[2-(methoxycarbonylamino)-3H-benzimidazol-5-yl] 3-fluorobenzenesulfonate | 93624-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: [2-(methoxycarbonylamino)-3H-benzimidazol-5-yl] 3-fluorobenzenesulfonate
• CAS: 93624-10-3
• 化学式: C₁₅H₁₂FN₃O₅S
• 分子量: 365.342
• InChiKey: NHGCIPXCUDYTRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.571±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(methoxycarbonylamino)-3H-benzimidazol-5-yl] 3-fluorobenzenesulfonate 、 二叔丁基氯甲基磷酸酯 在 sodium hydride 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [2-(Methoxycarbonylamino)-1-(phosphonooxymethyl)benzimidazol-5-yl] 3-fluorobenzenesulfonate 、 [2-(Methoxycarbonylamino)-3-(phosphonooxymethyl)benzimidazol-5-yl] 3-fluorobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Highly Water-Soluble Prodrugs of Anthelmintic Benzimidazole Carbamates: Synthesis, Pharmacodynamics, and Pharmacokinetics

  摘要：

  Highly water-soluble prodrugs 1a - g of anthelmintic benzimidazole carbamates 2a - g were synthesized. These prodrugs combine high aqueous solubility and stability with high lability in the presence of alkaline phosphatases. The veterinary utility of 1a was shown by a pharmacodynamic and pharmacokinetic study performed. in swine. Comparable anthelmintic efficacy was observed with prodrug la or the parent fenbendazole 2a. The pharmacokinetic results showed that 2a is better absorbed when derived from 1a than when applied as such.

  DOI：

  10.1021/jm701456r
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二羧甲基-2-甲基-2-硫代异脲 、 (4-Amino-3-nitrophenyl) 3-fluorobenzenesulfonate 生成 [2-(methoxycarbonylamino)-3H-benzimidazol-5-yl] 3-fluorobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  ROESNER, M.;LOEWE, H.;DUEWEL, D.;KIRSCH, R.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted benzimidazole compounds and their use for the treatment of cancer
  申请人：Clerc Francois

  公开号：US20050014811A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  The present invention discloses and claims benzimidazole compounds of formula (I): in which A is aryl or heteroaryl; R 1 is sleceted from optionally substituted alkyl, alkoxy, aryl or heteroaryl, NH-lower alkyl or NH-cycloalkyl, or halogen, NH 2 ; 1-imidazolyl or SO 2 Me; R 2 is selected from optionally substituted —CO-alkyl, —CO-cycloalkyl, —CO-aralkyl, —CO-aryl, —CO-alkoxy, aryl or aralkyl, or —O-amino, CO—NHR 3 or CO—R 3 R 4 wherein R 3 and R 4 are selecteded independently from hydrogen, alkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, fluoroalkyl, alkynyl, heteroalkyl, alkylheteroalkyl, aryl, aralkyl or together form an alkylene chain optionally containing one to 4 heteroatoms; a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof; the use of compounds of formula (I) for the treatment of cancer, and pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) and one or more pharmaceutically acceptable adjuvants or diluents.

  本发明揭示和声明了公式(I)的苯并咪唑化合物： 其中A是芳基或杂芳基；R1选自可选取代的烷基，烷氧基，芳基或杂芳基，NH-较低烷基或NH-环烷基，或卤素，NH2；1-咪唑基或SO2Me；R2选自可选取代的-CO-烷基，-CO-环烷基，-CO-芳基烷基，-CO-芳基，-CO-烷氧基，芳基或芳基烷基，或-O-氨基，CO-NHR3或CO-R3R4，其中R3和R4独立选择自氢，烷基，羟基烷基，烷氧基烷基，氟烷基，炔基，杂基，烷基杂基，芳基，芳基烷基或在其中形成一个含有1到4个杂原子的烷基链;其药学上可接受的盐或前药；使用公式(I)的化合物治疗癌症，以及包含公式(I)的化合物和一个或多个药学上可接受的辅料或稀释剂的制药组合物。
• ROESNER, M.;LOEWE, H.;DUEWEL, D.;KIRSCH, R.
  作者：ROESNER, M.、LOEWE, H.、DUEWEL, D.、KIRSCH, R.

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：EP1432417B1

  公开（公告）日：2008-02-20
• US4639463A
  申请人：——

  公开号：US4639463A

  公开（公告）日：1987-01-27
• US7041668B2
  申请人：——

  公开号：US7041668B2

  公开（公告）日：2006-05-09