1-(2,6-Dichlorophenyl)-1-methylhydrazine | 128672-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,6-Dichlorophenyl)-1-methylhydrazine
• CAS: 128672-30-0
• 化学式: C₇H₈Cl₂N₂
• 分子量: 191.06
• InChiKey: BNNVEKDEYLXZND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-Dichlorophenyl)-1-methylhydrazine 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 5,7-dichloro-3-methylindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Abnormal Fischer indolization and its related compounds. XXII. Fischer indolization of ethyl pyruvate 2-(2-chloro- and 2,6-dichlorophenyl)methylhydrazones.

  摘要：

  乙酰丙酮的Fischer吲哚化反应中，2-(2-氯苯基)甲基肼酮（17）与HCl/乙醇反应迅速生成六种1-甲基吲哚，包括乙基7-氯（19）、6-氯（22）和未取代（24）-1-甲基吲哚-2-羧酸酯，以及二氯衍生物（21、23和26），而与相应的NH-肼酮之间并未发生吲哚化反应，如前一篇论文所述。该结果表明，2-氯苯基肼酮与HCl/乙醇发生了异常的Fischer吲哚化反应，呈现出ortho-C6的方式，与相应的2-甲氧基苯基肼酮（1和2）的反应方式相同。乙酰丙酮2-(2, 6-二氯苯基)甲基肼酮（18）与HCl/乙醇的Fischer吲哚化反应完全未发生，而与ZnCl2/醋酸反应则得到了少量的乙基5, 7-二氯-3-甲基吲哚-2-羧酸酯（36），这是通过在Fischer吲哚化反应中N-甲基基团的迁移形成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.597
• 作为产物：
  描述：

  2,6-Dichloro-N-methylaniline 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2,6-Dichlorophenyl)-1-methylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Abnormal Fischer indolization and its related compounds. XXII. Fischer indolization of ethyl pyruvate 2-(2-chloro- and 2,6-dichlorophenyl)methylhydrazones.

  摘要：

  乙酰丙酮的Fischer吲哚化反应中，2-(2-氯苯基)甲基肼酮（17）与HCl/乙醇反应迅速生成六种1-甲基吲哚，包括乙基7-氯（19）、6-氯（22）和未取代（24）-1-甲基吲哚-2-羧酸酯，以及二氯衍生物（21、23和26），而与相应的NH-肼酮之间并未发生吲哚化反应，如前一篇论文所述。该结果表明，2-氯苯基肼酮与HCl/乙醇发生了异常的Fischer吲哚化反应，呈现出ortho-C6的方式，与相应的2-甲氧基苯基肼酮（1和2）的反应方式相同。乙酰丙酮2-(2, 6-二氯苯基)甲基肼酮（18）与HCl/乙醇的Fischer吲哚化反应完全未发生，而与ZnCl2/醋酸反应则得到了少量的乙基5, 7-二氯-3-甲基吲哚-2-羧酸酯（36），这是通过在Fischer吲哚化反应中N-甲基基团的迁移形成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.597

文献信息

• Substituierte 2-Aminoimidazole, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament
  申请人：Sanofi-Aventis Deutschland GmbH

  公开号：EP1857445A2

  公开（公告）日：2007-11-21

  Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I, deren Reste R1-R8 wie in den Ansprüchen beschrieben definiert sind. Verbindungen dieses Typs sind nützlich bei der Prävention oder Behandlung diverser Erkrankungen. So lassen sich die Verbindungen unter anderem bei Nierenerkrankungen wie akutem oder chronischem Nierenversagen, bei Störungen der Gallenfunktion, bei Atemstörungen wie Schnarchen oder Schlafapnoen oder bei Schlaganfall einsetzen.

  本发明涉及式 I 化合物，其自由基 R1-R8 的定义如权利要求所述。这类化合物可用于预防或治疗各种疾病。例如，该化合物可用于治疗急性或慢性肾衰竭等肾脏疾病、胆汁功能紊乱、打鼾或睡眠呼吸暂停等呼吸系统疾病或中风。
• ISHII, HISASHI;MURAKAMI, YASUOKI;ISHIKAWA, TSUTOMU, CHEM. AND PHARM. BULL. , 38,(1990) N, C. 597-604
  作者：ISHII, HISASHI、MURAKAMI, YASUOKI、ISHIKAWA, TSUTOMU

  DOI：——

  日期：——