diphenylmethyl (6R,7S)-7-(phenoxyacetamido)-3-<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>ceph-3-em-4-carboxylate | 130516-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: diphenylmethyl (6R,7S)-7-(phenoxyacetamido)-3-<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>ceph-3-em-4-carboxylate
• 英文别名: 3-trifloxycephem；benzhydryl (6R,7R)-8-oxo-7-[(2-phenoxyacetyl)amino]-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 130516-07-3
• 化学式: C₂₉H₂₃F₃N₂O₈S₂
• 分子量: 648.637
• InChiKey: OIDMVMWBCWCSRH-YIXXDRMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium dimethylcuprate 、 diphenylmethyl (6R,7S)-7-(phenoxyacetamido)-3-<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>ceph-3-em-4-carboxylate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到二苯基甲基(6R-反式)-3-甲基-8-氧代-7-(苯氧基乙酰氨基)-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  有机铜与乙烯基三氟甲磺酸酯和相关头孢的反应：一种3-取代的头孢菌素的新方法

  摘要：

  乙烯基三氟甲磺酸酯和相关的3-取代的头孢很容易与各种有机铜化合物进行加成消除反应，以形成新的碳-碳键。该化学方法提供了一种合成3-烷基，3-芳基和3-烯基头孢菌素的新颖方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97404-5
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 3-hydroxycephem 在 二异丙胺 作用下， 生成 diphenylmethyl (6R,7S)-7-(phenoxyacetamido)-3-<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>ceph-3-em-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机铜与乙烯基三氟甲磺酸酯和相关头孢的反应：一种3-取代的头孢菌素的新方法

  摘要：

  乙烯基三氟甲磺酸酯和相关的3-取代的头孢很容易与各种有机铜化合物进行加成消除反应，以形成新的碳-碳键。该化学方法提供了一种合成3-烷基，3-芳基和3-烯基头孢菌素的新颖方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97404-5

文献信息

• KANT, JOYDEEP;SAPINO, CHESTER (JR);BAKER, STEPHEN R., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 3389-3392
  作者：KANT, JOYDEEP、SAPINO, CHESTER (JR)、BAKER, STEPHEN R.

  DOI：——

  日期：——
• A synthetic approach to 3-substituted cephalosporins: carbon-carbon bond formation at C(3) of the cephem via organocuprate chemistry
  作者：Joydeep Kant

  DOI：10.1021/jo00060a054

  日期：1993.4

  An efficient approach to the synthesis of 3-substituted cephalosporins is described. 3-Trifloxycephems readily undergo addition-elimination reactions with a variety of organocuprates to form carbon-carbon bonds at the C(3) position of the cephem nucleus. The organocuprates derived from Grignard reagents and copper(I) bromide-dimethyl sulfide complex in THF functioned most effectively in the reaction and did not promote any concurrent DELTA3/DELTA2 isomerization (a problem commonly encountered in cephalosporin chemistry). The chemistry was applied to the synthesis of a variety of 3-substituted cephalosporins bearing carbon substituents including alkyl, cycloalkyl, aryl, alkenyl, and allyl. Precursors for the synthesis of the antibiotics Cefadroxil, Cefixime, and Cefzil are also available via this route.
• Reactions of organocuprates with vinyl-triflates and related cephems: A novel approach to 3-substituted cephalosporins
  作者：Joydeep Kant、Chester Sapino、Stephen R. Baker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97404-5

  日期：1990.1

  Vinyl-triflates and related 3-substituted cephems readily undergo addition-elimination reactions with a variety of organocuprates to form new carbon-carbon bonds. This chemistry presents a novel approach to the synthesis of 3-alkyl, 3-aryl, and 3-alkenylcephalosporins.

  乙烯基三氟甲磺酸酯和相关的3-取代的头孢很容易与各种有机铜化合物进行加成消除反应，以形成新的碳-碳键。该化学方法提供了一种合成3-烷基，3-芳基和3-烯基头孢菌素的新颖方法。