(S)-N-(1-(pyridin-4-yl)ethyl)acetamide | 27854-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-(pyridin-4-yl)ethyl)acetamide
• 英文别名: N-[(1S)-1-(4-Pyridinyl)ethyl]acetamide；N-[(1S)-1-pyridin-4-ylethyl]acetamide
• CAS: 27854-97-3
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• 分子量: 164.207
• InChiKey: VFTNPTDMTRDXJY-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰吡啶 在 磷酸吡哆醛 、 potassium carbonate 、 异丙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (S)-N-(1-(pyridin-4-yl)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  转氨酶应用于高附加值对映体纯胺的合成

  摘要：

  研究了使用转氨酶影响（杂）芳族酮的立体选择性胺化的关键参数，例如温度，pH，底物浓度，助溶剂以及氨基供体的来源和百分比，以进一步优化同时使用这两种方法生产对映体纯胺的方法（S） -和（R）选择性生物催化剂来自商业供应商。已经获得了有趣的对映纯氨基结构单元，克服了传统化学合成方法的某些局限性。扩大代表性方法的规模，提供对映体纯形式的卤代和杂芳族胺，分离产率高。

  DOI：

  10.1021/op4003104

文献信息

• Highly Enantioselective Borane Reduction of Heteroaryl and Heterocyclic Ketoxime Ethers Catalyzed by Novel Spiroborate Ester Derived from Diphenylvalinol: Application to the Synthesis of Nicotine Analogues
  作者：Kun Huang、Francisco G. Merced、Margarita Ortiz-Marciales、Héctor J. Meléndez、Wildeliz Correa、Melvin De Jesús

  DOI：10.1021/jo800204n

  日期：2008.6.1

  An asymmetric synthesis for the preparation of nonracemic amines bearing heterocyclic and heteroaromatic rings is described. A variety of important enantiopure thionyl and arylalkyl primary amines were afforded by the borane-mediated enantioselective reduction of O-benzyl ketoximes using 10% of catalyst 10 derived from (S)-diphenylvalinol and ethylene glycol with excellent enantioselectivity, in up

  描述了制备带有杂环和杂芳环的非外消旋胺的不对称合成。使用 10%衍生自 ( S )-二苯基缬氨醇和乙二醇的催化剂10 ，通过硼烷介导的对映选择性还原O-苄基酮肟，得到各种重要的对映纯亚硫酰基和芳烷基伯胺，具有优异的对映选择性，高达 99% ee 。首次不对称还原 3- 和 4-吡啶基衍生的O-苄基酮肟醚的最佳条件是在 10 °C 下在二恶烷中使用 30% 的催化负载量实现的。( S ) -N-乙基降烟碱 ( 3 ) 也由 TIPS 保护的 ( S )-2-氨基-2-吡啶乙醇在 97% ee 中成功合成。
• Asymmetric Biocatalytic Amination of Ketones at the Expense of NH₃ and Molecular Hydrogen
  作者：Anja K. Holzer、Katharina Hiebler、Francesco G. Mutti、Robert C. Simon、Lars Lauterbach、Oliver Lenz、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01154

  日期：2015.5.15

  A biocatalytic system is presented for the stereoselective amination of ketones at the expense of NH3 and molecular hydrogen. By using a NAD(+)-reducing hydrogenase, an alanine dehydrogenase, and a suitable omega-transaminase, the R- as well as the S-enantiomer of various amines could be prepared with up to >99% ee and 98% conversion.
• [EN] CATALYTIC ASYMMETRIC SYNTHESIS OF PRIMARY AMINES VIA BORANE REDUCTION OF OXIME ETHERS USING SPIROBORATE ESTERS<br/>[FR] SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE CATALYTIQUE D'AMINES PRIMAIRES PAR RÉDUCTION AU BORANE D'ÉTHERS D'OXIME AU MOYEN D'ESTERS DE SPIROBORATE
  申请人：INTELLECTUAL PROPERTY AND TECH

  公开号：WO2008027740A3

  公开（公告）日：2008-05-22
• Transaminases Applied to the Synthesis of High Added-Value Enantiopure Amines
  作者：Caroline E. Paul、María Rodríguez-Mata、Eduardo Busto、Iván Lavandera、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor、Susana García-Cerrada、Javier Mendiola、Óscar de Frutos、Iván Collado

  DOI：10.1021/op4003104

  日期：2014.6.20

  stereoselective amination of (hetero)aromatic ketones using transaminases have been studied, such as temperature, pH, substrate concentration, cosolvent, and source and percentage of amino donor, to further optimize the production of enantiopure amines using both (S)- and (R)-selective biocatalysts from commercial suppliers. Interesting enantiopure amino building blocks have been obtained, overcoming some limitations

  研究了使用转氨酶影响（杂）芳族酮的立体选择性胺化的关键参数，例如温度，pH，底物浓度，助溶剂以及氨基供体的来源和百分比，以进一步优化同时使用这两种方法生产对映体纯胺的方法（S） -和（R）选择性生物催化剂来自商业供应商。已经获得了有趣的对映纯氨基结构单元，克服了传统化学合成方法的某些局限性。扩大代表性方法的规模，提供对映体纯形式的卤代和杂芳族胺，分离产率高。