2-[[1-(羟甲基)环己基]甲基]萘-1-醇 | 922165-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-[[1-(羟甲基)环己基]甲基]萘-1-醇
• 英文名称: 2-((1-(hydroxymethyl)cyclohexyl)methyl)naphthalen-1-ol
• 英文别名: 2-{[1-(Hydroxymethyl)cyclohexyl]methyl}naphthalen-1-ol；2-[[1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methyl]naphthalen-1-ol
• CAS: 922165-51-3
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: KQKUKCQRMMNIGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C
• 沸点：
  453.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[1-(羟甲基)环己基]甲基]萘-1-醇 在 potassium nitrososulfonate 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-hydroxy-3-((1-(hydroxymethyl)cyclohexyl)methyl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  具有2'-环戊基和2'-环己基取代基的萘醌酯的合成及抗癌作用评估。

  摘要：

  通过从1-羟基-2-萘甲酸经环戊基酯和环己基酯进行烷基化反应，合成了十二种在丙基链的C-2'处具有环戊基和环己基取代基的萘醌新酯。他们评估了对三种癌细胞系（人表皮样癌（KB），人宫颈癌（HeLa）和人肝细胞癌（HepG（2）））的细胞毒性。与具有2'，2'-二甲基基团的萘醌酯相比，具有2'-环戊基取代基的萘醌具有比具有2'-环己基取代基的萘醌更强的活性，但比具有2'，2'-二甲基。这项工作提供了有关2'-位取代基对萘醌酯类似物的细胞毒性作用的新信息。

  DOI：

  10.1271/bbb.90946
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸甲酯 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[[1-(羟甲基)环己基]甲基]萘-1-醇
  参考文献：
  名称：

  具有2'-环戊基和2'-环己基取代基的萘醌酯的合成及抗癌作用评估。

  摘要：

  通过从1-羟基-2-萘甲酸经环戊基酯和环己基酯进行烷基化反应，合成了十二种在丙基链的C-2'处具有环戊基和环己基取代基的萘醌新酯。他们评估了对三种癌细胞系（人表皮样癌（KB），人宫颈癌（HeLa）和人肝细胞癌（HepG（2）））的细胞毒性。与具有2'，2'-二甲基基团的萘醌酯相比，具有2'-环戊基取代基的萘醌具有比具有2'-环己基取代基的萘醌更强的活性，但比具有2'，2'-二甲基。这项工作提供了有关2'-位取代基对萘醌酯类似物的细胞毒性作用的新信息。

  DOI：

  10.1271/bbb.90946

文献信息

• Synthesis and Anticancer Evaluation of Naphthoquinone Esters with 2′-Cyclopentyl and 2′-Cyclohexyl Substituents
  作者：Ngampong KONGKATHIP、Narathip PRADIDPHOL、Komkrit HASITAPAN、Boonsong KONGKATHIP

  DOI：10.1271/bbb.90946

  日期：2010.6.23

  Twelve novel naphthoquinone esters containing cyclopentyl and cyclohexyl substituents at C-2' of the propyl chain were synthesized by starting from 1-hydroxy-2-naphthoic acid via alkylation with cyclopentyl ester and cyclohexyl ester. They were evaluated for cytotoxicity against three cancer cell lines (human epidermoid carcinoma (KB), human cervical carcinoma (HeLa), and human hepatocellular carcinoma

  通过从1-羟基-2-萘甲酸经环戊基酯和环己基酯进行烷基化反应，合成了十二种在丙基链的C-2'处具有环戊基和环己基取代基的萘醌新酯。他们评估了对三种癌细胞系（人表皮样癌（KB），人宫颈癌（HeLa）和人肝细胞癌（HepG（2）））的细胞毒性。与具有2'，2'-二甲基基团的萘醌酯相比，具有2'-环戊基取代基的萘醌具有比具有2'-环己基取代基的萘醌更强的活性，但比具有2'，2'-二甲基。这项工作提供了有关2'-位取代基对萘醌酯类似物的细胞毒性作用的新信息。