N,N'-bis{4-[1-(4-amino-3,5-dimethylphenyl)cyclohexyl]-2,6-dimethylphenyl}pyridine-2,6-diamide | 156916-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis{4-[1-(4-amino-3,5-dimethylphenyl)cyclohexyl]-2,6-dimethylphenyl}pyridine-2,6-diamide
• 英文别名: 2-N,6-N-bis[4-[1-(4-amino-3,5-dimethylphenyl)cyclohexyl]-2,6-dimethylphenyl]pyridine-2,6-dicarboxamide
• CAS: 156916-62-0
• 化学式: C₅₁H₆₁N₅O₂
• 分子量: 776.078
• InChiKey: AIGYMSVQOWMCPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  787.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.2
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2,6-吡啶二羰基二氯 、 N,N'-bis{4-[1-(4-amino-3,5-dimethylphenyl)cyclohexyl]-2,6-dimethylphenyl}pyridine-2,6-diamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Efficient Modulation of Hydrogen-Bonding Interactions by Remote Substituents

  摘要：

  [GRAPHICS]A series of tetralactam macrocycles having different substituents were prepared, and their binding affinities for an adipamide guest were investigated in CDCl(3) by (1)H NMR titrations. The association constants strongly depend on the substituents, varying up to DeltaDeltaG = 3.4 kcal/mol; electron-donating substituents (OMe, NMe(2)) decrease the binding affinity, while electron-withdrawing groups (Cl, NO(2)) increase it. These large substituent effects have been rationalized by secondary repulsions and partial perturbations of intramolecular hydrogen bonds.

  DOI：

  10.1021/ol035954j
• 作为产物：
  描述：

  2,6-氯甲酰吡啶 、 4-[1-(4-氨基-3,5-二甲基苯基)环己基]-2,6-二甲基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以34%的产率得到N,N'-bis{4-[1-(4-amino-3,5-dimethylphenyl)cyclohexyl]-2,6-dimethylphenyl}pyridine-2,6-diamide
  参考文献：
  名称：

  Braun, Oliver; Huenten, Annette; Voegtle, Fritz, Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 1999, vol. 341, # 6, p. 542 - 547

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Directed macrocyclisation reactions
  作者：Fiona J. Carver、Christopher A. Hunter、Richard J. Shannon

  DOI：10.1039/c39940001277

  日期：——

  Macrocyclic hosts are prepared in 80–90% yields by using intramolecular hydrogen-bonding interactions to direct the cyclisation; in the absence of such effects, intermolecular hydrogen-bonding interactions template the formation of catenanes.

  利用分子内氢键相互作用来引导环化，可以制备出产率高达 80%-90% 的大环宿主；如果没有这种效应，分子间氢键相互作用则是形成卡烯烃的模板。