| 245114-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 245114-85-6
• 化学式: C₆₃H₇₁N₅O₄
• 分子量: 962.288
• InChiKey: QBVRSUPUGJWYPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.9
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  18.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肌氨酸酐 、 以 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chelate cooperativity effects on the formation of di- and trivalent pseudo[2]rotaxanes with diketopiperazine threads and tetralactam wheels

  摘要：

  双突变循环分析对于二价和三价酰胺假转轮热滴定量数据提供了关于螯合协同效应对多重穿孔结构的洞察。

  DOI：

  10.1039/c5ob01687h
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis{4-[1-(4-amino-3,5-dimethylphenyl)cyclohexyl]-2,6-dimethylphenyl}pyridine-2,6-diamide 、 5-tert-butylisophthaloyl dichloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Braun, Oliver; Huenten, Annette; Voegtle, Fritz, Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 1999, vol. 341, # 6, p. 542 - 547

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rotaxane or Pseudorotaxane? Effects of Small Structural Variations on the Deslipping Kinetics of Rotaxanes with Stopper Groups of Intermediate Size
  作者：Ansgar Affeld、Gosia M. Hübner、Christian Seel、Christoph A. Schalley

  DOI：10.1002/1099-0690(200108)2001:15<2877::aid-ejoc2877>3.0.co;2-r

  日期：2001.8

  Secondly, stopper flexibility has an important influence on the deslipping rate. Thirdly, exchange of a carbonamide for a sulfonamide in the wheel significantly reduces the entropic costs of the deslipping, resulting in a pronounced deslipping rate enhancement. Fourthly, intramolecular hydrogen bonding within the wheel decelerates deslipping by a factor of more than 104.

  三个系列的轮烷已通过滑动合成（轴和轮混合熔化）、通过识别大环轮内部的酰胺基团或通过阴离子模板法（其中塞子酚盐与轮以氢键键合）的方式合成。然后通过与半轴的反应连接。大多数这些轮烷使用的 3,5-二叔丁基苯基塞子足够大，可以隔离它们，但在适当的条件下仍允许车轮从轴上滑落。所有轮烷的脱滑活化参数均来自 1 H NMR 动力学测量值，并已根据 Arrhenius 方程和 Eyring 理论进行评估。小的结构变化会对激活参数产生惊人的影响。首先，在一些例子中，轴长影响防滑屏障，但止动器和车轮的尺寸互补性保持不变。其次，塞子的柔韧性对脱滑率有重要影响。第三，在车轮中用碳酰胺交换磺酰胺显着降低了脱滑的熵成本，从而显着提高了脱滑率。第四，车轮内的分子内氢键使滑移减速超过 104 倍。
• Substituent effects on axle binding in amide pseudorotaxanes: comparison of NMR titration and ITC data with DFT calculations
  作者：Lena Kaufmann、Egor V. Dzyuba、Friedrich Malberg、Nora L. Löw、Matthias Groschke、Boris Brusilowskij、Juhani Huuskonen、Kari Rissanen、Barbara Kirchner、Christoph A. Schalley

  DOI：10.1039/c2ob25196e

  日期：——

  The binding behaviour of differently substituted diamide axle molecules to Hunter/Vögtle tetralactam macrocycles was studied with a combination of NMR titration, isothermal titration calorimetry (ITC) experiments and calculations employing density functional theory (DFT), along with dispersion-corrected exchange-correlation functionals. Guests with alkyl or alkenyl chains attached to the diamide carbonyl groups have a significantly higher binding affinity to the macrocycle than guests with benzoyl amides and their substituted analogues. While the binding of the benzoyl and alkenyl substituted axles is enthalpically driven, the alkyl-substituted guest binds mainly because of a positive binding entropy. The electronic effects of para-substituents at the benzoyl moieties have an influence on the binding affinities. Electron donating substituents increase, while electron-withdrawing substituents decrease the binding energies. The binding affinities obtained from both NMR titration and ITC experiments correlate well with each other. The substituent effects observed in the experimental data are reflected in adiabatic interaction energies calculated with density functional methods. The calculated structures also agree well with pseudorotaxane crystal structures.

  不同取代的二酰胺轴分子与Hunter/Vögtle四内酯大环的结合行为通过NMR滴定、等温滴定量热法（ITC）实验以及采用密度泛函理论（DFT）和修正了色散的交换-关联泛函的计算进行了研究。与苯甲酰胺及其取代类似物相比，带有烷基或烯基链连接到二酰胺羰基的客体对大环的结合亲和力显著更高。苯甲酰和烯基取代的轴的结合主要是由焓驱动，而烷基取代的客体主要是因为正的结合熵。苯甲基部分的对位取代基的电子效应会影响结合亲和力。给予电子的取代基增加结合能，而吸电子的取代基则降低结合能。通过NMR滴定和ITC实验获得的结合亲和力彼此之间有很好的相关性。实验数据中观察到的取代基效应在用密度泛函方法计算的绝热相互作用能中得到了反映。计算出的结构也与伪旋转烷晶体结构相一致。
• Chelate cooperativity effects on the formation of di- and trivalent pseudo[2]rotaxanes with diketopiperazine threads and tetralactam wheels
  作者：Nora L. Traulsen、Christoph H.-H. Traulsen、Peter M. Deutinger、Sebastian Müller、Deborah Schmidt、Igor Linder、Christoph A. Schalley

  DOI：10.1039/c5ob01687h

  日期：——

  Double mutant cycle analyses of isothermal titration calorimetry data on di- and trivalent amide pseudorotaxanes provide insight into chelate cooperativity effects on multiply threaded structures.

  双突变循环分析对于二价和三价酰胺假转轮热滴定量数据提供了关于螯合协同效应对多重穿孔结构的洞察。
• Braun, Oliver; Huenten, Annette; Voegtle, Fritz, Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 1999, vol. 341, # 6, p. 542 - 547
  作者：Braun, Oliver、Huenten, Annette、Voegtle, Fritz

  DOI：——

  日期：——