(1Z)-1,2-bis(isopropylsulfanyl)-1-hexene | 1032739-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1Z)-1,2-bis(isopropylsulfanyl)-1-hexene
• 英文别名: (Z)-1,2-bis(propan-2-ylsulfanyl)hex-1-ene
• CAS: 1032739-09-5
• 化学式: C₁₂H₂₄S₂
• 分子量: 232.455
• InChiKey: DMVOFPGIDRBXMW-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丙基二硫醚 、 1-己炔 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 二甲基苯基磷 作用下， 反应 1.0h， 以62%的产率得到(1Z)-1,2-bis(isopropylsulfanyl)-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  Ni和Pd催化的双炔化和末端炔烃的双硒代化中的显着配体效应：解决了立体选择性二烷基二卤化碳加成到C三化学键C键的问题。

  摘要：

  我们已经开发了两个基于Ni和Pd配合物的新催化系统，以解决二炔二卤化物（Alk2E2; E = S，Se）加成炔烃这一具有挑战性的问题。对两种催化剂体系Ni / PMe2Ph和Pd / PCy2Ph的比较研究表明，Ni催化剂在高催化活性方面优于Pd体系，具有更广泛的适用范围。开发了一种新颖的合成方法，用于从末端炔烃中以优异的立体选择性和高收率制备（Z）-双（烷硫基）烯烃和（Z）-双（烷基硒基）烯烃。

  DOI：

  10.1002/chem.200701278

文献信息

• Remarkable Ligand Effect in Ni- and Pd-Catalyzed Bisthiolation and Bisselenation of Terminal Alkynes: Solving the Problem of Stereoselective Dialkyldichalcogenide Addition to the CC Bond
  作者：Valentine P. Ananikov、Konstantin A. Gayduk、Irina P. Beletskaya、Victor N. Khrustalev、Mikhail Yu. Antipin

  DOI：10.1002/chem.200701278

  日期：2008.3.7

  We have developed two new catalytic systems based on Ni and Pd complexes to solve the challenging problem of dialkyldichalcogenide (Alk2E2; E=S, Se) addition to alkynes. A comparative study of two catalytic systems-Ni/PMe2Ph and Pd/PCy2Ph-has revealed that the Ni catalyst is superior with respect to high catalytic activity and more general scope relative to the Pd system. A novel synthetic methodology

  我们已经开发了两个基于Ni和Pd配合物的新催化系统，以解决二炔二卤化物（Alk2E2; E = S，Se）加成炔烃这一具有挑战性的问题。对两种催化剂体系Ni / PMe2Ph和Pd / PCy2Ph的比较研究表明，Ni催化剂在高催化活性方面优于Pd体系，具有更广泛的适用范围。开发了一种新颖的合成方法，用于从末端炔烃中以优异的立体选择性和高收率制备（Z）-双（烷硫基）烯烃和（Z）-双（烷基硒基）烯烃。