3-(3-(1H-imidazol-1-yl)propylcarbamoyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 279238-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-(1H-imidazol-1-yl)propylcarbamoyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3R)-3-(3-imidazol-1-ylpropylcarbamoyl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 279238-13-0
• 化学式: C₁₆H₂₇N₅O₃
• 分子量: 337.422
• InChiKey: CGNHPIWWDPNOSA-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-(1H-imidazol-1-yl)propylcarbamoyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (R)-4-(3-Bromo-8-chloro-6,11-dihydro-5H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-yl)-piperazine-1,2-dicarboxylic acid 1-cyclohexylamide 2-[(3-imidazol-1-yl-propyl)-amide]
  参考文献：
  名称：

  将法呢基转移酶抑制剂从ECLiPS库引导至催化锌。

  摘要：

  从ECLiPS库中鉴定出的法呢基转移酶抑制剂使用溶液相合成法进行了优化。抑制的复合物的X射线晶体学用于鉴定与活性位点锌配位的亚结构。X射线结构最终被用于指导FTase IC（50）小于1.0 nM的第二代类似物的设计。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.070
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氨基丙基)咪唑 在 哌啶 作用下， 生成 3-(3-(1H-imidazol-1-yl)propylcarbamoyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  将法呢基转移酶抑制剂从ECLiPS库引导至催化锌。

  摘要：

  从ECLiPS库中鉴定出的法呢基转移酶抑制剂使用溶液相合成法进行了优化。抑制的复合物的X射线晶体学用于鉴定与活性位点锌配位的亚结构。X射线结构最终被用于指导FTase IC（50）小于1.0 nM的第二代类似物的设计。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.070

文献信息

• WO2007/84498
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Farnesyl protein transferase inhibitors
  申请人：Kelly M. Joseph

  公开号：US20070213340A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  Disclosed are compounds of the formula: wherein R 13 represents an imidazole ring; R 14 represents a carbamate, urea, amide or sulfonamide group, and the remaining substituents are as defined herein. Also disclosed is a method of treating cancer and a method of inhibiting farnesyl protein transferase using the disclosed compounds.
• [EN] PIPERAZINE DERIVATIVES AS FARNESYL PROTEIN TRANSFERASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRAZINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE FARNÉSYL TRANSFÉRASE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2007084498A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  [EN] Disclosed are compounds of the formula: wherein R13 represents an imidazole ring; R14 represents a carbamate, urea, amide or sulfonamide group, and the remaining substituents are as defined herein. Also disclosed is a method of treating cancer and a method of inhibiting farnesyl protein transferase using the disclosed compounds.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule où R13 représente un cycle imidazole ; R14 représente un groupement carbamate, urée, amide ou sulfonamide, et les substituants restants sont tels que définis dans la présente invention. La présente invention concerne également une méthode de traitement du cancer et une méthode d'inhibition de la farnésyl transférase en utilisant les composés décrits.
• Guiding farnesyltransferase inhibitors from an ECLiPS® library to the catalytic zinc
  作者：Chia-Yu Huang、Tara M. Stauffer、Corey L. Strickland、John C. Reader、He Huang、Ge Li、Alan B. Cooper、Ronald J. Doll、Ashit K. Ganguly、John J. Baldwin、Laura L. Rokosz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.10.070

  日期：2006.2

  Farnesyltransferase inhibitors identified from an ECLiPS library were optimized using solution-phase synthesis. X-ray crystallography of inhibited complexes was used to identify substructures that coordinate to the active site zinc. The X-ray structures were ultimately used to guide the design of second-generation analogs with FTase IC(50)s of less than 1.0 nM.

  从ECLiPS库中鉴定出的法呢基转移酶抑制剂使用溶液相合成法进行了优化。抑制的复合物的X射线晶体学用于鉴定与活性位点锌配位的亚结构。X射线结构最终被用于指导FTase IC（50）小于1.0 nM的第二代类似物的设计。