1-hydroxy-3-phthalimidopropan-2-one | 35750-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-hydroxy-3-phthalimidopropan-2-one
• 英文别名: N-(3-hydroxy-2-oxo-propyl)-phthalimide；N-(3-Hydroxy-2-oxo-propyl)-phthalimid；2-(3-hydroxy-2-oxopropyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione；2-(3-hydroxy-2-oxopropyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 35750-04-0
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• 分子量: 219.197
• InChiKey: XXLUQLNZGKMPSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C
• 沸点：
  402.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-3-phthalimidopropan-2-one 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 5.0h， 以77%的产率得到N-<<2-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolan-2-yl>methyl>phthalimide
  参考文献：
  名称：

  3-Amino-1-hydroxyacetone

  摘要：

  3-氨基-1-羟基丙烷-2-酮（3-氨基-1-羟基乙酮）在6个步骤中从N-邻苯二甲酰基甘氨酸起始，总产率为52%。这种合成方法可轻松适用于制备键标记样品，即在相邻位置内分子标记的样品。关键词：3-氨基-1-羟基乙酮，3-氨基-1-羟基丙烷-2-酮。

  DOI：

  10.1139/v04-010
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰甘氨酸 在 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 1-hydroxy-3-phthalimidopropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-Amino-1-hydroxyacetone

  摘要：

  3-氨基-1-羟基丙烷-2-酮（3-氨基-1-羟基乙酮）在6个步骤中从N-邻苯二甲酰基甘氨酸起始，总产率为52%。这种合成方法可轻松适用于制备键标记样品，即在相邻位置内分子标记的样品。关键词：3-氨基-1-羟基乙酮，3-氨基-1-羟基丙烷-2-酮。

  DOI：

  10.1139/v04-010

文献信息

• Oxidative Cleavage of Epoxides with Ammonium Molybdate–H₂O₂System: An Efficient Route to α-Hydroxy Ketones
  作者：Nusrat Ismail、R. Nageswara Rao

  DOI：10.1246/cl.2000.844

  日期：2000.7

  Epoxides are efficiently converted into α-hydroxy ketones by employing ammonium molybdate–H2O2 system. The α-hydroxy ketones are prepared without the formation of α-hydroxy aldehydes, via 1,2-diols as intermediates. The products are formed with excellent yields under very mild conditions.

  环氧化物通过使用铵钼酸盐-H2O2体系高效转化为α-羟基酮。α-羟基酮的制备过程中不形成α-羟基醛，而是通过1,2-二醇作为中间体。所得到的产物在非常温和的条件下具有优异的产率。
• A Regioselective Synthesis of Multi-Substituted 2-Imino-1,3-oxazolines by One-Pot Reaction
  作者：Min-Soo Han、Hoh-Gyu Hahn

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.4.1371

  日期：2012.4.20

  with hydroxylamino derivatives gave 2-imino-1,3-oxazolines through 3-iminoisoxazolines. Fourth, the reaction of alkyl diazoacetates with carbodiimides in presence of transition metal salts gave 2-imino-1,3-oxazoline derivatives. Unfortunately, all these reported methods suffered the limitations of low yield, harsh reaction conditions, and lack of regioselectivity and chemical structural diversity of the

  杂环化合物是研究小分子药物及其在制药行业发展的重要化学实体。到目前为止，注意力集中在形成杂环的合成方法上。然而，目前正在不断研究用于构建杂环分子的新的有效合成方法。在我们之前的论文中，我们报道了两种不同组合文库的构建，包括新型 2imino-1,3-thiazolines 1，它们显示出 T 型钙通道抑制活性和杀菌特性。最近，许多报告研究了 2-亚氨基-1,3-噻唑啉衍生物的显着生物活性。作为我们研究其类似物生物活性努力的延伸，我们合成了 2-imino-1,3-oxazolines 2，它们是 2-imino-1 的等排体，3-噻唑啉 1（图 1）。在本研究中，我们研究了一种合成多取代 2-亚氨基-1,3-恶唑啉 2 的方法，目的是增加化学结构的多样性。比较 1 和 2 的生物活性有望增加我们对该系列的构效关系的理解。一项文献调查显示，关于 2-亚氨基-1,3-恶唑啉合成方法的报道很少。过去三十年报道的
• Reaction of N-Disubstituted Glycyl Chlorides with Diazomethane. A new Synthesis of some β/-Alanine Derivatives. Amino Acids. V
  作者：K. Balenovic、N. Bregant、D. Cerar、M. Tkalcic

  DOI：10.1021/jo50002a020

  日期：1951.8
• Gabriel, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 1910
  作者：Gabriel

  DOI：——

  日期：——
• 3-Amino-1-hydroxyacetone
  作者：Nisar Ullah、Clara Nanfe Fali、Ian D Spenser

  DOI：10.1139/v04-010

  日期：2004.5.1

  3-Amino-1-hydroxypropan-2-one (3-amino-1-hydroxyacetone) was prepared in an overall yield of 52% in 6 steps starting with N-phthaloylglycine. This synthesis is readily adaptable for the preparation of bond-labeled samples, i.e., samples that are labeled intramolecularly at contiguous sites.Key words: 3-amino-1-hydroxyacetone, 3-amino-1-hydroxypropan-2-one.

  3-氨基-1-羟基丙烷-2-酮（3-氨基-1-羟基乙酮）在6个步骤中从N-邻苯二甲酰基甘氨酸起始，总产率为52%。这种合成方法可轻松适用于制备键标记样品，即在相邻位置内分子标记的样品。关键词：3-氨基-1-羟基乙酮，3-氨基-1-羟基丙烷-2-酮。