7-chloro-3-(3-chloro-2-methylphenyl)-2,4,8-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dibora-1,3-diazanaphthalene | 101974-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-chloro-3-(3-chloro-2-methylphenyl)-2,4,8-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dibora-1,3-diazanaphthalene
• 英文别名: 2,4-dimethyl-3-phenyl-{2'-methyl-3'-chloro}-7-chloro-8-methyl-2,4-dibora-1,3-diazaronapthalene；7-chloro-3-(3-chloro-2-methylphenyl)-2,4,8-trimethyl-1H-1,3,2,4-benzodiazadiborinine
• CAS: 101974-18-9
• 化学式: C₁₆H₁₈B₂Cl₂N₂
• 分子量: 330.86
• InChiKey: OWMWHEICSXCXIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C
• 沸点：
  427.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六羰基铬 、 7-chloro-3-(3-chloro-2-methylphenyl)-2,4,8-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dibora-1,3-diazanaphthalene 以 四氢呋喃 、 二丁醚 为溶剂， 生成 cis-tricarbonyl[η6-7-chloro-3-(3-chloro-2-methylphenyl)-2,4,8-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dibora-1,3-diazanaphthalene]-chromium(0) 、 cis-tricarbonyl[η6-7-chloro-3-(3-chloro-2-methylphenyl)-2,4,8-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dibora-1,3-diazanaphthalene]-chromium(0)
  参考文献：
  名称：

  1 H和13个的C NMR研究η 6 -苯并键合的（硼-氮杂芳烃）tricarbonylchromium络合物和η相关6苯基键合的（乙，B' ，B̋ -三甲基- Ñ，N' ，N“ -triarylborazine） -三羰基铬配合物：硼氮杂芳烃的晶体结构

  摘要：

  2,4-二甲基-3-苯基-[2'-甲基-3'氯] -7-氯-8-甲基-2,4-二硼烷-1,3-二氮杂萘（C 16 H 18 B 2 N 2 Cl 2）在单斜晶系中结晶：P 2 / a；a = 8.149（3）Å，b = 13.379（3）Å，c = 15.193（3）Å; β= 91.03（2）°; Z = 4；R = 0.043; R w＝ 0.041。与[CR（CO）反应6 ]给出只含Cr（CO）的化合物3 η 6-键合至分子的苯并部分。该衍生物是部分分离的阻转异构体的1：1混合物，其构型可以通过核磁共振（NMR）光谱中的溶剂效应来推导。用2,4-二甲基-3-苯基-[2t甲基-4'-氯] -6-氯-8-甲基-2,4-二硼烷-1,3-二氮杂萘和[Cr（CO）6 ]尽管异构体的分离失败。此外，两个密切相关的η 6从上述配位体被确定，其中，氯原子是由氢原子代替键合的异构体始发。所有这些化合物均以1

  DOI：

  10.1016/0022-328x(94)80079-0
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-甲基苯胺 在 CH₃MgI 作用下， 以 乙醚 、 氯苯 为溶剂， 生成 7-chloro-3-(3-chloro-2-methylphenyl)-2,4,8-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dibora-1,3-diazanaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Allaoud, Smail; Mouhtadi, Mohamed El; Frange, Bernard, Nouveau Journal de Chimie, 1985, vol. 9, p. 499 - 504

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthèse d'hétérocycles bore-azote-carbone Structure cristallographique du diméthyl-2,4 o-tolyl-3 méthyl-8 dibora-2,4 diazaro-1,3 naphtaléne
  作者：A. Thozet、S. Allaoud、T. Zaïr、A. Karim、B. Frange

  DOI：10.1016/0022-328x(91)83114-j

  日期：1991.4

  trihalides BX3 (X  F, Cl, Br, I) has been investigated. with BF3, only borazine derivatives (o-YC6H4NBX)3 (X = F) could be obtained, whereas BI3 mainly gives heterocycles related to diboradiazaronaphthalene (o-YC6H4NBX)2 (X = I). The steric bulk of Y has been shown to play an important role in obtainined these boron-nitrogen-carbon heterocycles. After methylation (X = Me), all these derivatives have been

  研究了苯胺o -YC 6 H 4 NH 2（Y = H，F，C，Br，Me）与三卤化硼BX 3（X = F，Cl，Br，I）的反应。BF 3时，只能获得硼嗪衍生物（o -YC 6 H 4 NBX）3（X = F），而BI 3主要给出与双放射性基萘萘有关的杂环（o -YC 6 H 4 NBX）2（X = I）。已显示Y的空间体积在获得这些硼-氮-碳杂环中起重要作用。甲基化后（X = Me），所有这些衍生物均已通过NMR光谱进行了表征。已经确定了2，4-二甲基-3-邻甲苯基-8-甲基-2，4-二硼-1，3-二萘并萘的晶体结构。观察到该分子的双放射性基萘二甲酸萘部分略微起皱，这导致该杂环的矿物部分具有舟状构象，并减少了与相邻苯环的共轭。
• THOZET, A.;ALLAOUD, S.;ZAIR, T.;KARIM, A.;FRANGE, B., J. ORGANOMET. CHEM., 406,(1991) N, C. 269-278
  作者：THOZET, A.、ALLAOUD, S.、ZAIR, T.、KARIM, A.、FRANGE, B.

  DOI：——

  日期：——
• ALLAOUD, SMAIL;EL, MOUHTADI, MOHAMED;FRANGE, B., NOUV. J. CHIM., 1985, 9, N 7, 499-504
  作者：ALLAOUD, SMAIL、EL, MOUHTADI, MOHAMED、FRANGE, B.

  DOI：——

  日期：——
• Two atropisomers of tricarbonyl[η⁶-7-chloro-3-(3-chloro-2-methylphenyl)-2,4,8-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dibora-1,3-diazanaphthalene]chromium(0)
  作者：Bahija Abouhamza、Mustapha Ait Ali、Smaïl Allaoud、Olivier Blacque、Bernard Frange、Abdallah Karim

  DOI：10.1107/s0108270101006187

  日期：2001.7.15

  The structures of two atropisomers of the title compound, [Cr(C16H18B2Cl2N2)(CO)(3)],are reported. For both compounds, the Cr(CO)(3) moiety is bound to the C-6 aromatic ring of the molecule; the existence of atropisomers resulting from the non-equivalence of both faces of the C6 aromatic ring is a consequence of the 3-chloro-2-methylphenyl ring being nearly perpendicular to the mean plane of the 2,4-dibora-1,3-diazanaphthalene ring. The orientation of the Cr(CO)(3) tripod relative to the C-6 aromatic ring is such that it is nearly eclipsed in one isomer (2.4 degrees rotation from being eclipsed with C-N, C-Cl and C-H) and slightly twisted (16.2 degrees) from an eclipsed conformation in the other.