2-aminoveratraldehyde | 50779-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-aminoveratraldehyde
• 英文别名: 2-amino-3,4-dimethoxy-benzaldehyde；2-Amino-3,4-dimethoxybenzaldehyde
• CAS: 50779-85-6
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: ZISIRLHUSIOGPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38 °C
• 沸点：
  333.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aminoveratraldehyde 在 乙醇 、 sodium ethanolate 、 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 7,8-dihydroxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  Ried et al., Chemische Berichte, 1952, vol. 85, p. 204,212

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲氧基-2-硝基苯甲醛 在 盐酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-aminoveratraldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Simple Route to Polysubstituted Indoles Exploiting Azide Induced Furan Ring Opening

  摘要：

  A straightforward, efficient indole synthesis based on thermolysis of 2-(2-azidobenzyl)furans with attack of the formed nitrene moiety onto the ipso position of furan ring has been developed. The cyclization is accompanied by furan ring opening and affords indoles with a 2-acylvinyl substituent suitable for further modifications.

  DOI：

  10.1021/ol5018504

文献信息

• A New Series of PDGF Receptor Tyrosine Kinase Inhibitors: 3-Substituted Quinoline Derivatives
  作者：Martin P. Maguire、Kimberly R. Sheets、Karen McVety、Alfred P. Spada、Asher Zilberstein

  DOI：10.1021/jm00040a003

  日期：1994.7

  (PDGF-RTK) activity. The compounds were generally prepared either by a Friedlander condensation between an aryl-acetaldehyde and an o-aminobenzaldehyde or by a palladium-catalyzed coupling between an aryl bromide or triflate and an organostannane or organozinc chloride. The presence of 6,7-dimethoxy groups on the quinoline ring was found to be advantageous although not essential for potent inhibition

  已经制备了一系列63种3-取代的喹啉衍生物，并测试了它们对无细胞血小板衍生的生长因子受体酪氨酸激酶（PDGF-RTK）活性的抑制作用。通常通过芳基-乙醛和邻氨基苯甲醛之间的弗里德兰德缩合或通过芳基溴化物或三氟甲磺酸酯与有机锡烷或有机锌氯化物之间的钯催化偶联来制备化合物。发现在喹啉环上存在6，7-二甲氧基是有利的，尽管对于有效抑制PDGF-RTK不是必需的。附着在喹啉3-位上的亲脂基团对活性有很大贡献。亲脂性基团通常由单环芳族化合物或小炔基，烯基和烷基组成。的最佳活性。当6时观察到<或= 20 nM（IC50）7-二甲氧基喹啉在3-位被4-甲氧基苯基（15d），3-氟-4-甲氧基苯基（17m），3-氟苯基（17b），4-羟基苯基（24），6-甲氧基吡啶-3-基取代（15o），5-吡啶-2（1H）-一（23），反-β-苯乙烯基（15e），噻吩-3-基（2e），5-氯噻吩-2-基（15f）或环戊烯基（
• Friedlander synthesis of highly functionalized isoxazolyl quinoline libraries via addition of C(sp3)–H bond to aldehydes
  作者：Ramakrishna Saini、Nagaraju Dharawath

  DOI：10.1007/s13738-018-1410-3

  日期：2018.10

  (IL)-mediated C(sp3)–H bond functionalization of 3,5-dimethyl-4-nitroisoxazoles 4 to substituted o-amino benzaldehydes 5 was developed in excellent yields. Isoxazolyl aryl ethanones 7 have been synthesized from isoxazolyl aryl ethanol synthon 6. Furthermore, utilizing the later as synthons for IL promoted Friedlander synthesis of highly functionalized isoxazole substituted quinoline libraries 9. The

  以优异的产率开发了一种新的协议，用于将离子液体（IL）介导的3,5-二甲基-4-硝基异恶唑4取代的邻氨基苯甲醛5的C（sp 3）–H键官能化。异恶唑基芳基乙醇酮7是由异恶唑基芳基乙醇合成子6合成的。此外，利用后来作为IL的合成子促进弗里德兰德合成的高度功能化的异恶唑取代的喹啉库9。该合成的优点是容易获得和经济的起始原料，所有反应物的有效利用，以及简单的后处理程序。值得注意的是C（sp 3）– H键功能化和Friedlander合成反应可以循环使用5次，而活性没有明显降低。
• Synthesis of novel and biologically potent heteropolycyclics containing bridge head nitrogen
  作者：Poonam Gupta、Shallu Gupta、Anand Sachar、R. L. Sharma

  DOI：10.1002/jhet.465

  日期：——

  A facile one pot synthesis of 2,3,4,5‐tetrahydropyrido [1,2‐a] [1,3] diazepine‐2,5‐dione 2 and 3,4‐dihydro‐2H‐pyrido [1,2‐a] pyrimidine‐2,4‐dione 3 has been achieved. Condensation of 3 with o‐aminobenzaldehydes produced the linear product 4 and not the angular one 5. Cyclocondensation of 3 with 1,5‐diketones afforded a tricyclic linear system 6, a bis assembly system 7 and two novel heterotetracyclic

  一锅轻松合成2,3,4,5-四氢吡啶并[1,2- a ] [1,3]二氮杂-2,5-二酮2和3,4-二氢-2 H-吡啶[1,2 ‐ a ]嘧啶-2,4-二酮3已实现。3与邻氨基苯甲醛的缩合反应生成的线性产物为4，而不是有角度的产物5。将3与1,5-二酮进行环缩合得到三环线性系统6，bis组装系统7和两个新颖的杂环四氮桥联线性系统8和10。o的缩合氨基苯甲醛与2产生了一个新的线性系统12和一个新的双稠合六环系统11。的环化脱水2与1,2- dicarbaldehydes产生1，13，和一个新的heterotetracyclic氮桥连系统14。的缩合3与乙二醇作为溶剂的存在下芳香醛在不使用催化剂的产生的双重氮桥接线性五环系统15，16，17。已对合成的化合物进行了充分表征，并筛选了支气管扩张和抗菌活性，并获得了可喜的结果。J.杂环化​​学。（2010）。
• Anti-Mycobacterial N-(2-Arylethyl)quinolin-3-amines Inspired by Marine Sponge-Derived Alkaloid
  作者：Junya Mukomura、Hiroki Nonaka、Hiromasa Sato、Maho Kishimoto、Masayoshi Arai、Naoyuki Kotoku

  DOI：10.3390/molecules27248701

  日期：——

  The synthesis and evaluation of simplified analogs of marine sponge-derived alkaloid 3-(phenethylamino)demethyl(oxy)aaptamine were performed to develop novel anti-mycobacterial substances. Ring truncation of the tricyclic benzo[de][1,6]-naphthyridine skeleton effectively weakened the cytotoxicity of the natural product, and the resulting AC-ring analog exhibited good anti-mycobacterial activity. A

  对海绵衍生生物碱 3-(苯乙氨基)去甲基(氧基)aaptamine 的简化类似物进行了合成和评价，以开发新型抗分枝杆菌物质。三环苯并[de][1,6]-萘啶骨架的截环有效削弱了天然产物的细胞毒性，所得AC环类似物表现出良好的抗分枝杆菌活性。结构-活性关系 (SAR) 研究、合成和评估一些类似物，证明了 N-(2-芳基乙基)喹啉-3-胺骨架作为抗分枝杆菌先导化合物的有前途支架的特异性和重要性。
• 6-Fluorodihydroxyphenylalanines, a process for preparing and a pharmaceutical composition containing the same
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0027993A1

  公开（公告）日：1981-05-06

  Novel 6-Fluorohydroxyphenylalanines, their preparation and pharmaceutical compositions containing the same are disclosed. The novel 6-Fluorohydroxyphenylalanines have the formula and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R is H or CH3 and R1 is H, C1-C18 alkyl or substituted C1-C3 alkyl.

  本发明公开了新型 6-氟羟基苯丙氨酸、其制备方法以及含有这些物质的药物组合物。 新型 6-氟羟基苯丙氨酸具有如下式及其药学上可接受的盐 其中 R 是 H 或 CH3，R1 是 H、C1-C18 烷基或取代的 C1-C3 烷基。