(2E,4E)-1-nitro-4-(2-furanyl)-1,3-butadiene | 20164-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (2E,4E)-1-nitro-4-(2-furanyl)-1,3-butadiene
• 英文别名: 2-<4-Nitro-butadien-(1.3)-yl>-furan；2-<4-Nitro-buta-1.3-dienyl>-furan；1-Fur-2-yl-4-nitro-buta-1.3-dien；2-(4t-nitro-buta-1,3-dien-t-yl)-furan；2-[(1E,3E)-4-nitrobuta-1,3-dienyl]furan
• CAS: 20164-02-7
• 化学式: C₈H₇NO₃
• 分子量: 165.148
• InChiKey: VVYPXKHTNVZRQI-NKZTZDQQSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 (2E,4E)-1-nitro-4-(2-furanyl)-1,3-butadiene 在 N-[（1R，2R）-2-氨基环己基]-N''-[[（（1R，4aS，10aR）-1,2,3,4,4a，9,10,10a-八氢-1,4a-二甲基-7-异丙基-1-菲基]甲基]硫脲 、 对甲基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 以89%的产率得到(S,E)-1-(4-chlorophenyl)-5-(furan-2-yl)-3-(nitromethyl)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  硝基二酮对映体的高对映选择性迈克尔加成反应及其在手性γ-氨基丁酸合成中的应用

  摘要：

  摘要 描述了芳族酮对α，β，γ，δ-不饱和硝基化合物的高度对映选择性迈克尔加成。在基于脱氢松香胺的手性伯胺-硫脲的存在下，以优异的对映选择性（高达95％ee）获得了γ-硝基酮，产率高达95％。另外，该方法已成功地用于手性3-（氨基甲基）-5-苯基戊酸的不对称合成。 描述了芳族酮对α，β，γ，δ-不饱和硝基化合物的高度对映选择性迈克尔加成。在基于脱氢松香胺的手性伯胺-硫脲的存在下，以优异的对映选择性（高达95％ee）获得了γ-硝基酮，产率高达95％。另外，该方法已成功地用于手性3-（氨基甲基）-5-苯基戊酸的不对称合成。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588604
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 反-3-(2-呋喃基)丙烯醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以69%的产率得到(2E,4E)-1-nitro-4-(2-furanyl)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物脱硝基团的硝基烯烃串联迈克尔加成环化

  摘要：

  使用相转移催化剂 (PTC) 开发了硝基烯烃与 1,3-二羰基化合物的串联迈克尔加成环化，允许以高产率合成多取代-[4,5]-二氢呋喃。这种一步法展示了广泛的基材。同时，硝基被取代形成相应的亚硝酸根离子，在水相中检测到，为有毒和爆炸性含硝基化合物的脱硝提供了合理的途径。我们的 DFT 计算也支持了所提出的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01586

文献信息

• Rauhut–Currier type homo- and heterocouplings involving nitroalkenes and nitrodienes
  作者：Pramod Shanbhag、Pradeep R. Nareddy、Mamta Dadwal、Shaikh M. Mobin、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1039/c0ob00062k

  日期：——

  Reaction of nitroalkenes or nitrodienes with methyl vinyl ketone (MVK) or acrylate in the presence of the imidazole–LiCl catalyst system provides Rauhut–Currier (vinylogous Morita–Baylis–Hillman) adducts in moderate yield. Under similar conditions (imidazole–hydroquinone), nitroalkenes and nitrodienes undergo self-dimerization to afford the Rauhut–Currier adducts in varying yields. An alternative

  硝基烯烃或硝基二烯与 甲基乙烯基酮 （MVK） 或者 丙烯酸酯 在 咪唑–氯化锂催化剂体系可提供中等收率的Rauhut-Currier（酒类Morita-Baylis-Hillman）加合物。在类似条件下（咪唑对苯二酚），硝基烯烃和硝基二烯进行自我二聚，得到不同收率的Rauhut-Currier加合物。存在下的另一种自体二聚-硝基消除途径三环己基膦用杂芳族硝基烯烃观察到。合成有用的一锅两步转化硝基烯烃的Rauhut-Currier加合物MVK 还描述了2，3-二取代的环戊烯酮。
• Moldenhauer et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1953, vol. 583, p. 37,49
  作者：Moldenhauer et al.

  DOI：——

  日期：——
• SKVORTSOV I. M.; BUNTYAKOVA I. A.; STOLYARCHUK A. A.; IVANOVA N. I., XIM.-FARMACHEVT. ZH., 1977, 11, HO 5, 66-71
  作者：SKVORTSOV I. M.、 BUNTYAKOVA I. A.、 STOLYARCHUK A. A.、 IVANOVA N. I.

  DOI：——

  日期：——
• Tandem Michael Addition–Cyclization of Nitroalkenes with 1,3-Dicarbonyl Compounds Accompanied by Removal of Nitro Group
  作者：Zhizhao Wang、Guoren Yue、Xiangdong Ji、Hai Song、Penji Yan、Jixing Zhao、Xin Jia

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01586

  日期：2021.10.15

  A tandem Michael addition–cyclization of nitroalkenes with 1,3-dicarbonyl compounds was developed using phase transfer catalyst (PTC), allowing for the synthesis of polysubstituted-[4,5]-dihydrofuran in high yields. A wide range of substrates were demonstrated by this one-step process. Meanwhile, nitro group was substituted to form corresponding nitrite ion detected in the aqueous phase providing a

  使用相转移催化剂 (PTC) 开发了硝基烯烃与 1,3-二羰基化合物的串联迈克尔加成环化，允许以高产率合成多取代-[4,5]-二氢呋喃。这种一步法展示了广泛的基材。同时，硝基被取代形成相应的亚硝酸根离子，在水相中检测到，为有毒和爆炸性含硝基化合物的脱硝提供了合理的途径。我们的 DFT 计算也支持了所提出的机制。
• Highly Enantioselective Michael Addition of Aromatic Ketones to Nitrodienes and the Application to the Synthesis of Chiral γ-Aminobutyric Acid
  作者：Xin-Yan Wu、Xing-Tao Guo、Feng Sha

  DOI：10.1055/s-0036-1588604

  日期：——

  oic acid. A highly enantioselective Michael addition of aromatic ketones to α,β,γ,δ-unsaturated nitro compounds is described. In the presence of a chiral primary amine-thiourea based on dehydroabietic amine, γ-nitro ketones were obtained in excellent enantioselectivities (up to 95% ee) with up to 95% yield. In addition, this methodology has been successfully applied in the asymmetric synthesis of chiral

  摘要 描述了芳族酮对α，β，γ，δ-不饱和硝基化合物的高度对映选择性迈克尔加成。在基于脱氢松香胺的手性伯胺-硫脲的存在下，以优异的对映选择性（高达95％ee）获得了γ-硝基酮，产率高达95％。另外，该方法已成功地用于手性3-（氨基甲基）-5-苯基戊酸的不对称合成。 描述了芳族酮对α，β，γ，δ-不饱和硝基化合物的高度对映选择性迈克尔加成。在基于脱氢松香胺的手性伯胺-硫脲的存在下，以优异的对映选择性（高达95％ee）获得了γ-硝基酮，产率高达95％。另外，该方法已成功地用于手性3-（氨基甲基）-5-苯基戊酸的不对称合成。