benzyl (2S)-2-[[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetyl]amino]-3-formyloxypropanoate | 1145788-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-2-[[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetyl]amino]-3-formyloxypropanoate
• CAS: 1145788-33-5
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₇
• 分子量: 410.383
• InChiKey: LXUAGZSRBAWUQN-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  644.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰甘氨酸 、 serine isonitrile benzyl ester 以 氯仿 为溶剂， 以25%的产率得到benzyl (2S)-2-[[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetyl]amino]-3-formyloxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  关于异腈与羧酸的双组分微波介导反应：关于所谓的甲酰亚胺羧酸盐混合酸酐

  摘要：

  微波诱导羧酸与异腈的双组分偶联 (2CC) 反应产生各种 N-甲酰胺。甲酰亚胺羧酸酯混合酸酐 (FCMA) 被提议作为反应性中间体，其经历 1,3-O-->N 酰基转移以产生观察到的产物。已经评估了不稳定 FCMA 系统的形成和存活。

  DOI：

  10.1021/ja8047078

文献信息

• On the Two-Component Microwave-Mediated Reaction of Isonitriles with Carboxylic Acids: Regarding Alleged Formimidate Carboxylate Mixed Anhydrides
  作者：Xuechen Li、Yu Yuan、William F. Berkowitz、Louis J. Todaro、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja8047078

  日期：2008.10.8

  Microwave induced two-component coupling (2CC) reaction of carboxylic acids with isonitriles gives rise to various N-formylamides. The formimidate carboxylate mixed anhydride (FCMA) is proposed as the reactive intermediate, which undergoes 1,3-O-->N acyl transfer to give the observed product. The formation and survival of the labile FCMA system has been evaluated.

  微波诱导羧酸与异腈的双组分偶联 (2CC) 反应产生各种 N-甲酰胺。甲酰亚胺羧酸酯混合酸酐 (FCMA) 被提议作为反应性中间体，其经历 1,3-O-->N 酰基转移以产生观察到的产物。已经评估了不稳定 FCMA 系统的形成和存活。