2-[[2-[(2-氨基-3-羟基-丙酰)氨基]-3-羟基-丙酰]氨基]-3-羟基-丙酸 | 6620-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-[[2-[(2-氨基-3-羟基-丙酰)氨基]-3-羟基-丙酰]氨基]-3-羟基-丙酸
• 英文名称: Triserine
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 6620-98-0
• 化学式: C₉H₁₇N₃O₇
• 分子量: 279.25
• InChiKey: XQJCEKXQUJQNNK-ZLUOBGJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[2-[(2-氨基-3-羟基-丙酰)氨基]-3-羟基-丙酰]氨基]-3-羟基-丙酸 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-seryl-L-seryl-L-serine ethyldiisopropylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  Fmoc-Asn-七糖构件的合成及其在化学酶糖肽合成中的应用。

  摘要：

  Fmoc保护的七糖天冬酰胺构建基块β-GlcNAc-（1-> 2）-alpha-Man-（1-> 3）-β-GlcNAc-（1-> 2）-alpha-Man-（通过化学合成获得1-（6）]β-Man-（1→4）-β-GlcNAc-（1→4）-β-GlcNAc-（Fmoc）Asn。针对糖和氨基酸部分的同时去苄基化，开发了两种具有最佳条件的灵活策略。七糖天冬酰胺的结构单元是许多糖蛋白的部分结构，可用于溶液和固相中的糖肽合成。在这项工作中，七糖天冬酰胺在溶液中被拉长为Fmoc-糖基戊糖肽甲酯。在化学裂解Fmoc基团之后，通过胰凝乳蛋白酶将甲基酯酶促除去。使用beta-（1-> 4）-半乳糖基转移酶和alpha-（2->

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.02.022

文献信息

• Building blocks for glycoproteins: Synthesis of the ribonuclease B fragment 21–25 containing an undecasaccharide N-glycan
  作者：Carlo Unverzagt

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01278-1

  日期：1997.8

  A glycosylated fragment of the bovine glycoprotein ribonuclease B (1) was synthesized corresponding to amino acids 21-25 with a complex type biantennary N-glycan linked to Asn(24). The total synthesis of the undecasaccharide-glycopentapeptide 1 was accomplished by modem solution phase glycopeptide chemistry combined with enzymatic techniques for the removal of protective groups and a regio- and stereoselective transfer of the terminal carbohydrates using glycosyltransferases. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Synthesis of an Fmoc-Asn-heptasaccharide building block and its application to chemoenzymatic glycopeptide synthesis
  作者：Stefano Mezzato、Carlo Unverzagt

  DOI：10.1016/j.carres.2010.02.022

  日期：2010.7

  heptasaccharide asparagine building block beta-GlcNAc-(1-->2)-alpha-Man-(1-->3)-[beta-GlcNAc-(1-->2)-alpha-Man-(1-->6)]beta -Man-(1-->4)-beta-GlcNAc-(1-->4)-beta-GlcNAc-(Fmoc)Asn was obtained by chemical synthesis. Two flexible strategies were developed with optimized conditions for the simultaneous debenzylation of the sugar and the amino acid part. The heptasaccharide asparagine building block is a partial structure

  Fmoc保护的七糖天冬酰胺构建基块β-GlcNAc-（1-> 2）-alpha-Man-（1-> 3）-β-GlcNAc-（1-> 2）-alpha-Man-（通过化学合成获得1-（6）]β-Man-（1→4）-β-GlcNAc-（1→4）-β-GlcNAc-（Fmoc）Asn。针对糖和氨基酸部分的同时去苄基化，开发了两种具有最佳条件的灵活策略。七糖天冬酰胺的结构单元是许多糖蛋白的部分结构，可用于溶液和固相中的糖肽合成。在这项工作中，七糖天冬酰胺在溶液中被拉长为Fmoc-糖基戊糖肽甲酯。在化学裂解Fmoc基团之后，通过胰凝乳蛋白酶将甲基酯酶促除去。使用beta-（1-> 4）-半乳糖基转移酶和alpha-（2->

表征谱图