2'-deoxy-2'-methylselanyluridine | 393802-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-deoxy-2'-methylselanyluridine
• 英文别名: 2'-methylseleno-2'-deoxyuridine；2'-Me-Se-U；1-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methylselanyloxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 393802-86-3
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₅Se
• 分子量: 321.192
• InChiKey: LKZZCQXTVMAGDU-ZOQUXTDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.67
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-2'-methylselanyluridine 在 吡啶 、 5-苄硫基四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5'-O-bis(trimethylsiloxy)benzhydroxysilyl-2'-deoxy-2'-methylselanyluridine-3'-O-methyldiisopropylaminophosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  2'-Se-尿苷亚磷酰胺的合成及其掺入寡核苷酸以进行结构研究。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。我们在这里报告5'-[苯甲氧基双（三甲基甲硅烷氧基）]甲硅烷基-2'-甲基硒基2'-脱氧尿苷亚磷酰胺的合成及其通过固相合成掺入寡核苷酸中。该亚磷酰胺与寡核苷酸的偶联产率高于99％。我们还证明了该2'-甲基硒代亚磷酰胺与5'-甲硅烷基-2'-ACE化学相容，可实现更长的Se-RNA固相合成。我们对合成的2'-Se-DNA的初步NMR研究表明，当存在其互补链时，会形成一个U（Se）-A碱基对和一个双链体结构。

  DOI：

  10.1021/ol052270y
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2'-硒-甲基-2'-硒代尿苷 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以96%的产率得到2'-deoxy-2'-methylselanyluridine
  参考文献：
  名称：

  2'-Se-尿苷亚磷酰胺的合成及其掺入寡核苷酸以进行结构研究。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。我们在这里报告5'-[苯甲氧基双（三甲基甲硅烷氧基）]甲硅烷基-2'-甲基硒基2'-脱氧尿苷亚磷酰胺的合成及其通过固相合成掺入寡核苷酸中。该亚磷酰胺与寡核苷酸的偶联产率高于99％。我们还证明了该2'-甲基硒代亚磷酰胺与5'-甲硅烷基-2'-ACE化学相容，可实现更长的Se-RNA固相合成。我们对合成的2'-Se-DNA的初步NMR研究表明，当存在其互补链时，会形成一个U（Se）-A碱基对和一个双链体结构。

  DOI：

  10.1021/ol052270y

文献信息

• Facile Synthesis and Anti-Tumor Cell Activity of Se-Containing Nucleosides
  作者：Lina Lin、Jia Sheng、Razin K. Momin、Quan Du、Zhen Huang

  DOI：10.1080/15257770802581765

  日期：2009.1.5

  Many organic compounds containing selenium have shown anticancer effects and some have been used in chemoprevention of cancers and other diseases. Though Se-containing amino acids are generally used for these purposes, the natural nucleosides may also be used as Se-carriers for these important applications. Therefore, we describe here the convenient synthesis of the new 3'-MeSe-thymidine nucleoside and the other uridine and thymidine derivatives modified with MeSe at the 2' and 5' positions, and report their anti-tumor activity against prostate cancer cell lines. Our work demonstrates for the first time anticancer activity of the methylseleno nucleosides.
• Synthesis of a 2‘-Se-uridine Phosphoramidite and Its Incorporation into Oligonucleotides for Structural Study
  作者：Jozef Salon、Guexiong Chen、Yoani Portilla、Markus W. Germann、Zhen Huang

  DOI：10.1021/ol052270y

  日期：2005.12.1

  [chemical reaction: see text]. We report here the synthesis of the 5'-[benzhydryloxybis(trimethylsilyloxy)]silyl-2'-methylseleno-2'-deoxyuridine phosphoramidite and its incorporation into oligonucleotides by solid-phase synthesis. The coupling yield of this phosphoramidite into oligonucleotides is higher than 99%. We also demonstrate that this 2'-methylselenophosphoramidite is compatible with the 5'-silyl-2'-ACE

  [化学反应：见正文]。我们在这里报告5'-[苯甲氧基双（三甲基甲硅烷氧基）]甲硅烷基-2'-甲基硒基2'-脱氧尿苷亚磷酰胺的合成及其通过固相合成掺入寡核苷酸中。该亚磷酰胺与寡核苷酸的偶联产率高于99％。我们还证明了该2'-甲基硒代亚磷酰胺与5'-甲硅烷基-2'-ACE化学相容，可实现更长的Se-RNA固相合成。我们对合成的2'-Se-DNA的初步NMR研究表明，当存在其互补链时，会形成一个U（Se）-A碱基对和一个双链体结构。