2-[[2-(4-氯苯氧基)乙酰基]氨基]乙酸 | 6293-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-[[2-(4-氯苯氧基)乙酰基]氨基]乙酸
• 英文名称: p-Chlorphenoxyacetursaeure
• 英文别名: N-[(4-chloro-phenoxy)-acetyl]-glycine；N-[(4-Chlor-phenoxy)-acetyl]-glycin；2-[[2-(4-Chlorophenoxy)acetyl]amino]acetic acid
• CAS: 6293-97-6
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₄
• mdl: MFCD08165612
• 分子量: 243.647
• InChiKey: VMQBFTBUYJIZNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯氧基)-N-(2-羟乙基)乙酰胺 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 作用下， 生成 2-[[2-(4-氯苯氧基)乙酰基]氨基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  Studies on Absorption, Biotransformation and Excretion of Drug.(1). Metabolites of Clofexamide in Rat

  摘要：

  已在大鼠尿液和粪便中研究了氯苯酰胺 (2-(对氯苯氧基)-N-(2-二乙氨基乙基)-乙酰胺)(I) 的代谢物。当给予大鼠单次200mg/kg剂量的氯苯磺酰胺(I)时，在尿液中发现13种代谢物，而在粪便中仅发现未变化的氯苯磺酰胺。通过光谱数据（红外 (IR)、质谱、紫外 (UV) 和核磁共振 (NMR) 光谱）和薄层色谱 (TLC) 鉴定了 12 种代谢物。尿液中发现以下化合物：未变化的氯苯磺酰胺 (I)、2-(对氯苯氧基)-N-(2-二乙氨基乙基)乙脒 N-氧化物 (II)、2-(对氯苯氧基)-N -(2-乙基氨基乙基)乙酰胺(III)、2-(对氯苯氧基)-N-(2-氨基乙基)乙酰胺(IV)、对氯苯氧基乙酸(V)、对氯苯氧基乙酰酸(VI)、2-( 4-氯-3-羟基苯氧基)-N-(2-二乙氨基乙基)乙酰胺(VII)、其葡糖苷酸(VIII)、2-(4-氯-2-羟基苯氧基)-N-(2-二乙氨基乙基)乙酰胺(IX) 、2-(4-氯-3-羟基苯氧基)-N-(2-乙基氨基乙基)乙酰胺(X)、其葡糖苷酸(XI)和2-(4-氯-2-羟基苯氧基)-N-(2-乙基氨基乙基)乙酰胺(XII)。

  DOI：

  10.1248/cpb.20.47

文献信息

• Phenoxyacetylamide derivative and process for production and use thereof
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP0205327A1

  公开（公告）日：1986-12-17

  Phenoxyacetylamide derivative and salt thereof, a process for production thereof comprising acylation of amino acid or derivative thereof, a herbicidal composition comprising the compound, and a method for killing or controlling plants using the compound. The compounds have a selective herbicidal effect. These compounds have the following formula: wherein, R' represents a hydrogen atom or an alkyl group R2 represents a halogen atom; and A represents 1, 5-dicarboxypentyl group, 1,4-dicarboxybutyl group, carboxymethyl group, 1-carboxy-1-phenylmethyl group, 1-carboxypropyl group, 3-carboxypropyl group, 1-carboxy-2-ethanol group, 1-carboxy-3-propanol group, 1-carboxyethyl group, 1-carboxypentyl group, 1-carboxybutyl group or 1-carboxyheptyl group, or a group wherein, R3 represents a hydrogen atom; a branched chain alkyl group optionally substituted by a hydroxyl group; or a straight-chain alkyl group substituted by ethylene group, epoxy group, nitroguanidino group or by cycloalkyl group; and B represents a formyl group, hydroxymethyl group, carboxyl group or an alkylcarboxylic acid ester group; or R1 and R3, together with the nitrogen atom to which R' bonds and the carbon atom to which R3 bonds, form a ring structure; with a proviso that at least one of R' and R3 represents a group other than a hydrogen atom.

  苯氧乙酰胺衍生物及其盐、包括氨基酸或其衍生物酰化的生产工艺、包含该化合物的除草组合物，以及使用该化合物杀死或控制植物的方法。这些化合物具有选择性除草作用。这些化合物具有下式： 其中 R' 代表氢原子或烷基 R2 代表卤素原子；以及 A 代表 1，5-二羧基戊基、 1,4-二羧基丁基 1-羧基-1-苯基甲基，1-羧基丙基 3-羧丙基、1-羧基-2-乙醇基、 1-羧基-2-乙醇基、1-羧基-3-丙醇基、1-羧基乙基 1-羧基戊基、1-羧基丁基或 1-羧基庚基或一个基团 其中 R3 代表氢原子；任选被羟基取代的支链烷基；或被乙烯基、环氧基、硝基胍基或环烷基取代的直链烷基；和 B 代表甲酰基、羟甲基、羧基或烷基羧酸酯基；或 R1 和 R3 与 R' 键合的氮原子和 R3 键合的碳原子一起形成环状结构； 但 R' 和 R3 中至少有一个代表氢原子以外的基团。
• SYNTHETIC PLANT-GROWTH REGULATORS. III. 2,4-DICHLORO-PHENOXYACETYL DERIVATIVES OF AMINO ACIDS
  作者：JOHN W. WOOD、THOMAS D. FONTAINE

  DOI：10.1021/jo01140a017

  日期：1952.6
• LIU, FUAN;ZHANG, LANJUN;CUI, XIAOYUAN;HUANG, HUAMIN, TSZILIN DASYUEH TSZYZHAN KEHSYUEH SYUEHBAO,(1988) N, S. 70-71
  作者：LIU, FUAN、ZHANG, LANJUN、CUI, XIAOYUAN、HUANG, HUAMIN

  DOI：——

  日期：——
• Studies on Absorption, Biotransformation and Excretion of Drug.(1). Metabolites of Clofexamide in Rat
  作者：OSAMU IRINO、MITSURU TATEISHI、KAZUNAGA FUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.20.47

  日期：——

  The metabolites of clofexamide (2-(p-chlorophenoxy)-N-(2-diethylaminoethyl)-acetamide)(I) have been investigated in rat urine and feces. When rats were given a single 200mg/kg dose of clofexamide (I), thirteen metabolites were found in the urine and only unchanged clofexamide in the feces. Twelve metabolites were identified by their spectrometric data (infrared (IR), mass spectrum, ultraviolet (UV) and nuclear magnetic resonance (NMR) spectra) and by thin-layer chromatography (TLC). The following compounds were found to be present in the urine: unchanged clofexamide (I), 2-(p-chlorophenoxy)-N-(2-diethylaminoethyl) acetarnide N-oxide (II), 2-(p-chlorophenoxy)-N-(2-ethylaminoethyl) acetamide (III), 2-(p-chlorophenoxy)-N-(2-aminoethyl) acetamide (IV), p-chlorophenoxyacetic acid (V), p-chlorophenoxyaceturic acid (VI), 2-(4-chloro-3-hydroxyphenoxy)-N-(2-diethylaminoethyl) acetamide (VII), its glucuronide (VIII), 2-(4-chloro-2-hydroxyphenoxy)-N-(2-diethylaminoethyl) acetamide (IX), 2-(4-chloro-3-hydroxyphenoxy)-N-(2-ethylaminoethyl) acetamide (X), its glucuronide (XI) and 2-(4-chloro-2-hydroxyphenoxy)-N-(2-ethylaminoethyl) acetamide (XII).

  已在大鼠尿液和粪便中研究了氯苯酰胺 (2-(对氯苯氧基)-N-(2-二乙氨基乙基)-乙酰胺)(I) 的代谢物。当给予大鼠单次200mg/kg剂量的氯苯磺酰胺(I)时，在尿液中发现13种代谢物，而在粪便中仅发现未变化的氯苯磺酰胺。通过光谱数据（红外 (IR)、质谱、紫外 (UV) 和核磁共振 (NMR) 光谱）和薄层色谱 (TLC) 鉴定了 12 种代谢物。尿液中发现以下化合物：未变化的氯苯磺酰胺 (I)、2-(对氯苯氧基)-N-(2-二乙氨基乙基)乙脒 N-氧化物 (II)、2-(对氯苯氧基)-N -(2-乙基氨基乙基)乙酰胺(III)、2-(对氯苯氧基)-N-(2-氨基乙基)乙酰胺(IV)、对氯苯氧基乙酸(V)、对氯苯氧基乙酰酸(VI)、2-( 4-氯-3-羟基苯氧基)-N-(2-二乙氨基乙基)乙酰胺(VII)、其葡糖苷酸(VIII)、2-(4-氯-2-羟基苯氧基)-N-(2-二乙氨基乙基)乙酰胺(IX) 、2-(4-氯-3-羟基苯氧基)-N-(2-乙基氨基乙基)乙酰胺(X)、其葡糖苷酸(XI)和2-(4-氯-2-羟基苯氧基)-N-(2-乙基氨基乙基)乙酰胺(XII)。