4-((Z)-4-chlorobenzylidene)-2-((E)-styryl)oxazol-5(4H)-one | 19508-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-((Z)-4-chlorobenzylidene)-2-((E)-styryl)oxazol-5(4H)-one
• 英文别名: (4Z)-4-[(4-chlorophenyl)methylidene]-2-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 19508-18-0
• 化学式: C₁₈H₁₂ClNO₂
• 分子量: 309.752
• InChiKey: VOLTZPOVAKCPOT-NJAVVXAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 palladium diacetate 、 4-((Z)-4-chlorobenzylidene)-2-((E)-styryl)oxazol-5(4H)-one 反应 2.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  通过Pd介导的Kaede蛋白发色团类似物的光环加成反应合成二氨基truxillic bis-氨基酸的酯。

  摘要：

  据报道，由多官能恶唑酮立体合成合成木耳二氨基酯。4-（（Z）-亚芳基）-2-（E）-styryl-5（4 H）-恶唑酮2与Pd（OAc）2的反应导致邻位pal合并形成双核开卷复合物带有羧酸盐桥的3，其中Pd原子是与恶唑酮键合的C ^ N。在3中，恶唑酮的两个环外C = C键面对面排列，这对于它们的[2 + 2]光环加成是最佳的。在CH 2 Cl 2中辐照二聚体3蓝光（465 nm）的溶液促进了环外C = C键的化学和立体选择[2 + 2]光环加成反应，并形成了含环丁烷的邻钯配合物4。在MeOH / NCMe混合物中用CO处理4促进了钯化的碳的甲氧基羰基化，并释放了作为单一异构体的相应的邻官能化的1，3-二氨基苯甲基双氨基酯5。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.98
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙烯酰氯 在 sodium acetate 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-((Z)-4-chlorobenzylidene)-2-((E)-styryl)oxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过Pd介导的Kaede蛋白发色团类似物的光环加成反应合成二氨基truxillic bis-氨基酸的酯。

  摘要：

  据报道，由多官能恶唑酮立体合成合成木耳二氨基酯。4-（（Z）-亚芳基）-2-（E）-styryl-5（4 H）-恶唑酮2与Pd（OAc）2的反应导致邻位pal合并形成双核开卷复合物带有羧酸盐桥的3，其中Pd原子是与恶唑酮键合的C ^ N。在3中，恶唑酮的两个环外C = C键面对面排列，这对于它们的[2 + 2]光环加成是最佳的。在CH 2 Cl 2中辐照二聚体3蓝光（465 nm）的溶液促进了环外C = C键的化学和立体选择[2 + 2]光环加成反应，并形成了含环丁烷的邻钯配合物4。在MeOH / NCMe混合物中用CO处理4促进了钯化的碳的甲氧基羰基化，并释放了作为单一异构体的相应的邻官能化的1，3-二氨基苯甲基双氨基酯5。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.98

文献信息

• Inhibitory Activity of 4-Benzylidene Oxazolones Derivatives of Cinnamic Acid on Human Acetylcholinesterase and Cognitive Improvements in a Mouse Model
  作者：Alma Marisol Ramírez-Ruiz、Martha Elena Ávila-Cossío、Arturo Estolano-Cobián、José Manuel Cornejo-Bravo、Ana Laura Martinez、Iván Córdova-Guerrero、Bibiana Roselly Cota-Ramírez、Krysta Paola Carranza-Ambriz、Ignacio A. Rivero、Aracely Serrano-Medina

  DOI：10.3390/molecules28217392

  日期：——

  (4H)-ones derivatives of cinnamic acid and evaluated the ability of these compounds to inhibit human acetylcholinesterase (hAChE). The most potent compound was evaluated for cognitive improvement in short-term memory. The seven compounds reversibly inhibited the hAChE between 51 and 75% at 300 μM, showed an affinity (Ki) from 2 to 198 μM, and an IC50 from 9 to 246 μM. Molecular docking studies revealed

  我们合成了七种肉桂酸的 (Z)-亚苄基-2-(E)-苯乙烯基恶唑-5(4H)-酮衍生物，并评估了这些化合物抑制人乙酰胆碱酯酶 (hAChE) 的能力。评估了最有效的化合物对短期记忆认知改善的效果。这七种化合物在 300 μM 浓度下可逆抑制 hAChE 51% 至 75%，亲和力 (Ki) 为 2 至 198 μM，IC50 为 9 至 246 μM。分子对接研究表明，所有化合物的所有结合部分都参与与 hAChE 的非共价相互作用。此外，还进行了计算机药代动力学分析以预测化合物的血脑屏障（BBB）渗透性。最有效的 hAChE 抑制剂在改良的 Y 迷宫测试 (5 μmol/kg) 和物体识别测试 (10 μmol/kg) 中显着改善认知障碍。我们的结果可以帮助合理设计 hAChE 抑制剂，使其成为治疗认知障碍的潜在候选药物。