2-(3-oxoheptyl)isoindoline-1,3-dione | 108719-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-oxoheptyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(3-Oxoheptyl)isoindole-1,3-dione；2-(3-oxoheptyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 108719-03-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: MUXFXSLSKDNHLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-oxoheptyl)isoindoline-1,3-dione 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-amino-heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  CHENG; JONSSON, Journal of the American Pharmaceutical Association (1961), 1960, vol. 49, p. 611 - 613

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(hept-2-yn-1-yl)isoindoline-1,3-dione 在 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidenegold(I) bis(trifluoromethanesulfonyl)imide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到2-(3-oxoheptyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  金催化邻苯二甲酰亚胺保护的炔丙基胺区域选择性水合的实验和计算证据：β-氨基酮的入门

  摘要：

  描述了我们对烷基和芳基取代的N-炔丙基邻苯二甲酰亚胺的 Au 催化区域选择性水合反应的研究结果，这些反应旨在选择性地形成相应的 β-邻苯二甲酰亚胺酮。实验数据，特别是观察到的区域选择性，已经在密度泛函理论 (DFT) 和分子中原子量子理论 (QTAIMS) 框架内对模型系统进行的量子化学计算定性支持。我们的研究结果表明，炔丙基三键和 Au( I) 催化剂，特别是金-三键相互作用的特征，对于观察到的区域选择性至关重要。其他影响，例如溶剂的存在以及水分子和邻苯二甲酰亚胺部分之间形成氢键，虽然显然与区域选择性无关，但已证明在动力学和催化上相当重要。

  DOI：

  10.1039/d0ob01598a

文献信息

• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF KETONES FROM INTERNAL ALKENES
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20140194604A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  The present invention is directed to methods for oxidizing internal olefins to ketones. In various embodiments, each method comprising contacting an organic substrate, having an initial internal olefin, with a mixture of (a) a biscationic palladium salt; and (b) an oxidizing agent; dissolved or dispersed in a solvent system to form a reaction mixture, said solvent system comprising at least one C 2-6 carbon nitrile and optionally at least one secondary alkyl amide, said method conducted under conditions sufficient to convert at least 50 mol % of the initial internal olefin to a ketone, said ketone positioned on a carbon of the initial internal olefin. The transformation occurs at room temperature and shows wide substrate scope. Applications to the oxidation of seed oil derivatives and a bioactive natural product are described.

  本发明涉及将内烯烃氧化为酮的方法。在各种实施方式中，每种方法包括将具有初始内烯烃的有机底物与（a）双阳离子钯盐的混合物；和（b）氧化剂接触，溶解或分散在溶剂体系中形成反应混合物，所述溶剂体系包括至少一种C2-6碳腈和可选地至少一种次烷基酰胺，所述方法在足以将初始内烯烃的至少50摩尔％转化为酮的条件下进行，所述酮位于初始内烯烃的碳上。该转化在室温下发生，并显示出广泛的底物范围。描述了将其应用于种子油衍生物和生物活性天然产物的氧化。
• Regioselective Wacker Oxidation of Internal Alkenes: Rapid Access to Functionalized Ketones Facilitated by Cross-Metathesis
  作者：Bill Morandi、Zachary K. Wickens、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1002/anie.201303587

  日期：2013.9.9

  Wacka wacka: The title reaction makes use of a wide range of directing groups (DG) to enable the highly regioselective oxidation of alkenes, and occurs predictably at the distal position. Both E and Z alkenes afford valuable functionalized ketones and cross‐metathesis was shown to facilitate the preparation of the starting materials. BQ=benzoquinone.

  Wacka wacka：标题反应利用了广泛的导向基团（DG）来实现烯烃的高度区域选择性氧化，并且可预测地发生在末端位置。既Ë和Ž 烯烃得到有价值官能酮和交叉复分解显示出促进起始原料的制备。BQ ＝苯醌。
• Autotandem Catalysis: Inexpensive and Green Access to Functionalized Ketones by Intermolecular Iron‐Catalyzed Amidoalkynylation/Hydration Cascade Reaction via <i>N</i> ‐Acyliminium Ion Chemistry
  作者：Sidi Mohamed Abdallahi、Ewies F. Ewies、Mohamed El‐Shazly、Brahim Ould Elemine、Abderrahmane Hadou、Ján Moncol、Ata Martin Lawson、Adam Daich、Mohamed Othman

  DOI：10.1002/chem.202102357

  日期：2021.11.5

  intermolecular alkynylation reactions of various alkoxy, acetoxylactams, and hydroxylactams. This chemistry broadens the scope of iron catalysis by highlighting new aspects of iron salts σ-Lewis acidity. More importantly, this approach is amenable to an unprecedented tandem intermolecular alkynylation/intramolecular hydration sequence affording expedient access to a new carbonyl structures.

  自串联催化：铁 (III) 催化剂被证明可有效催化各种烷氧基、乙酰氧基内酰胺和羟基内酰胺的分子间炔化反应。这种化学反应通过突出铁盐σ-刘易斯酸度的新方面来拓宽铁催化的范围。更重要的是，这种方法适用于前所未有的串联分子间炔基化/分子内水合序列，可以方便地获得新的羰基结构。
• 手性γ-氨基醇类化合物的制备方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN105085372B

  公开（公告）日：2018-11-16

  本发明公开了一种手性γ‑氨基醇类化合物的制备方法；在一定的氢气压力和温度下，在溶剂和碱的作用下，钌手性催化剂催化β‑氨基酮类化合物(I)发生不对称催化氢化反应，生成手性γ‑氨基醇类化合物(II)。本发明的制备方法条件温和、成本较低、对环境影响小且能实现良好的反应收率以及对映选择性，具有较好的应用前景。。
• US9096519B2
  申请人：——

  公开号：US9096519B2

  公开（公告）日：2015-08-04