9-hydroxy-9-[3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosylthio)-2-pyrazyinyl]xanthene | 314754-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-hydroxy-9-[3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosylthio)-2-pyrazyinyl]xanthene
• 英文别名: 9-[3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylpyrazin-2-yl]xanthen-9-ol
• CAS: 314754-51-3
• 化学式: C₅₁H₄₆N₂O₇S
• 分子量: 831.001
• InChiKey: PZEJYXKWSSNNID-DCZWJMBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 9-hydroxy-9-[3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosylthio)-2-pyrazyinyl]xanthene 在 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以82%的产率得到9-(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosid-6-yl)-9-[3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosylthio)-2-pyrazinyl]xanthene
  参考文献：
  名称：

  Investigations on Leaving Group Based Intra- versus Intermolecular Glycoside Bond Formation

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:21<3527::aid-ejoc3527>3.3.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  占吨酮 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 15-冠醚-5 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-hydroxy-9-[3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosylthio)-2-pyrazyinyl]xanthene
  参考文献：
  名称：

  Investigations on Leaving Group Based Intra- versus Intermolecular Glycoside Bond Formation

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:21<3527::aid-ejoc3527>3.3.co;2-g

文献信息

• Investigations on Leaving Group Based Intra- versus Intermolecular Glycoside Bond Formation
  作者：Götz Scheffler、Michael E. Behrendt、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/1099-0690(200011)2000:21<3527::aid-ejoc3527>3.3.co;2-g

  日期：2000.11