dimethyl 3-n-propylcyclobut-1-en-1,2-dicarboxylate | 144226-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 3-n-propylcyclobut-1-en-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 3-propylcyclobutene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 144226-90-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: PQQNATPLQMUECP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3-n-propylcyclobut-1-en-1,2-dicarboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到3-n-propylcyclobut-1-en-1,2-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  (+)-Byssochlamic Acid 的对映体特异性合成，一种来自子囊菌的 Nonadride

  摘要：

  开发了一种适用于对映体特异性合成天然比索酸及其对映体的光加成-环回复策略，其中使用猪肝酯酶 (PLE) 催化的 24 水解使该二甲酯去对称化，得到 (R)-25。类似的 PLE 催化二甲酯 32 和双（甲硫基）甲酯 48 的水解，虽然具有高度区域选择性，但分别得到外消旋半酸 33 和 49。(±)-49 和 (R)-46（后者衍生自 25）的逐步偶联得到二内酯 52，其在辐照后分别得到 exo,exo 和 exo,endo [2+2] 光加合物 53 和 54。光加成物经历热环转化以产生九元双内酯 55 和 56。这些内酯通过 1、5-环壬二烯 57 和 58 到 (+)-byssochlamic 酸 (3) 伴随着酸催化的正丙基取代基差向异构化。(S)-60（46 的对映异构体）与 (±)-49 的逐步偶联产生二内酯 63，其在光加成-环化反应后得到双...

  DOI：

  10.1021/ja001898v
• 作为产物：
  描述：

  1-Bromo-4-propyl-cyclobutane-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以5.60 g的产率得到dimethyl 3-n-propylcyclobut-1-en-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Byssochlamic Acid 的对映体特异性合成，一种来自子囊菌的 Nonadride

  摘要：

  开发了一种适用于对映体特异性合成天然比索酸及其对映体的光加成-环回复策略，其中使用猪肝酯酶 (PLE) 催化的 24 水解使该二甲酯去对称化，得到 (R)-25。类似的 PLE 催化二甲酯 32 和双（甲硫基）甲酯 48 的水解，虽然具有高度区域选择性，但分别得到外消旋半酸 33 和 49。(±)-49 和 (R)-46（后者衍生自 25）的逐步偶联得到二内酯 52，其在辐照后分别得到 exo,exo 和 exo,endo [2+2] 光加合物 53 和 54。光加成物经历热环转化以产生九元双内酯 55 和 56。这些内酯通过 1、5-环壬二烯 57 和 58 到 (+)-byssochlamic 酸 (3) 伴随着酸催化的正丙基取代基差向异构化。(S)-60（46 的对映异构体）与 (±)-49 的逐步偶联产生二内酯 63，其在光加成-环化反应后得到双...

  DOI：

  10.1021/ja001898v

文献信息

• A facile route to 3,7-cis-disubstituted cycloocta-1,5-diene-1,2,5,6- tetracarboxylates through photochemical [2 + 2]cycloaddition of 3-substituted cyclobutene-1,2-dicarboxylates and thermal isomerization†
  作者：Hisayuki Watanabe、Yasuyuki Nakajima、Michiaki Adachi、Hiroyasu Hotta、Kazutaka Arai、Yoshiyasu Baba、Carole Noutary、Satsuki Ichikawa、Tetsuo Kusumoto

  DOI：10.1039/a903942b

  日期：——

  Photochemical dimerization of 3-substituted cyclobutene-1,2-dicarboxylates followed by thermal isomerization gives regio- and stereo-selectively 3,7-cis-disubstituted cycloocta-1,5-diene-1,2,5,6-tetracarboxylates.

  3-取代环丁烯-1,2-二羧酸酯的光化学二聚反应随后经过热异构化，可以选择性地生成区域和立体选择性的 3,7-顺式二取代环辛烯-1,5-二烯-1,2,5,6-四羧酸酯。
• Total synthesis of (.+-.)-byssochlamic acid
  作者：James D. White、Michael P. Dillon、Roger J. Butlin

  DOI：10.1021/ja00050a065

  日期：1992.11
• Enantiospecific Synthesis of (+)-Byssochlamic Acid, a Nonadride from the Ascomycete <i>Byssochlamys </i><i>f</i><i>ulva</i>
  作者：James D. White、Jungchul Kim、Nicholas E. Drapela

  DOI：10.1021/ja001898v

  日期：2000.9.1

  A photoaddition−cycloreversion strategy applicable to enantiospecific synthesis of natural byssochlamic acid and its enantiomer was developed in which porcine liver esterase (PLE) catalyzed hydrolysis of 24 was used to desymmetrize this dimethyl ester to give (R)-25. Analogous PLE catalyzed hydrolysis of dimethyl ester 32 and bis(methylthio)methyl ester 48, while highly regioselective, gave racemic

  开发了一种适用于对映体特异性合成天然比索酸及其对映体的光加成-环回复策略，其中使用猪肝酯酶 (PLE) 催化的 24 水解使该二甲酯去对称化，得到 (R)-25。类似的 PLE 催化二甲酯 32 和双（甲硫基）甲酯 48 的水解，虽然具有高度区域选择性，但分别得到外消旋半酸 33 和 49。(±)-49 和 (R)-46（后者衍生自 25）的逐步偶联得到二内酯 52，其在辐照后分别得到 exo,exo 和 exo,endo [2+2] 光加合物 53 和 54。光加成物经历热环转化以产生九元双内酯 55 和 56。这些内酯通过 1、5-环壬二烯 57 和 58 到 (+)-byssochlamic 酸 (3) 伴随着酸催化的正丙基取代基差向异构化。(S)-60（46 的对映异构体）与 (±)-49 的逐步偶联产生二内酯 63，其在光加成-环化反应后得到双...