2-[[2-[(2-氨基-3-羟基-丙酰)氨基]-3-羟基-丙酰]氨基]-3-羟基-丙酸 | 6620-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-[[2-[(2-氨基-3-羟基-丙酰)氨基]-3-羟基-丙酰]氨基]-3-羟基-丙酸
• 英文名称: Triserine
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 6620-98-0
• 化学式: C₉H₁₇N₃O₇
• 分子量: 279.25
• InChiKey: XQJCEKXQUJQNNK-ZLUOBGJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[2-[(2-氨基-3-羟基-丙酰)氨基]-3-羟基-丙酰]氨基]-3-羟基-丙酸 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-seryl-L-seryl-L-serine ethyldiisopropylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  Fmoc-Asn-七糖构件的合成及其在化学酶糖肽合成中的应用。

  摘要：

  Fmoc保护的七糖天冬酰胺构建基块β-GlcNAc-（1-> 2）-alpha-Man-（1-> 3）-β-GlcNAc-（1-> 2）-alpha-Man-（通过化学合成获得1-（6）]β-Man-（1→4）-β-GlcNAc-（1→4）-β-GlcNAc-（Fmoc）Asn。针对糖和氨基酸部分的同时去苄基化，开发了两种具有最佳条件的灵活策略。七糖天冬酰胺的结构单元是许多糖蛋白的部分结构，可用于溶液和固相中的糖肽合成。在这项工作中，七糖天冬酰胺在溶液中被拉长为Fmoc-糖基戊糖肽甲酯。在化学裂解Fmoc基团之后，通过胰凝乳蛋白酶将甲基酯酶促除去。使用beta-（1-> 4）-半乳糖基转移酶和alpha-（2->

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.02.022

文献信息

• Building blocks for glycoproteins: Synthesis of the ribonuclease B fragment 21–25 containing an undecasaccharide N-glycan
  作者：Carlo Unverzagt

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01278-1

  日期：1997.8

  A glycosylated fragment of the bovine glycoprotein ribonuclease B (1) was synthesized corresponding to amino acids 21-25 with a complex type biantennary N-glycan linked to Asn(24). The total synthesis of the undecasaccharide-glycopentapeptide 1 was accomplished by modem solution phase glycopeptide chemistry combined with enzymatic techniques for the removal of protective groups and a regio- and stereoselective transfer of the terminal carbohydrates using glycosyltransferases. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

表征谱图