OF VINYLIC AND ALLYLIC SULFONES FROM ALKENES
  作者：Katsuhiko Inomata、Toshifumi Kobayashi、Shin-ichi Sasaoka、Hideki Kinoshita、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/cl.1986.289

  日期：1986.3.5

  2-p-Toluenesulfonyl(=tosyl)-1-alkenes were regioselectively prepared from 1-alkenes via iodosulfonization or sulfonylmercuration, respectively. Conversion of 1-tosyl-1-alkenes to the corresponding allylic sulfones, 1-tosyl-2-alkenes, was achieved by the treatment of their acetonitrile solution with DBU in high yield.

  1 或 2-对甲苯磺酰基（=甲苯磺酰基）-1-烯烃分别通过碘磺化或磺酰基汞化从 1-烯烃区域选择性地制备。1-tosyl-1-烯烃转化为相应的烯丙基砜，1-tosyl-2-烯烃，是通过用 DBU 高产率处理它们的乙腈溶液来实现的。
• Reactions of (<i>E</i>)-2-Iodo-1-tosyl-1-alkenes as Useful Synthetic Intermediates
  作者：Noriyoshi Iwata、Tetsuro Morioka、Toshifumi Kobayashi、Takahiro Asada、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/bcsj.65.1379

  日期：1992.5

  (E)-2-Iodo-1-tosyl-1-alkenes readily available by iodosulfonization of 1-alkynes were found to be useful synthons for the regio- and/or stereoselective preparation of 1-tosyl-1-alkynes, 1-tosyl-2-alkynes, (Z)-vinyl and (Z)-allyl sulfones, β-tosyl enamines, α-tosyl ketones, α-tosyl aldehyde acetal, and β-disubstituted vinyl sulfones.

  (E)-2-Iodo-1-tosyl-1-烯烃很容易通过 1-炔烃的碘磺化作用获得，被发现是用于区域和/或立体选择性制备 1-tosyl-1-炔烃、1-甲苯磺酰基的有用合成子-2-炔烃、(Z)-乙烯基和(Z)-烯丙基砜、β-甲苯磺酰基烯胺、α-甲苯磺酰基酮、α-甲苯磺酰基醛缩醛和β-二取代乙烯基砜。
• Regio- and Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-Allylsulfones from Aldehydes and Alkynes
  作者：Motoyasu Ozawa、Noriyoshi Iwata、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.1990.1689

  日期：1990.9

  Several (E)- and (Z)-1-p-toluenesulfonyl(=tosyl)-2-alkenes, allylsulfones, were regio- and stereoselectively prepared from aldehydes and alkynes, respectively, in good yields by application of the results of our previous investigation on “syn-effect” and iodosulfonization.

  几种（E）-和（Z）-1-对甲苯磺酰基（=甲苯磺酰基）-2-烯烃，烯丙基砜，分别从醛和炔烃中区域选择性和立体选择性地制备，通过应用我们之前的结果“协同效应”和碘磺化作用的研究。
• INOMATA, KATSUHIKO;HIRATA, TAKAKI;SUHARA, HIROSHI;KINOSHITA, HIDEKI;KOTAK+, CHEM. LETT.,(1988) N2, C. 2009-2012
  作者：INOMATA, KATSUHIKO、HIRATA, TAKAKI、SUHARA, HIROSHI、KINOSHITA, HIDEKI、KOTAK+

  DOI：——

  日期：——