(E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one | 915145-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-3-(4-pyridyl)-2-propene-1-one；(E)-1-(4-chlorophenyl)-3-pyridin-4-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 915145-70-9
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO
• 分子量: 243.692
• InChiKey: MLUDUTJZUKOFHA-LZCJLJQNSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one 在 氰化钠 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-[5-(4-Chloro-phenyl)-2-(4-fluoro-phenyl)-1H-pyrrol-3-yl]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Pyrroles and other heterocycles as inhibitors of P38 kinase

  摘要：

  Investigation of furans, pyrroles and pyrazolones identified 3-pyridyl-2,5-diaryl-pyrroles as potent, orally bioavailable inhibitors of p38 kinase. 3-(4-pyridyl-2-(4-fluoro-phenyl)-5-(4-methylsulfinylphenyl)-pyrrole (L-167307) reduces secondary paw swelling in the rat adjuvant arthritis model: ID50 = 7.4 mg/kg/b.i.d. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00495-8
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 对氯苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新的2,4-二取代-1,5-苯并二氮杂作为CNS活性剂的设计，合成和神经药理学评估。

  摘要：

  苯二氮卓类药物（BZDs）代表了现代药物化学时代的一类特权支架，因为CNS活性剂和基于BZD的药物被用于治疗不同的精神病。受到BZDs作为有前景的CNS活性剂的治疗潜力的启发，在本工作中，通过将不同的取代查耳酮与邻苯二胺缩合，合成了三个不同系列的1,5-苯并二氮杂pine基，它们在苯并二氮杂core核心的第2和4位具有各种取代基。哌啶作为基础催化剂的存在。标题化合物的结构表征是使用多种分析技术进行的，例如IR，NMR，元素分析和质谱数据。所有合成的化合物（9a-d，10a-e和对11a-c）进行体内神经药理学研究以评估其CNS抑制剂和抗癫痫活性。的结果在体内评估数据表明，类似物11b中表现出强效的中枢抑制作用，其比得上标准药物地西泮。化合物10b和10c显示出显着的抗癫痫活性，但是它们的效力不如标准药物苯巴比妥。使用MOE软件进行了分子对接研究，以发现GABAA受体（PDB ID：6HUP

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104010

文献信息

• Evaluation of sulphonamide derivatives acting as inhibitors of human carbonic anhydrase isoforms I, II and<i>Mycobacterium tuberculosis</i><b>β</b>-class enzyme Rv3273
  作者：Tanvi V. Wani、Silvia Bua、Pravin S. Khude、Abdul H. Chowdhary、Claudiu T. Supuran、Mrunmayee P. Toraskar

  DOI：10.1080/14756366.2018.1471475

  日期：2018.1.1

  chromatography (HPLC). Human (h) carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) isoforms hCA I and II and Mycobacterium tuberculosis β-CA encoded by the gene Rv3273 (mtCA 3) inhibition activity was investigated with the synthesised compounds which showed promising inhibition. The KIs were in the range of 54.6 nM-1.8 µM against hCA I, in the range of 32.1 nM-5.5 µM against hCA II and of 127 nM-2.12 µM against mtCA

  从磺酰胺得到一系列新的磺酰胺衍生物，将其用溴乙酸乙酯进行N4-烷基化，然后与水合肼反应。所得的酰肼进一步与各种芳族醛反应。通过红外，质谱，1 H-和13 C-NMR对新型磺酰胺进行表征，并通过高效液相色谱（HPLC）测定纯度。用合成的化合物研究了人类（h）碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）的同工型hCA I和II和结核分枝杆菌β-CA的Rv3273（mtCA 3）基因抑制活性。针对hCA I的KI范围为54.6 nM-1.8 µM，针对hCA II的KI范围为32.1 nM-5.5 µM，针对mtCA 3的KIs范围为127 nM-2.12 µM。
• Substituted pyridone compounds and methods of use
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US20030073704A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  Selected novel substituted pyrimidinone and pyridone compounds are effective for prophylaxis and treatment of diseases, such as TNF-&agr;, IL-1&bgr;, IL-6 and/or IL-8 mediated diseases, and other maladies, such as pain and diabetes. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving inflammation, pain, diabetes and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  选定的新型嘧啶酮和吡啶酮化合物对于预防和治疗疾病（如TNF-α、IL-1β、IL-6和/或IL-8介导的疾病）以及其他疾病（如疼痛和糖尿病）是有效的。该发明涵盖了新型化合物、类似物、前药和其药学上可接受的盐、制药组合物以及用于预防和治疗涉及炎症、疼痛、糖尿病等疾病和其他疾患或病况的方法。该发明还涉及制造这些化合物的过程以及在这些过程中有用的中间体。
• Inhibition of Myeloperoxidase Release from Rat Polymorphonuclear Leukocytes by a Series of Azachalcone Derivatives
  作者：Michael L. Edwards、David M. Stemerick、Jeffrey S. Sabol、Keith A. Diekema、Robert J. Dinerstein

  DOI：10.1021/jm00051a013

  日期：1994.12

  A series of azachalcones was evaluated for ability to affect secretion of myeloperoxidase by rat polymorphonuclear leukocytes stimulated by fMLP. The compounds were found to interfere with cellular uptake of extracellular calcium. Structure-activity relationships are discussed.
• SAMULA K.; CICHY B., POL. J. CHEM., 1979, 53, NO 3, 719-723
  作者：SAMULA K.、 CICHY B.

  DOI：——

  日期：——
• SAMULA K.; CICHY B., ACTA POL. PHARM., 1979, 36, NO 4, 427-432
  作者：SAMULA K.、 CICHY B.

  DOI：——

  日期：——