5-Amino-3-(1-methyl-2(S)-pyrrolidinylmethyloxy)pyridine | 186591-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-Amino-3-(1-methyl-2(S)-pyrrolidinylmethyloxy)pyridine
• 英文别名: 3-((1-methyl-2-(S)-pyrrolidinyl)methoxy)-5-aminopyridine；5-((S)-1-Methyl-pyrrolidin-2-ylmethoxy)-pyridin-3-ylamine；5-[[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]methoxy]pyridin-3-amine
• CAS: 186591-13-9
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O
• 分子量: 207.275
• InChiKey: PVGVQIXJYDZBSD-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  51.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Amino-3-(1-methyl-2(S)-pyrrolidinylmethyloxy)pyridine 在 亚硝酸特丁酯 、 三氟化硼 作用下， 生成 3-Fluoro-5-((S)-1-methyl-pyrrolidin-2-ylmethoxy)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity relationships of pyridine-modified analogs of 3-[2-((S)-pyrrolidinyl)methoxy]pyridine, A-84543, a potent nicotinic acetylcholine receptor agonist

  摘要：

  Analogs of 3-[2-((S)-pyrrolidinyl)methoxy]pyridine (A-84543, 1) with 2-, 4-, 5-, and 6-substituents on the pyridine ring were synthesized. These analogs exhibited Ki values ranging from 0.15 to > 9,000 nM when tested in vitro for neuronal nicotinic acetylcholine receptor binding activity. Assessment of functional activity at subtypes of neuronal nicotinic acetylcholine receptors indicates that pyridine substitution can have a profound effect on efficacy at these subtypes, and several subtype-selective agonists and antagonists have been identified. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00019-5
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-L-脯氨醇 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-Amino-3-(1-methyl-2(S)-pyrrolidinylmethyloxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  用于体内电子顺磁共振成像的新型血脑屏障渗透性自旋探针

  摘要：

  发现了一种新型的血脑屏障（BBB）渗透性化合物10，其中氮氧化物部分与尼古丁乙酰胆碱受体配体相连。它被用作小鼠大脑电子顺磁共振（EPR）成像的探针。结果表明，新合成的化合物10表现出BBB渗透性。这些发现为体内EPR成像提供了重要发现。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.09.010

文献信息

• Heterocyclic ether compounds useful in controlling neurotransmitter
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05914328A1

  公开（公告）日：1999-06-22

  Novel heterocyclic ether compounds of the formula: ##STR1## wherein *, A,B, n, R.sup.1, R.sup.2 and X are specifically defined, or pharmaceutically-acceptable salts or prodrugs thereof, which are useful in selectively activating or inhibiting neurotransmitter release; to therapeutically-effective pharmaceutical compositions of these compounds; and to the use of said compositions to activate or inhibit neurotransmitter release in mammals.

  该专利涉及一种新型杂环醚化合物，其化学式为：##STR1## 其中，*，A，B，n，R.sup.1，R.sup.2和X都有特定的定义，或其药学上可接受的盐或前药，可用于选择性激活或抑制神经递质的释放。同时，该专利还涉及这些化合物的治疗有效的药物组合物，以及使用上述组合物在哺乳动物中激活或抑制神经递质的释放。
• US5914328A
  申请人：——

  公开号：US5914328A

  公开（公告）日：1999-06-22
• US5948793A
  申请人：——

  公开号：US5948793A

  公开（公告）日：1999-09-07
• Novel blood–brain barrier-permeable spin probe for in vivo electron paramagnetic resonance imaging
  作者：Xiaolei Wang、Miho Emoto、Yusuke Miyake、Kaori Itto、Shu Xu、Hirotada Fujii、Hiroshi Hirata、Hirokazu Arimoto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.09.010

  日期：2016.10

  A novel blood–brain barrier (BBB)-permeable compound 10 was discovered, wherein the nitroxide moiety was linked to a nicotine acetylcholine receptor ligand. It was applied as a probe for electron paramagnetic resonance (EPR) imaging of the mouse brain. The results demonstrated that the newly synthesized compound 10 exhibited BBB permeability. These findings provide an essential discovery for in vivo

  发现了一种新型的血脑屏障（BBB）渗透性化合物10，其中氮氧化物部分与尼古丁乙酰胆碱受体配体相连。它被用作小鼠大脑电子顺磁共振（EPR）成像的探针。结果表明，新合成的化合物10表现出BBB渗透性。这些发现为体内EPR成像提供了重要发现。
• Synthesis and structure-activity relationships of pyridine-modified analogs of 3-[2-((S)-pyrrolidinyl)methoxy]pyridine, A-84543, a potent nicotinic acetylcholine receptor agonist
  作者：Nan-Horng Lin、David E Gunn、Yihong Li、Yun He、Hao Bai、Keith B Ryther、Theresa Kuntzweiler、Diana L Donnelly-Roberts、David J Anderson、Jeffrey E Campbell、James P Sullivan、Stephen P Arneric、Mark W Holladay

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00019-5

  日期：1998.2

  Analogs of 3-[2-((S)-pyrrolidinyl)methoxy]pyridine (A-84543, 1) with 2-, 4-, 5-, and 6-substituents on the pyridine ring were synthesized. These analogs exhibited Ki values ranging from 0.15 to > 9,000 nM when tested in vitro for neuronal nicotinic acetylcholine receptor binding activity. Assessment of functional activity at subtypes of neuronal nicotinic acetylcholine receptors indicates that pyridine substitution can have a profound effect on efficacy at these subtypes, and several subtype-selective agonists and antagonists have been identified. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.