4-((Z)-2-chlorobenzylidene)-2-((E)-styryl)oxazol-5(4H)-one | 19508-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-((Z)-2-chlorobenzylidene)-2-((E)-styryl)oxazol-5(4H)-one
• 英文别名: (4Z)-4-[(2-chlorophenyl)methylidene]-2-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 19508-17-9
• 化学式: C₁₈H₁₂ClNO₂
• 分子量: 309.752
• InChiKey: LSHFLRQQOZHBNO-ZBUTWXCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 palladium diacetate 、 4-((Z)-2-chlorobenzylidene)-2-((E)-styryl)oxazol-5(4H)-one 反应 2.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  通过Pd介导的Kaede蛋白发色团类似物的光环加成反应合成二氨基truxillic bis-氨基酸的酯。

  摘要：

  据报道，由多官能恶唑酮立体合成合成木耳二氨基酯。4-（（Z）-亚芳基）-2-（E）-styryl-5（4 H）-恶唑酮2与Pd（OAc）2的反应导致邻位pal合并形成双核开卷复合物带有羧酸盐桥的3，其中Pd原子是与恶唑酮键合的C ^ N。在3中，恶唑酮的两个环外C = C键面对面排列，这对于它们的[2 + 2]光环加成是最佳的。在CH 2 Cl 2中辐照二聚体3蓝光（465 nm）的溶液促进了环外C = C键的化学和立体选择[2 + 2]光环加成反应，并形成了含环丁烷的邻钯配合物4。在MeOH / NCMe混合物中用CO处理4促进了钯化的碳的甲氧基羰基化，并释放了作为单一异构体的相应的邻官能化的1，3-二氨基苯甲基双氨基酯5。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.98
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙烯酰氯 在 sodium acetate 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-((Z)-2-chlorobenzylidene)-2-((E)-styryl)oxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过Pd介导的Kaede蛋白发色团类似物的光环加成反应合成二氨基truxillic bis-氨基酸的酯。

  摘要：

  据报道，由多官能恶唑酮立体合成合成木耳二氨基酯。4-（（Z）-亚芳基）-2-（E）-styryl-5（4 H）-恶唑酮2与Pd（OAc）2的反应导致邻位pal合并形成双核开卷复合物带有羧酸盐桥的3，其中Pd原子是与恶唑酮键合的C ^ N。在3中，恶唑酮的两个环外C = C键面对面排列，这对于它们的[2 + 2]光环加成是最佳的。在CH 2 Cl 2中辐照二聚体3蓝光（465 nm）的溶液促进了环外C = C键的化学和立体选择[2 + 2]光环加成反应，并形成了含环丁烷的邻钯配合物4。在MeOH / NCMe混合物中用CO处理4促进了钯化的碳的甲氧基羰基化，并释放了作为单一异构体的相应的邻官能化的1，3-二氨基苯甲基双氨基酯5。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.98