(S)-3-(1,1-dimethylethyl)-5-(hydroxymethyl)oxazolidinone mesylate | 96803-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-3-(1,1-dimethylethyl)-5-(hydroxymethyl)oxazolidinone mesylate
• 英文别名: [(5S)-3-tert-butyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 96803-68-8
• 化学式: C₉H₁₇NO₅S
• 分子量: 251.304
• InChiKey: MJUFUIYWDZQNJX-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(1,1-dimethylethyl)-5-(hydroxymethyl)oxazolidinone mesylate 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 70.25h， 生成 (S)-2-<<4-<3-(tert-butylamino)-2-hydroxypropoxy>phenyl>methyl>-4-(2-thienyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  β1选择性肾上腺素受体拮抗剂：2- [4- [3-（取代的氨基）-2-羟基丙氧基]苯基]咪唑类的实例。2。

  摘要：

  缺乏内在拟交感活性（ISA）的高心脏选择性β-肾上腺素受体拮抗剂的开发尝试着眼于探索围绕（S）-[p- [3-[[2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基]的构效关系氨基] -2-羟基丙氧基]苯基] -4-（2-噻吩基）咪唑。减少或消除ISA的策略集中于可能影响药物本身或代谢产物激活受体的结构变化。这些方法涉及（a）消除酸性咪唑NH质子;（b）结合邻位至β-肾上腺素能阻断侧链的取代基;（c）增加NH部分周围的空间体积;（d）降低亲脂性;（e）引入分子内涉及咪唑NH的氢键，以及（f）通过引入间隔基使咪唑环从活化位置移位。体外研究了这些化合物的β-肾上腺素受体拮抗作用，体内研究了ISA。从这些研究中，最成功的变化涉及在咪唑和芳基环之间插入间隔基。证明了（S）-4-乙酰基-2-[[4- [3-[[2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基]氨基] -2-羟基丙氧基]苯基]甲基]咪唑（S-51）具有高度的心脏选择性（剂量比β2

  DOI：

  10.1021/jm00156a028

文献信息

• 2-Sulfamoylbenzo (b) thiophene derivatives, their preparation and pharmaceutical composition for the treatment of elevated intraocular pressure
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0129478A2

  公开（公告）日：1984-12-27

  Novel 2-suifamoylbenzo [b]thiophenes and derivatives thereof are shown to be useful for the treatment of elevated intraocular pressure in compositions including ophthalmic drops and inserts.

  新型 2-suifamoylbenzo[b]噻吩及其衍生物可用于治疗眼压升高，其成分包括滴眼液和眼药水。
• 2-Sulfamoylbenzo[b]furan derivatives and ophtalmic composition for the treatment of elevated intraocular pressure
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0152340A1

  公开（公告）日：1985-08-21

  Novel 2-sulfamoylbenzo[b]furans and derivatives thereof are shown to be useful for the treatment of elevated intraocular pressure in compositions including ophthalmic drops and inserts.

  新型 2-氨基磺酰基苯并[b]呋喃及其衍生物可用于治疗眼压升高，其成分包括滴眼液和眼药水。
• Topically active carbonic anhydrase inhibitors. 2. Benzo[b]thiophenesulfonamide derivatives with ocular hypotensive activity
  作者：Samuel L. Graham、Kenneth L. Shepard、Paul S. Anderson、John J. Baldwin、Darryl B. Best、Marcia E. Christy、Mark B. Freedman、Pierre Gautheron、Charles N. Habecker

  DOI：10.1021/jm00132a009

  日期：1989.12

  Derivatives of benzo[b]thiophene-2-sulfonamide were prepared to investigate their potential utility as topically active inhibitors of ocular carbonic anhydrase. Such an agent would be useful in the treatment of glaucoma. Among the compounds described are 6-hydroxybenzo[b]thiophene-2-sulfonamide (16) and its acetate ester (23), which are among the most potent ocular hypotensive agents in this class, as assessed in the alpha-chymotrypsinized rabbit. These compounds were selected for clinical evaluation.
• GRAHAM, SAMUEL L.;SHEPARD, KENNETH L.;ANDERSON, PAUL S.;BALDWIN, JOHN J.;+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N2, C. 2548-2554
  作者：GRAHAM, SAMUEL L.、SHEPARD, KENNETH L.、ANDERSON, PAUL S.、BALDWIN, JOHN J.、+

  DOI：——

  日期：——
• BALDWIN J. J.; CHRISTY M. E.; DENNY G. H.; HABECKER CH. N.; FREEDMAN M. B+, J. MED. CHEM., 29,(1986) N 6, 1065-1080
  作者：BALDWIN J. J.、 CHRISTY M. E.、 DENNY G. H.、 HABECKER CH. N.、 FREEDMAN M. B+

  DOI：——

  日期：——