4-(Tetrohydropyran-2-yloxy)butyl benzoate | 244298-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(Tetrohydropyran-2-yloxy)butyl benzoate
• 英文别名: 4-(Oxan-2-yloxy)butyl benzoate
• CAS: 244298-36-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: IDPZTLSHXVDXEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Tetrohydropyran-2-yloxy)butyl benzoate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到4-benzoyloxybutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用PdCl 2（CH 3 CN）2作为催化剂，温和有效地进行伯醇的选择性四氢吡喃基化反应以及苯酚和醇的THP醚的脱保护

  摘要：

  在苯酚，仲醇和叔醇的存在下，在四氢呋喃（THF）中使用PdCl 2（CH 3 CN）2作为催化剂，在室温下以良好至极好的收率选择性地对伯醇进行四氢吡喃基化。使用PdCl 2（CH 3 CN）2作为CH 3 CN中的催化剂可以有效地除去四氢吡喃基（THP），而其他保护基如对甲苯磺酰基（Ts），叔丁基二苯基甲硅烷基（TBDPS），苄氧羰基（Cbz）在这些条件下，烯丙基，苄基（Bn）和苯甲酰基（Bz）保持完整。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.057
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 4-benzoyloxybutan-1-ol 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到4-(Tetrohydropyran-2-yloxy)butyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  A Novel and Efficient Method for the Synthesis of Tetrahydropyranyl Ethers Catalyzed by Sc(OTf)₃

  摘要：

  在催化量Sc(OTf)3的存在下，醇与二氢吡喃反应能够高效地生成相应的四氢吡喃基醚。反应完成后，催化剂可从水相中定量回收，并重复使用而不会损失活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.367

文献信息

• DIRECT CONVERSION OF SILYL ETHERS OR TETRAHYDROPYRANYL ETHERS INTO THE CORRESPONDING DIPHENYLMETHYL ETHERS
  作者：Takeshi Suzuki、Kumiko Kobayashi、Kojiro Noda、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1081/scc-100105322

  日期：2001.1

  Direct conversion of alcohol silyl ethers into the corresponding diphenylmethyl (DPM) ethers can be easily performed by the reaction with diphenylmethyl formate in the presence of a catalytic amount of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate. By the additional use of triethylsilane, tetrahydropyranyl ethers can be also converted into the corresponding DPM ethers.

  在催化量的三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯存在下，通过与甲酸二苯甲酯反应，可以很容易地将醇甲硅烷基醚直接转化为相应的二苯甲基 (DPM) 醚。通过额外使用三乙基硅烷，四氢吡喃基醚也可以转化为相应的 DPM 醚。
• A Novel and Chemoselective Transformation of Alcohol Silyl Ethers into the Corresponding Tetrahydropyranyl Ethers
  作者：Takeshi Suzuki、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1055/s-2001-12343

  日期：——

  Direct conversion of alcohol silyl ethers into the corresponding tetrahydropyranyl (THP) ethers can be easily performed by reaction with THP acetate under the influence of a catalytic amount of tert-butyldimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TBSOTf). Aliphatic TBS ether can be selectively transformed into the corresponding THP ether in the presence of phenolic TBS ether.

  在一定量的三氟甲磺酸叔丁基二甲基硅烷（TBSOTf）催化剂的作用下，通过与乙酸四氢吡喃酯（THP）反应，可以很容易地将醇硅醚直接转化为相应的四氢吡喃（THP）醚。脂肪族 TBS 醚可在酚类 TBS 醚的存在下选择性地转化为相应的 THP 醚。
• Kumar, H. M. Sampath; Reddy, B. V. Subba; Reddy, E. Jagan, Chemistry Letters, 1999, # 9, p. 857 - 858
  作者：Kumar, H. M. Sampath、Reddy, B. V. Subba、Reddy, E. Jagan、Yadav, J. S.

  DOI：——

  日期：——
• Deprotection of Tetrahydropyranyl Ethers with Montmorillonite K-10 Clay in Methanol
  作者：Takahiko Taniguchi、Kohei Kadota、Adel S. ElAzab、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-1999-2822

  日期：1999.8
• A Highly Efficient and Convenient Method for the Direct Conversion of Alkyl THP Ethers into the Corresponding Alkyl Benzyl Ethers
  作者：Takeshi Suzuki

  DOI：10.1055/s-1999-3564

  日期：1999.9