(S)-(-)-5-methyl-2-bromonicotine | 80294-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-5-methyl-2-bromonicotine
• 英文别名: (S)-(-)-2-bromo-5-methylnicotine；2-bromo-5-methyl-3-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]pyridine
• CAS: 80294-12-8
• 化学式: C₁₁H₁₅BrN₂
• 分子量: 255.157
• InChiKey: JXAPSFVEJKVOAW-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-L-脯氨醇 在 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 碳酸氢钠 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (S)-(-)-5-methyl-2-bromonicotine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active nicotinoids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00345a034

文献信息

• Process for the preparation of optically active nicotine analogs
  申请人：Philip Morris, Incorporated

  公开号：US04321387A1

  公开（公告）日：1982-03-23

  A method is disclosed for preparing chiral nicotine and nicotine analogues of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, and R.sub.3 are hydrogen or alkyl and R.sub.4 is alkyl. Also disclosed are novel intermediate compounds and a novel method for preparing 1-methylprolinol from prolinol, which compounds and method are useful for the preparation of these nicotinoids.

  公开了一种制备手性尼古丁和尼古丁类似物的方法，其化学式为：##STR1## 其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3为氢或烷基，R.sub.4为烷基。还公开了一些新颖的中间化合物和一种从脯氨醇制备1-甲基脯氨醇的新方法，这些化合物和方法对于制备这些烟碱类化合物是有用的。
• CHAVDARIAN, C. G.;SANDERS, E. B.
  作者：CHAVDARIAN, C. G.、SANDERS, E. B.

  DOI：——

  日期：——
• US4321387A
  申请人：——

  公开号：US4321387A

  公开（公告）日：1982-03-23