diethyl [5-(benzylamino)-2-[(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)methyl]-1,3-oxazol-4-yl]phosphonate | 1443664-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl [5-(benzylamino)-2-[(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)methyl]-1,3-oxazol-4-yl]phosphonate
• 英文别名: 2-[[5-(Benzylamino)-4-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-1,3-oxazol-2-yl]methyl]isoindole-1,3-dione；2-[[5-(benzylamino)-4-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-1,3-oxazol-2-yl]methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1443664-91-2
• 化学式: C₂₃H₂₄N₃O₆P
• 分子量: 469.434
• InChiKey: PVMQODUUTCSLGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [5-(benzylamino)-2-[(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)methyl]-1,3-oxazol-4-yl]phosphonate 在 水 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-[(2-aminoacetyl)amino]-N-benzyl-2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  磷酸化肽模拟物的新合成方法

  摘要：

  已经表明，5-氨基-2-邻苯二甲酰亚胺烷基-1,3-恶唑-4-基膦酸二乙酯的衍生物可用于合成含有膦酰甘氨酸残基的磷酸化肽模拟物。5-烷基氨基-2-氨基烷基-1,3-恶唑-4-基膦酸二乙酯与不饱和吖内酯的反应用于获得具有脱氢氨基酸部分的磷酸化肽模拟物。后者中的双键用乙酸中的锌还原以提供相应的在侧链中含有二乙氧基磷酰基的饱和肽模拟物。

  DOI：

  10.1002/hc.21093
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰甘氨酸 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 diethyl [5-(benzylamino)-2-[(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)methyl]-1,3-oxazol-4-yl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-2-氨基烷基-1,3-恶唑-4-基膦酸衍生物的合成及其在磷酸化拟肽中的应用

  摘要：

  从邻苯二甲酰亚胺基链烷胺1（甘氨酸，β-丙氨酸，γ-氨基丁酸，δ-氨基戊酸和ε-氨基己酸的氨基保护衍生物）开始，已经开发了一种简便的合成方法以获得5-乙基二烷基二乙基氨基-2-氨基烷基-1,3-恶唑-4-基膦酸酯7，已进一步用于制备磷酸化拟肽10和12。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.017

文献信息

• Synthesis of 5-amino-2-aminoalkyl-1,3-oxazol-4-ylphosphonic acid derivatives and their use in the preparation of phosphorylated peptidomimetics
  作者：Kostyantyn M. Kondratyuk、Olena I. Lukashuk、Aleksandr V. Golovchenko、Igor V. Komarov、Volodymyr S. Brovarets、Valery P. Kukhar

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.017

  日期：2013.7

  Starting from phthalimidoalkanoylamines 1 (amino-protected derivatives of glycine, β-alanine, γ-amino butyric, δ-amino valeric, and ε-amino caproic acids), a facile synthetic method has been developed to obtain diethyl 5-alkyl(dialkyl)amino-2-aminoalkyl-1,3-oxazol-4-ylphosphonates 7, which have been further used in the preparation of phosphorylated peptidomimetics 10 and 12.

  从邻苯二甲酰亚胺基链烷胺1（甘氨酸，β-丙氨酸，γ-氨基丁酸，δ-氨基戊酸和ε-氨基己酸的氨基保护衍生物）开始，已经开发了一种简便的合成方法以获得5-乙基二烷基二乙基氨基-2-氨基烷基-1,3-恶唑-4-基膦酸酯7，已进一步用于制备磷酸化拟肽10和12。
• A Novel Synthetic Approach to Phosphorylated Peptidomimetics
  作者：Olena I. Lukashuk、Kostyantyn M. Kondratyuk、Alexandr V. Golovchenko、Vladimir S. Brovarets、Valery P. Kukhar

  DOI：10.1002/hc.21093

  日期：2013.7

  synthesis of phosphorylated peptidomimetics containing the phosphonoglycine residue. The reaction of diethyl 5-alkylamino-2-aminoalkyl-1,3-oxazol-4-ylphosphonates with unsaturated azlactones was utilized to obtain phosphorylated peptidomimetics with dehydroamino acid moieties. The double bond in the latter was reduced with zinc in acetic acid to provide the corresponding saturated peptidomimetics containing

  已经表明，5-氨基-2-邻苯二甲酰亚胺烷基-1,3-恶唑-4-基膦酸二乙酯的衍生物可用于合成含有膦酰甘氨酸残基的磷酸化肽模拟物。5-烷基氨基-2-氨基烷基-1,3-恶唑-4-基膦酸二乙酯与不饱和吖内酯的反应用于获得具有脱氢氨基酸部分的磷酸化肽模拟物。后者中的双键用乙酸中的锌还原以提供相应的在侧链中含有二乙氧基磷酰基的饱和肽模拟物。