2,3-dimethylphenyl methyl sulfone | 811412-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethylphenyl methyl sulfone
• 英文别名: methyl xylyl sulfone；1-(Methanesulfonyl)-2,3-dimethylbenzene；1,2-dimethyl-3-methylsulfonylbenzene
• CAS: 811412-96-1
• 化学式: C₉H₁₂O₂S
• 分子量: 184.259
• InChiKey: FYWAJRTVIKZVRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethylphenyl methyl sulfone 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1-diazo-1-(2,3-dimethylphenylsulfonyl)-5-hexen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on the structure–enantioselectivity relationships in the catalytic asymmetric intramolecular cyclopropanation reaction of α-diazo-β-keto sulfones possessing a methyl-substituted phenyl group

  摘要：

  This manuscript describes studies on structure-enantioselectivity relationships in the catalytic asymmetric intramolecular cyclopropanation (IMCP) reaction of alpha-diazo-beta-keto sulfones possessing a methyl-substituted phenyl group. Enantioselectivity of the IMCP reaction of the alpha-diazo-beta-keto sulfones was varied by the position of a methyl group on the pheny] group in the substrate, and the 2,3-dimethylphenyl sulfone 11h provided the product 12h in 95% yield with 93% ee. This yield is superior to that of the substrate with a mesityl sulfone 11b, and the product 12h is useful because alkylation of its cyclopropane-opened P-keto sulfone derivative 15h provides the C-alkylated product as a major product. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.10.046
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基苯甲硫醚 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以9.0 g的产率得到2,3-dimethylphenyl methyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOINDOLINE COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASE
  [FR] COMPOSITIONS ISOINDOLINE ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'UNE MALADIE NEURODÉGÉNÉRATIVE

  摘要：

  提供Isoindoline sigma-2受体拮抗剂化合物，包括这种化合物的药物组合物，以及用于抑制神经元细胞中Abeta相关突触丢失或突触功能障碍，调节神经元细胞中Abeta相关膜运输变化，以及治疗与Abeta病理相关的认知衰退的方法。

  公开号：

  WO2015116923A1

文献信息

• Polystyrene Supported Al(OTf)₃: a Stable, Efficient, Selective, and Reusable Catalyst for Sulfonylation of Arenes with Sulfonic Acids
  作者：Kaveh Parvanak Boroujeni

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.7.1887

  日期：2010.7.20

  supported aluminium triflate (Ps-Al(OTf)3) was found to be an efficient and chemoselective heterogeneous Lewis acid catalyst for the direct conversion of arenes to sulfones using sulfonic acids as sulfonylating agents. The solid acid catalyst is stable (as a bench top catalyst) and can be easily recovered and reused without appreciable change in its efficiency.

  交联聚苯乙烯负载的三氟甲磺酸铝 (Ps-Al(OTf)3) 被发现是一种高效且具有化学选择性的多相路易斯酸催化剂，用于使用磺酸作为磺酰化剂将芳烃直接转化为砜。固体酸催化剂是稳定的（作为台式催化剂），可以很容易地回收和重复使用，而不会显着改变其效率。
• Total Synergistic Effect between Triflic Acid and Bismuth(<scp>III</scp>) or Antimony(<scp>III</scp>) Chlorides in Catalysis of the Methanesulfonylation of Arenes
  作者：Magali Peyronneau、Marie-Thérèse Boisdon、Nicolas Roques、Stéphane Mazières、Christophe Le Roux

  DOI：10.1002/ejoc.200400369

  日期：2004.11

  A total synergistic effect between bismuth(III) or antimony(III) chlorides and triflic acid has been observed in the Friedel−Crafts methanesulfonylation of arenes and has resulted in the development of the first efficient catalytic systems usable for the methanesulfonylation of both activated and deactivated arenes. A proposed mechanism to explain the observed effects is also discussed. (© Wiley-VCH

  在芳烃的 Friedel-Crafts 甲磺酰化中观察到铋 (III) 或氯化锑 (III) 与三氟甲磺酸之间的总协同效应，并导致开发了第一个可用于活化和失活的甲磺酰化的有效催化系统芳烃。还讨论了解释观察到的效应的建议机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Study of regioselective methanesulfonylation of simple aromatics with methanesulfonic anhydride in the presence of zeolite catalysts
  作者：Keith Smith、Gordon M. Ewart、Gamal A. El-Hiti、Kenneth R. Randles

  DOI：10.1039/b409922b

  日期：——

  Regioselective methanesulfonylation of simple aromatics using methanesulfonic anhydride can be achieved over zeolite catalysts. For example, methanesulfonylation of toluene over various cation-exchanged zeolite β catalysts affords higher para-selectivity in the synthesis of methyl tolyl sulfone than standard Friedel–Crafts methanesulfonylation utilising aluminium chloride.

  使用美克酸酸酐对简单芳烃进行区域选择性的美克磺酰化可以在沸石催化剂上实现。例如，使用不同阳离子交换的β型沸石催化剂对甲苯进行美克磺酰化，可以获得比使用氯化铝的标准弗里德尔-克拉夫茨美克磺酰化更高的对位选择性，从而合成甲基甲苯磺酰。
• Isoindoline compositions and methods for treating neurodegenerative disease
  申请人：COGNITION THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US10611728B2

  公开（公告）日：2020-04-07

  Isoindoline sigma-2 receptor antagonist compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting Abeta-associated synapse loss or synaptic dysfunction in neuronal cells, modulating an Abeta-associated membrane trafficking change in neuronal cells, and treating cognitive decline associated with Abeta pathology are provided.

  本发明提供了Isoindoline sigma-2受体拮抗剂化合物、包括这种化合物的制药组合物以及抑制神经元细胞中Abeta相关突触丢失或突触功能障碍、调节神经元细胞中Abeta相关膜运输变化以及治疗与Abeta病理相关的认知衰退的方法。
• 6-(SULFONYLARYL)PYRIDO[2,3-D]PYRIMIDIN-7(8H)-ONES FOR THE TREATMENT OF CNS DISORDERS
  申请人：Campbell David

  公开号：US20130252966A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  Provided herein are PAK inhibitors and methods of utilizing PAK inhibitors for the treatment of CNS disorders such as neuropsychiatric disorders.

  本文提供了PAK抑制剂和利用PAK抑制剂治疗中枢神经系统疾病，如神经精神疾病的方法。